Hassu-klovni kärvistelee huonon omantunnon painaessa. Hän jättää showbisneksen isänsä kuoltuaan. Tämä ei kuitenkaan koskaan voinut hyväksyä poikansa uravalintaa. Lisa alkaa huolestua Homerin terveydentilasta ja elinajanodotteesta.

Homerin ja Bartin jatkuvaan kinasteluun kyllästynyt Marge päättää lähettää talon miehet merille rauhoittumaan.

Homerin uhkaavasti sulavasta lihavarastosta käynnistyy tapahtumaketju, jonka seurauksena Marge päättää kokeilla kannuksiaan yrittäjänä suuren voileipäravintolaketjun palveluksessa. Pian hän kuitenkin huomaa, että ketjuyrittäjän arki on täynnä haasteita, eikä emoyhtiöltä heru juurikaan tukea.

Tässä 25. halloween-erikoisjaksossa sukelletaan toiseen ulottuvuuteen. "Kellopeliappelsiini"-jengi aiheuttaa sekasortoa Moen johdolla. Palaamme myös Tracey Ullmanin aikakaudelle.

Burns poraa Evergreen Terracen alta maakaasua kiistanalaisella vesisärötystekniikalla, mikä ajaa Homerin riitoihin huolestuneen perheensä kanssa.

Simpsonit tapaavat Futuraman Planet Express -väen. Nämä tulevat tulevaisuudesta tämän päivän Springfieldiin estämään Springfieldin asukkaita tuhoamasta tulevaisuutta.

Homerin lupaus viedä perhe telttailemaan ja Bartin himo kostaa opettajalleen johtavat Simpsonit hippikokoontumiseen aavikolla.

Homer hurahtaa bassonsoittoon ja perustaa toisten isien kanssa autotallibändin, jonka laulajaksi valikoituu Apu. Yllättävän menestyksen myötä joukon sisäiset siteet joutuvat koetukselle, kun maineikas rock-pumppu kiinnostuu yhdestä bändin jäsenestä.

Marge potkaisee Homerin ulos talosta juuri ennen joulua tämän lohdutettua ystäväänsä Moeta sen sijaan, että olisi viettänyt jouluaaton kotona vaimonsa seurassa.

Homer hypnotisoidaan uskomaan, että hän on kymmenenvuotias. Hypnotisti katoaa, ja Homer jää hypnoosiin. Homerilla synkkaa Bartin kanssa, eikä hän suostu enää kantamaan vastuuta aikuisen lailla.

Keksijämiljonääri Elon Musk saapuu Springfieldiin, jossa hän saa Homerin höpinöistä uutta inspiraatiota ja ryhtyy uudistamaan Burnsin ydinvoimalaa.

Sattumusten sarja pakottaa Homerin pohtimaan ruokailutottumuksiaan jälleen kerran. Laihduttamisen sijaan - ja Margen epätoivoksi - hän kuitenkin innostuu "iso on kaunista" -ajattelusta tonnikeijuryhmän karismaattisen johtajan ansiosta.

Marge saa töitä kuljetussovellusfirmasta. Moe joutuu töihin ydinvoimalan vahtimestariksi Homerin saatettua baarin konkurssiin.

Homer saa tehtäväkseen vahtia Burnsin kanssa kauppoja tekevän nigerialaiskuninkaan tytärtä, mutta prinsessa ei tyydykään pelkkään TV:n tuijottamiseen, vaan löytää kaupungilta parempaa seuraa.

Seurakunta turvautuu Margen johdolla pelaamaan uhkapelejä pelastaakseen kirkon, jonka poliisipäällikkö Wiggum onnistuu vahingossa tuhoamaan rakettireppunsa kanssa.

Homer toteuttaa unelmansa ja saa paikan olutmaskotti Duffmanina.

Bart valehtelee osallisuudestaan puskutraktorihässäkkään, joten Marge päättää seurata poikaansa kaikkialle, kunnes tämä tunnustaa. Homer unohtaa Pukin pikku apurin, kun Flanders hankkii koiran.

Homer kehityttää vanhan kamerafilmin. Koko perhe pääsee muistelemaan sitä, kuinka Bartin ja Lisan nujakointi sai alkunsa. Jaksossa tapaamme 4-vuotiaan Bartin ja 2-vuotiaan Lisan.

Abraham Simpsonin vanhat lentäjätoverit opettavat Homerin kunnioittamaan isäänsä.

Marge haluaa kaupungin kutistavan kiusaajat, ja Homer on uuden tylyn lainsäädännön kannalla siihen asti, kun muistaa olevansa itse kiusaaja.

Springfieldin alakoulu tarvitsee uusia ideoita pärjäkseen koulujenvälisissä matikkakilpailuissa.