호머는 여행을 떠나기 전과 전혀 다른 사람이 되어 돌아온다. 몹시 불안해진 리사는 FBI에게 연락해 깜짝 놀랄 만한 음모를 밝혀낸다.

스프링필드가 사랑했지만, 시청자는 한 번도 만나본 적 없는 한 남자의 장례식에서, 마지는 임신 중에 들었던 음악을 후회하고, 브록먼은 놓친 기회를 후회하며, 번즈는 잃은 사랑을, 호머는 애플사 주식을 판 것을 후회한다.

호머는 인생은 단 한 번뿐이라는 것을 알고 망연자실한다. 그의 젊은 시절 펜팔 친구가 그 한 번뿐인 삶을 충실하게 살 수 있게 도와준다. 한편 스프링필드 초등학교는 명예 규칙을 제정한다.

호머는 엘리베이터 안에서 출산을 돕게 되고, 태어난 아이와 가까운 사이가 된다. 한편 리사는 프로 치어리더들의 근무조건 개선을 위한 투쟁을 돕는다.

리사에게 새 절친이 생긴다. 하지만 리사가 진보적인 만큼이나 이 친구는 보수적이라는 것이 밝혀진다. 두 소녀가 2학년 학생회장 자리를 놓고 경쟁하게 되자, 스프링필드 공화당은 둘 중 한쪽에 힘을 실어주려 한다.

바트가 해군 잠수정 현장학습을 가지 못하게 되자, 호머는 스키너에게 복수할 계획을 세운다. 한편 크러스티는 자신의 프랜차이즈를 외국 광대들에게 팔아 자금을 모은다.

크리스마스에 전 미국에서 유일하게 스프링필드에만 눈이 내리자 관광객들이 마을로 밀어닥치고, 마지는 심슨 가족의 집을 민박집으로 제공한다. 한편 리사는 이전과는 조금 다른 방식의 크리스마스 선물을 준비하기로 한다.

영화관 때문에 단단히 기분이 상한 호머를 위해 바트가 영화를 불법으로 다운로드받는 법을 알려준다. 호머는 공짜 영화를 볼 수 있게 되어 기뻐하지만 결국 불법 다운로드 행위를 들키고 만다.

코믹북 가이는 누군가와 공유하지 않는다면 자신의 만화는 아무것도 아니라는 것을 깨닫는다. 그러다 코믹북 가이는 자전적 만화를 그리는 일본인 아가씨 쿠미코를 만나고, 그녀와 데이트하기 위해 호머에게 조언을 구하며, 결국 모두에게 해피엔딩인 결말을 맞이한다.

번즈는 직원들을 감시하기 위해 증강현실 안경인 스마트 안경을 나눠준다. 바트는 자신을 괴롭히는 문제아 넬슨에게 줄 완벽한 발렌타인 카드를 마련해야 한다.

리사는 유전자 변형 생물체를 반대하는 캠페인을 벌인다. 한편 마지는 교회의 10대 청소년들을 상담해주며 절제와 금욕을 가르친다.

바트는 한 소년은 물론 그 소년의 매와도 친구가 되지만, 이내 소년과의 관계도 매와의 관계도 생각했던 것보다 더 복잡하다는 것을 알게 된다.

스프링필드 요양원이 보건법 위반으로 문을 닫자, 마지는 심슨 할아버지와 다른 80대 노인 두 명을 심슨 가족네 집에서 지내라고 초대한다. 하지만 오래지 않아 호머가 늙은이의 라이프스타일을 받아들이기 시작하면서 마지는 남편에게 불만을 품는다.

리사의 새 애완동물인 기니피그가 심슨 가족네 거실의 예술품을 망가뜨린 이후, 마지는 밴 하우튼네 앞마당 알뜰시장에서 아름다운 그림을 보고 사랑에 빠진다. 호머는 20달러를 주고 그 그림을 덥석 사들인다. 하지만 리사가 이 그림이 유명한 20세기 초 화가의 작품이며 10만 달러의 가치가 있다는 것을 알아내자, 마지와 호머는 딜레마에 맞닥뜨린다.

리사는 호머가 자신의 영웅이라고 선언하지만, 호머는 월드컵에서 심판을 보며 자신의 가치를 입증해야만 한다. 심슨 가족은 자신들을 그 누구보다 증오하는 나라, 브라질로 돌아가야 한다.

리사는 대식가 선수가 되길 꿈꾸는 한 소년을 만난다. 한편 호머는 놀이터 미끄럼틀에 끼어 버린다.

30년 후, 리사는 좀비와 결혼하고, 호머는 화면에 비친 얼굴로만 존재한다. 바트는 전처를 잊기 위해 뇌의 기억을 기꺼이 다시 꺼내려 한다.

바트가 부두교 저주를 건 교사가 임신하자, 아이가 없는 부부들이 바트에게 와서 도움을 요청한다. 그러더니 팻 토니가 바트에게 챔피언이 될 순종 경주마를 태어나게 해 달라고 부탁을 한다.

호머는 막막한 꿈속 세계에 들어간다. 과연 호머는 정상적인 2차원의 모습으로 돌아올 수 있을까?

마지는 다른 부부들과 친구가 되고 싶지만, 호머가 기회를 번번이 망쳐 버린다. 그 대신 마지는 리사가 친구를 사귀도록 돕는 것에 집중하기로 한다.

야외 운동회 날, 바트는 용기를 시험받지만 비참하게 실패하고 만다. 마을이 독립기념일 불꽃놀이를 취소하자, 호머는 자신이 대신 불꽃놀이를 준비하려고 한다.