Krusty wird vor laufender Kamera reingelegt. Das stimmt ihn sehr traurig und mündet in einer tiefen Sinnkrise. Ein Gespräch mit seinem Vater soll ihm wieder auf die Beine helfen. Doch es wird alles noch schlimmer, als dieser während der Unterhaltung verstirbt. Krusty weiß nicht mehr ein noch aus …

Bart und Homer liegen sich mal wieder in den Haaren. Am Esstisch entsteht ein so schlimmer Streit, dass Marge nur noch einen Ausweg sieht: Sie schickt die beiden auf ein Therapieschiff, auf dem sie zwangsverpflichtet werden. Bart mag das Leben auf See und er wird bald zum ranghöchsten Offizier befördert. Als ein Sturm aufzieht, liegt es an ihm, die Besatzung sicher zum Hafen zu bringen. Doch dafür braucht er Homers Hilfe …

Als Ned herausfindet, dass Homer nicht nur seinen Strom, sondern auch eine Tiefkühltruhe von ihm geklaut hat, will er diese umgehend zurück haben. Mit den Bergen aus Fleisch aus der Truhe macht Marge daraufhin köstliche Sandwiches. Ein Franchise-Unternehmen wird auf sie aufmerksam und prompt wird sie Unternehmerin mit ihrem eigenen Sandwich-Laden. Doch die erste Freude wird schnell getrübt, und Marge steht vor dem Ruin. Nun ist guter Rat teuer.

Drei Halloween-Geschichten in typischer „Simpsons“-Manier: Zunächst landen Bart und Lisa durch magische Schriftzeichen in der „Höllen-Schule“. Dort gefällt es Bart viel besser als auf der Erde. In der zweiten Geschichte erinnern die Erlebnisse von Moe und seiner Gang an Stanley Kubricks Klassiker „Uhrwerk Orange“. Und in Story Nummer drei geschehen merkwürdige Dinge: Die Alter Egos der Simpsons spuken im Haus herum.

Als Patty und Selma vorrübergehend bei den Simpsons wohnen und im Badezimmer heimlich rauchen, explodiert dieses plötzlich und das Wasser steht in Flammen. Lisa ist sofort klar, dass der Grund dafür nur Fracking sein kann. Als alle Spuren zu Mr. Burns führen, ruft Lisa die Umweltaktivistin und Politikerin Maxine Lombart auf den Plan. Doch Amor schlägt bekanntlich dort zu, wo man es am wenigsten erwartet.

Die Simpsons bekommen Besuch von ihren Kollegen aus Futurama. Bender, Leela, Professor, Hermes und Zoidberg berichten, dass eine Horde wildgewordener Monster „Neu New York“ zerstört. Das Kuriose: Es wurde festgestellt, dass sie Homers und Marges DNA haben.

Einmal im Jahr findet der große Lehrertausch in Springfield statt. An diesem Tag werden die schlechtesten oder schlimmsten Lehrer an andere Schulen getauscht. Dieses Jahr muss Bart es mit dem autoritären und knallharten Mr. Lassen aufnehmen. Nach einem von Barts Streichen schert Lassen ihm zur Strafe den halben Kopf. Daraufhin ist Barts Racheinstinkt geweckt …

Homer hat ein neues Hobby: Er spielt Bassgitarre. Marge findet heraus, dass auch die Männer ihrer Freundinnen einen Midlife-Crisis-Musiktick haben und bringt sie zu einer Garagen-Band zusammen. Die Männer covern Songs der „Sungazer“ und feiern mit Sänger Apu regionale Erfolge. Die echten „Sungazer“ werden schließlich auf Apu aufmerksam, und schon bald steht dieser auf den großen Bühnen der Welt – sehr zu Homers Leidwesen.

Homer wird auf dem Heimweg vom traurigen und einsamen Moe aufgehalten. Damit Homer ihn nicht gleich wieder stehen lässt, hat er die Uhr verstellt, sodass Homer erst gegen Mitternacht zu Hause ist. Marge ist so wütend, dass sie ihn vor die Tür setzt. Homer wandert daraufhin durch die Straßen und hat einige wundersame Weihnachtsbegegnungen. Moe plagt indes das schlechte Gewissen. Kann er den Haussegen der Simpsons wieder gerade biegen?

Der zweite Sicherheitschef im Atomkraftwerk wird entlassen und plötzlich muss Homer Tag und Nacht arbeiten. Marge schenkt ihm zur Entspannung Karten für den Zirkus. Bei einer Hypnose-Show wird Homer im Geiste in einen Zehnjährigen verwandelt. Wenig später wird der Hypnotiseur jedoch verhaftet, und Homers geistlicher Zustand bleibt der eines Kindes – sehr zur Freude von Bart, denn der hat plötzlich einen neuen besten Freund.

