Krusty reforma-se após ser ofendido por um canal de comédia e Lisa tenta proteger Homer de se magoar.

Quando Bart desrespeita a autoridade de Homer, Homer tenta fazer o seu papel de pai. Isto revela-se inglório e então Marge inscreve-os no Barco das Relações, onde poderão resolver os seus conflitos no mar. Entretanto, Marge está encarregada da liga de futebol de fantasia de Homer e consegue vencer, apesar de fazer parte da equipa mais fraca.

No especial anual assustadoramente espectacular de Halloween, Bart e Lisa são transportados para um universo alternativo repleto de demónios após Bart ler uma série de símbolos aramaicos que encontra na parte de baixo da sua secretária; o gangue estilo Laranja Mecânica de Moe é abalado quando Dum (Homer) se apaixona por uma rapariga (Marge) que quer que ele abandone a vida de crime; e numa homenagem a Os Outros, os Simpsons são visitados pelas suas versões anteriores da era de Tracey Ullman.

Lisa recorre ao membro da assembleia Maxine Lombard para colocar um ponto final na operação de fracking de Sr. Burns mas fica de pé atrás quando dois oponentes políticos se atraem um pelo outro.

Num episódio especial crossover, a equipa do Expresso Planetário de Futurama viaja até Springfield no presente para prevenir que os Simpsons destruam o futuro.

Bart enfrenta um teste difícil na escola quando fica com um novo professor, o Sr. Lassen, que jura esmagar-lhe o espírito.

Homer tem uma crise de meia idade, pega num baixo e forma uma banda de covers com outros pais na cidade. Mas o sucesso modesto da banda é destruído pelo potencial da sua estrela menos provável, Apu.

Após Moe convencer Homer a ficar fora a beber na Véspera de Natal, Marge diz a Homer para não voltar a casa. Isto leva a uma caminhada triste de Homer por uma Springfield solitária, durante a qual ele aprende que o único sítio onde uma pessoa se deve embebedar no Natal é em casa.

Numa viagem à "Dizzneeland", os Simpsons embarcam na viagem errada, Rocket To Your Doom (Rocket para a Perdição) e são transportados pela galáxia até ao planeta natal de Kang e Kodos, onde são mantidos reféns no zoo local e os habitantes decidem comer Homer.

Bart tem um novo cúmplice e melhor amigo quando Homer é hipnotizado no circo e acha que é um jovem novamente.

Quando o inventor Elon Musk aterra em Springfield, ele e Homer tornam-se rapidamente amigos e revolucionam o reactor nuclear da cidade. Mas quando Musk vai muito além do necessário e o Sr. Burns quer que ele seja removido, Homer tem que encontrar uma maneira de acabar a relação.

When Lisa learns Springfield's anthem was stolen from another town she writes a replacement. Meanwhile, Homer learns the meaning of "Wide Pride".

Quando Marge fica cansada do trabalho ingrato de levar os miúdos a todo o lado de carro, ela começa a trabalhar como condutora para um serviço de transportes através de app. Entretanto, Homer leva Moe à bancarrota quando fica a tomar conta do bar uma noite, o que faz com que Moe arranje um trabalho temporário como contínuo no Reactor Nuclear.

Homer é encarregue de manter a Princesa Kemi fora de sarilhos enquanto o seu pai, um rei nigeriano, trabalha num negócio de urânio com o Sr. Burns. Quando Kemi acaba no bar de Moe, Moe salta para a conclusão que ela deverá estar relacionada com o príncipe nigeriano que o enganou por e-mail e monta um esquema para reaver o dinheiro. Mas, para sua surpresa, ele dá por si a apaixonar-se pela princesa.

O Chefe Wiggum recebe uma mala a jacto militar por engano, que ele alegremente aceita e usa para lutar contra o crime. Mas quando a mochila a jacto embate na igreja, a congregação, liderada por Marge, tem que recorrer a jogos de azar e a contar cartas para angariar o dinheiro para reparar a igreja.

When Duffman (guest voice Stacy Keach) undergoes hip replacement surgery and retires, the company sets up a reality show competition to find his replacement. Homer wins the competition, and because the job requires him to stay sober, he learns that beer isn't as necessary as he thought to have a good time.

Bart mente sobre estar envolvido num acidente de bulldozer e então Marge decide segui-lo para todo o lado até ele confessar. Entretanto, Homer ignora o Pequeno Ajudante do Pai Natal quando Flanders recebe um novo cão.

When Homer gets an old film roll developed, the family takes a trip down memory lane to see the origins of how Bart and Lisa first started fighting with each other.

Os Simpsons ouvem sobre os dias do Avô na Força Aérea e Bart começa a fumar para impressionar a prima dinamarquesa de Milhouse, Annika.

Após Bart ser alvo de bullying no baile escolar, Marge convence a cidade a aprovar uma legislação anti-bullying. Homer é preso e enviado para reabilitação por ser bully para Ned Flanders mas sai da reabilitação como um herói.

When a modernized Springfield Elementary has a technical meltdown, Lisa transforms it into a Waldorf school. Meanwhile, Groundskeeper Willie becomes the coach of the mathletes.