W pierwszej, wywołującej dreszczyk historii, Homer wywołuje panikę, jeżdżąc po Springfield jako „Grubas w kapeluszu” i rymując opowieść dr Seussa. W drugiej odsłonie, głowa Barta zostaje przytwierdzona do ciała Lisy po tym, jak chłopak ulega wypadkowi. Natomiast trzecia, przerażająca opowieść przedstawia objazdowy cyrk pana Burnsa, który zatrzymuje się w Springfield z lat 30. Występują w nim akrobatka Marge oraz siłacz Homer, po czym sprawy zaczynają się gmatwać, gdy cyrkowy dziwoląg Moe zaczyna dostawiać się do Marge.

Czworo mieszkańców Springfield usiłuje naprawić błędy z przeszłości po pogrzebie ukochanego sąsiada. Homer żałuje, że sprzedał akcje firmy Apple, by kupić kulę do gry w kręgle, Marge martwi się, że wywołała u Barta skłonności do buntu, pan Burns wspomina miłość do pięknej Paryżanki, której się wyrzekł, a Kent Brockman przyznaje się, że zbytnio się obawiał opuszczenia lokalnych wiadomości i dołączenia do swojej byłej partnerki, Rachel Maddow w telewizji kablowej.

Marge zachęca Homera do podsycenia w sobie ducha, że żyje się tylko raz, zaproszenia starego, korespondencyjnego przyjaciela i odhaczenia pozycji z listy rzeczy do zrobienia z czasów, gdy miał 10 lat. Tymczasem Lisa ustanawia nowy kodeks honorowy w szkole podstawowej w Springfield.

Homer przypomina sobie umiejętności ze szkoły rodzenia, gdy zmuszony zostaje do odebrania porodu w windzie. Gdy matka nadaje dziecku imię Homer Jr, ten szybko nawiązuje emocjonalną więź z niemowlęciem. Tymczasem Lisa zostaje zrekrutowana przez cheerleaderki miejscowej, zawodowej drużyny futbolu amerykańskiego, Springfield Atoms.

Lisa w końcu ma nową, najlepszą przyjaciółkę, Isabel Gutierrez, ale wkrótce odkrywa, że ta jest republikanką… i jej przeciwniczką w kampanii na przewodniczącą drugiej klasy.

Dyrektor szkoły obiecuje uczniom, że ten, który się będzie najlepiej zachowywał, w nagrodę popłynie łodzią podwodną. Gdy Skinner daje wszystkim dzieciakom czyste konto, Bart wierzy, że nawet jego przeszłe wybryki pójdą w zapomnienie, o ile nie wpakuje się w kolejne kłopoty. Tymczasem Lisa usiłuje pomóc Krusty’emu, któremu brakuje gotówki, sugerując, by sprzedał za granicę prawa do swojego programu.

Springfield pęka w szwach od świątecznych imprezowiczów po tym, jak dochodzi do przecieku w elektrowni jądrowej i w całym mieście zaczyna padać śnieg. Gdy turyści doprowadzają do podniesienia cen bożonarodzeniowych zakupów, Marge zaczyna wynajmować pokoje w domu Simpsonów.

Homer wkurza się na kina, więc Bart uczy go jak nielegalnie ściągać filmy z sieci. Simpson jest uradowany odkryciem darmowych filmów dopóki nie zostaje złapany na piractwie.

Jeff Albertson zdaje sobie sprawę, że jego komiksy nic nie znaczą, o ile nie może ich z nikim dzielić. Wkrótce poznaje Kumiko, Japonkę piszącą autobiograficzną mangę i prosi Homera o radę, jak ma się z nią umawiać na randki, co dla wszystkich kończy się szczęśliwie.

Pan Burns daje wszystkim swoim pracownikom technicznie zaawansowane okulary, żeby móc ich szpiegować. Homer uwielbia ulepszoną rzeczywistość swojego nowego gadżetu dopóki nie wypróbowuje go Marge, a on dowiaduje się, że jego żona chodzi do poradni małżeńskiej. Tymczasem Bart upiera się, że nie da Nelsonowi walentynkowej kartki pomimo, iż kupuje po jednej dla każdego dzieciaka w klasie. Zatem Nelson stawia mu ultimatum – albo dostanie najlepszy prezent walentynkowy albo Bart zostanie rzucony na pożarcie klasowej, elektrycznej ostrzałce do ołówków.