Im Garten der Simpsons landet eine Rakete. Ihr entsteigt der geniale Erfinder und Unternehmer Elon Musk. Er ist verzweifelt auf der Suche nach neuen Ideen – und findet in Homer mit all seinen irren Einfällen den perfekten Quell der Inspiration, dem er nun auf Schritt und Tritt folgt. Im Atomkraftwerk überzeugt der berühmte Visionär Mr. Burns von einem neuen Energiekonzept. Das ist zwar extrem umweltfreundlich, treibt aber das Kraftwerk leider im Höllentempo Richtung Ruin …

Homer wird immer dicker. Als er es nicht einmal mehr schafft, von seinem Stuhl aufzustehen, um die von Lisa und Bart komponierte, neue Stadt-Hymne zu feiern, schickt Marge ihn zum Abnehmen zu den Anonymen Vielfressern. Stattdessen landet er jedoch bei der Gruppe „Fett ist fabelhaft“, deren Mitglieder stolz auf jedes Kilo am Körper sind. Homer ist hellauf begeistert! Doch dann stirbt Albert, der schwergewichtige Anführer der Gruppe, mit 23 Jahren an einem Herzinfarkt …

Weil Homer keine Lust hat, den Chauffeur für seine Kinder zu spielen, flüchtet er sich in Moes Bar und gibt vor, viel zu betrunken zum Fahren zu sein. Daraufhin muss Marge den Job übernehmen. Anschließen beginnt sie, für eine Taxi-App zu arbeiten und so ihre Fahrdienste zu Geld zu machen. Doch die Kundschaft in Springfield geht ihr schnell auf die Nerven – und außerdem haben es jetzt die echten Taxifahrer auf sie abgesehen.

Während Mr. Burns mit einem nigerianischen König einen lukrativen Uran-Deal aushandelt, soll Homer sich um dessen Tochter, Prinzessin Nemi, kümmern. Als die beiden in Moes Bar auftauchen, hat die junge Schönheit Ärger am Hals: Moe glaubt, dass sie mit einem Kerl verwandt sein muss, der ihn als „nigerianischer Prinz“ mit einer fiesen E-Mail-Abzocke hereingelegt hat. Nun soll Nemi Moe den Verlust ersetzen. Doch dann lässt sie ihren unwiderstehlichen Charme spielen …

Versehentlich wird Chief Wiggum mit einem Raketenrucksack beliefert. Für ihn ein Zeichen: Endlich kann er seiner wahren Berufung folgen und ein heldenhafter Sky-Polizist sein! Doch leider sind seine Flugkünste nicht annähernd so gut wie er denkt. Die Folgen sind verheerend – unter anderem fällt die Kirche von Springfield einem Flugmanöver zum Opfer. Um Geld für den Wiederaufbau zu sammeln, werden Marge und die anderen Gemeindemitglieder zu gewieften Zockern am Black-Jack-Tisch.

Der Schauspieler, der die berühmte Werbefigur Duffman spielt, ist krank und hängt deshalb seinen Job an den Nagel. Bei einem TV-Contest wird ein würdiger Nachfolger gesucht – der Gewinner ist: Homer. Doch sein Traumjob verliert für ihn ganz schnell seinen Reiz, als er erfährt, dass er selbst kein Bier trinken darf und sieht, wieviel Leid Bier in der Welt anrichtet. Nun macht Homer als Duffman nur noch Werbung für alkoholfreies Bier. Das kommt leider nicht bei allen gut an …

In Springfield gab es einen verheerenden Bulldozer-Unfall, der einen Teil der Stadt dem Erdboden gleich gemacht hat. Chief Wiggum hat als Übeltäter niemand anderen als Bart in Verdacht, doch der Junge beteuert seine Unschuld. Marge sieht sich gezwungen, zu einer besonderen Maßnahme zu greifen: Sie will ihrem Sohn so lange auf Schritt und Tritt folgen, bis er sich zu seiner Schuld bekennt.

Homer findet in seiner Jackentasche eine sechs Jahre alte Filmrolle, die er mit Moes Hilfe entwickelt. Doch die Bilder rufen Erschütterndes in Erinnerung: Bart und Lisa waren als kleine Kinder furchtbar zerstritten – so sehr, dass Marge und Homer in ihrer Verzweiflung Hilfe bei einer Therapeutin suchten. Doch dann gingen die zwei kleinen Streithähne verloren, auf einer abenteuerlichen Reise durch Springfield rettete Bart Lisas Leben, und plötzlich war alles anders …

Homer ist der Meinung, Grampa sei alt und nutzlos – und bringt damit dessen alte Air-Force-Kameraden gegen sich auf. Die Soldaten beschließen, ihre Waffen auszupacken und Homer eine Lektion zu erteilen. Sie zwingen ihn, mit seinem Vater etwas zu unternehmen und dem alten Mann echte Liebe zu zeigen. Bart gegenüber erweist sich Grampa auf jeden Fall als nützlich: Mit einer seiner alten Geschichten gibt er ihm einen wichtigen Rat.

Nachdem ein paar Rowdys sich Bart als Opfer auserkoren haben, setzt Marge durch, dass in Springfield ein Anti-Mobbing-Gesetz eingeführt wird. Leider geht der Schuss nach hinten los: Die Söhne von Ned Flanders zeigen prompt Homer an, weil er ihren Vater gemobbt haben soll. Als Strafe muss Homer eine Therapie machen. Diese zeigt eine wunderliche Wirkung …

Lisa muss mit dem Mathe-Team ihrer Schule eine bittere Niederlage einstecken – die Gegner sind nicht schlauer, aber technisch besser ausgerüstet. Jetzt gibt es keine Ausrede mehr: Springfield muss komplett digitalisiert werden! Gesagt, getan. Doch bald lässt ein Server-Crash die schöne neue Welt zusammenbrechen. Zum Glück erinnert sich wenigstens Lisa noch daran, wie das Leben vor der digitalen Revolution funktionierte.