Krusty el payaso se retira luego de que un programa de comedia lo ofende, una de las razones de su retiro también es que su padre no termina de decirle si era o no divertido.

Cuando Bart no respeta la autoridad de su padre Homero, Marge los envía a un buque que haga que sus relaciones mejoren.

Marge compra una franquicia de una tienda de sandwiches y es un total éxito en la escuela de Springfield, ahora mantener el negocio es un reto por que otra franquicia abre al lado suyo.

En el especial de Halloween, Bart y Lisa son transportados a un universo alternativo lleno de demonios después de que Bart lea un conjunto de símbolos arameos que encuentra en la parte inferior de su escritorio. Mientras tanto, Moe organiza una pandilla llamada Clockwork y Los Simpson son visitados por sus versiones anteriores de la era de Tracey Ullman.

Cuando el Señor Burns inicia una operación de fracking, Lisa trae a la asambleísta nacionalista Maxine Lombard para poner fin a la misma, pero luego Burns y Lombard se enamoran.

Bart se enfrenta a una dura prueba en la escuela cuando llega un nuevo profesor, el Sr. Lassen, quien promete aplastar su espíritu. En consecuencia Bart realiza planes para derribar a su nuevo maestro quien es un terrible matón y los Simpson van al festival de Burning Man.

Homer tiene una crisis de la mediana edad después de que Moe cierra la taberna y se va de viaje con King Toot. Homer luego baja a retomar la guitarra y forma una banda de covers con algunos de los otros papás de la ciudad. Pero el modesto éxito inicial de la banda pronto se siente abrumado por la potencial ruptura de su estrella más improbable, Apu. Este episodio también contó con la primera aparición de la familia de Sideshow Mel.

Marge hecha a Homer fuera de la casa después de que Moe lo convence de quedarse fuera toda la noche en la víspera de Navidad en su bar. Deprimido, Homer toma un solitario paseo por Springfield en lugar de estar con su familia y descubre que el único lugar donde uno realmente debe emborracharse en Navidad es en el hogar.

Los Simpson van a Diz-Nee-Land donde los lugares para paseos son terribles, a excepción de un cohete llamado "Rocket to Your Doom" (en español "Cohete a Tu Destino") que los lleva al planeta natal de Kang y Kodos, Rigel VII, donde los habitantes tratan de comer a Homer en una fuente gigante.

Homer va a un hipnotizador y termina creyendo que tiene diez años. Sin embargo, cuando el hipnotizador muere, Homer se queda atascado en su nueva era, así que se une con Bart y se niega la entrada de nuevo en las responsabilidades de la edad adulta.

Cuando el inventor Elon Musk llega a Springfield, él y Homer se convierten en amigos rápidamente y revolucionan la planta nuclear de la ciudad. Pero cuando el almizcle va por la borda y el Señor Burns es eliminado, Homero debe encontrar una manera de romper con él.

Lisa escribe un nuevo himno para Springfield después de descubrir que el antiguo fue plagiado.

Marge se cansa de la ingrata tarea de llevar a sus hijos y decide trabajar como conductora para un servicio de transporte, provocando las iras de los taxistas. Mientras tanto, Homer arruina el bar de Moe al vigilarlo una noche, lo que obliga a Moe a aceptar un trabajo temporal como conserje en la planta nuclear.

Una princesa nigeriana llamada Kemi llega a Springfield, ya que su padre tiene la intención de llegar a un acuerdo de uranio con el Sr. Burns y Homer es elegido para protegerla. Moe, que recientemente perdió su dinero con un príncipe nigeriano, cree que Kemi debe estar relacionada con el estafador, pero pronto comienza a enamorarse de ella.

El Jefe Wiggum recibe por error un jet pack militar, que él acepta alegremente y utiliza con el fin de luchar contra el crimen. Pero cuando el jet pack se estrella en la iglesia, la congregación, dirigida por Marge, debe recurrir a los juegos de azar y de conteo de cartas con el fin de recaudar dinero para reparar la iglesia.

Cuando Duffman se somete a una cirugía de reemplazo de cadera y se retira, la compañía establece un reality show de la competencia para encontrar su reemplazo. Homer gana la competición, y porque el trabajo le obliga a mantenerse sobrio, se entera de que la cerveza no es tan necesario como él cree que tienen un buen tiempo.

Marge comienza a exagerar al espiar a Bart para asegurarse de que no se metan en problemas.

Cuando Homer encuentra una viejo rollo de película la familia decide verla y viajan devuelta al pasado para ver como Bart y Lisa empezaron a llevarse bien con los demás.

La familia Simpson aprende sobre la historia de su abuelo en la Fuerza Aérea con el fin de poder impresionar al primo de Milhouse Annika. Por otro lado Bart decide empezar a fumar.

Después de que Bart es intimidado en su escuela, Marge decide convencer al pueblo de que se apruebe una ley Anti-Bullying. Despues de esto Homero es arrestado y enviado a rehabilitación por molestar mucho a Flanders para luego dejar la rehabilitación como un héroe.

Después de perder en un concurso, la escuela primaria Springfield gracias a unos ex-alumnos decide modernizarse y ser de alta tecnología para así igualar a la educación de escuelas de mucho dinero.