Bart zostaje wyratowany przez Diggsa z konfrontacji z łobuzami ze szkoły podstawowej w Springfield. Diggs jest nowym uczniem, którego marzeniem jest zostanie mistrzem niszowego sportu – sokolnictwa. Bart wkrótce odkrywa, że Diggs chce robić coś więcej niż tylko zajmować się sokołami. Chce sam poszybować po niebie.

Podczas wycieczki badawczej, Lisa jest zszokowana, gdy odkrywa, że Sideshow Bob jest teraz głównym naukowcem w ogromnej firmie inżynierii chemicznej, ale jej obawy zostają rozwiane, gdy okazuje się, że oboje dzielą zmiłowanie do wyrafinowanej kultury. Tymczasem wysiłki Marge, mające na celu nauczanie grupy kościelnych nastolatków zdrowych praktyk seksualnych, nie odnoszą powodzenia.

Marge proponuje Dziaduniowi i dwojgu innym osiemdziesięciolatkom zamieszkanie w domu Simpsonów po tym, jak dom spokojnej starości zostaje zamknięty z powodu naruszenia przepisów zdrowotnych. Jednak szybko robi się sfrustrowana, ponieważ Homer zaczyna zachowywać się jak staruszek. Tymczasem w szkole podstawowej, Bart broni skłonności Nelsona do używanej bielizny, co prowadzi do tego, że obaj się zaprzyjaźniają.

Po tym, jak nowa pupilka Lisy – świnka morska, niszczy dzieła sztuki w salonie Simpsonów, Marge zakochuje się w pięknym obrazie z garażowej wyprzedaży u Van Houtenów, który Homer zgarnia za 20 dolarów. Jednak gdy Lisa odkrywa, że namalował go słynny malarz z początku XX wieku i może być warty 100 tysięcy dolarów, Marge i Homer muszą zmierzyć się z dylematem czy podzielić się pieniędzmi z Van Houtenami czy zatrzymać gotówkę jako zabezpieczenie finansowe dla swoich dzieci.

Homer zostaje zrekrutowany na sędziego w Pucharze Świata po tym, jak Lisa wychwala jego prawość podczas konkursu krasomówczego na boisku do piłki nożnej w szkole podstawowej. Jednak gdy Simpsonowie jadą do Brazylii, uczciwość Homera zostaje poddana próbie przez jednego z najbardziej przebiegłych gangsterów w Ameryce Południowej, który zajmuje się ustawianiem meczów.

Marge jest zaniepokojona faktem, iż Lisa umawia się poniżej swojego poziomu, gdy ta przyprowadza do domu Lucasa Bortnera, trenującego do zawodów w jedzeniu na czas. Prosi zatem Homera, by ten pomógł Lisie wybadać swoje możliwości. Tymczasem Bart jest podekscytowany, gdy dostaje darmowe prezenty od Snake’a Jailbirda po tym, jak pomaga skazańcowi w ucieczce, ale gdy zdrada Milhouse’a sprawia, że Snake ląduje ponownie w więzieniu, Bart musi uknuć plan, jak go uwolnić.

W przyszłości, Homer ma nowego klona za każdym razem, gdy umrze. Lisa jest żoną Milhouse’a w wersji zombie, podczas gdy Bart walczy o prawa do opieki z byłą żoną Jendą. Każde określa, co oznacza dla niego miłość.

Bart nie jest w stanie znieść zajęć plastycznych, więc robi lalkę voodoo swojej nauczycielki. Ale gdy jego zaklęcie sprawia, że ta zachodzi w ciążę, chłopak staje się wybawcą dla par ze Springfield, które usiłują począć dziecko. Zostaje następnie porwany, by pomóc w poczęciu konia wyścigowego czystej krwi.

Homer budzi się w świecie, w którym jego rodzina i wszyscy w Springfield zrobieni są z klocków lego. Czy będzie w stanie „poskładać” jak się tu dostał i wykombinować jak wrócić do domu zanim utknie na zawsze w Legolandzie?

Marge poprzysięga, że nie będzie się zaprzyjaźniać z żadnymi parami po tym, jak Homer obraża ich czarujących, nowych, brytyjskich sąsiadów. Jednak gdy Lisa deklaruje, że jej również nie potrzebni są przyjaciele, Marge zmienia zdanie.

Barta prześladuje poczucie winy po tym, jak wygrywa doroczny wyścig wokół szkoły dzięki pomocy Nelsona, który eliminuje biegnącego z przodu Milhouse’a. Tymczasem Homer stara się przywrócić doroczny pokaz ogni sztucznych z okazji 4 lipca po tym, jak ten zostaje odwołany z powodów budżetowych.