I sesongens første episode erter Lisa Bart med at han ikke kan holde på en kjæreste helt til Bart overtaler familien til å dra til New York så han kan finne Mary Spuckler. Samtidig prøver Marge og Lisa å finne noe kulturelt å gjøre på et stramt budsjett.

Episoden inneholder tre handlingsforløp. 1: Springfields subatomære supercollider skaper et stort hull som muligens kan utslette Springfield. 2: Familien installerer kamera i hele huset etter de hører lyder om natten. Marge oppdager at det kan ha noe å gjøre med en uhellig pakt hun inngikk for noen år siden. 3: Bart reiser tilbake til 1974 for å kjøpe et tegneserieblad til datidens pris, men forstyrrer Homer og Marges romanse slik at Marge blir sammen med Artie Ziff i stedet.

Marge får en ny bil som kun har plass til fem personer og da går det opp for henne at hun kanskje vil ha enda en baby. Bart og hans venner oppdager at Lisa sniker seg vekk etter skolen og vil finne ut hva hun driver med.

Homer og Marge har glemt å besøke Grampa og finner ut at han er forsvunnet. Letingen etter ham fører dem til kona hans, Rita LaFleur. Homer og Lisa gambler med Lisas utdannelsespenger i et online pokerspill.

Når Fat Tony kalles inn til militærtjeneste, må hans revisor, Dan, ta over sjefsrollen. Dan ber Homer om hjelp når han innser at han må innføre nedskjæringer. Samtidig bestemmer Lisa seg for å legge til insekter i sin vegetarkost.

Lisa prøver å få en nedtrykt Homer i bedre humør ved å gi ham en "MyPad" som hun vinner i en auskjon på skolen. Men da Homer ødelegger den, blir han igjen i dårlig humør, helt til Ned Flanders oppdager et mirakeltre i hagen.

Homer vil gjerne ha et yngre og kulere image så han begynner å henge med Terence og Emily, hans nye, hippe naboer fra Portland. Men Marge mener at deres trendy oppdragelsesmetoder er ekstreme, og Bart synes at sønnen deres, T-Rex, er pretensiøs.

En brann på eldrehjemmet tvinger Grampa til å flytte hjem til familien, men under flyttingen får Homer vondt i ryggen. Mens han hviler seg hjemme blir han hektet på dataspillet "Villageville". På grunn av distraksjonen mister han familiens hund og Grampa forteller dem histiroen om da Homer mistet valpen han hadde som barn.

Homer blir med i "Springfield Preppers", en gruppe for survivalister der lederen har satt opp en retreat utenfor byen i forberedelse til verdens ende. Men Marge er skeptisk til gruppen.

The fate of Springfield Elementary rests on Bart and his test scores, and Homer finds way to make money with his own parking meter.

A tornado touches down in Springfield which sucks up Santa's Little Helper. While Homer and Marge are out looking for the family dog, the tornado strikes again and almost takes Marge and Homer. Marge is distraught about the kids and decide to pick a guardian to care for the children.

Mary Spuckler returnerer til Springfield, men får ikke nok oppmerksomhet fra Bart.

Milhouse klipper håret og ligner veldig på sin mindre suksessfulle far, Kirk. Han begynner å kle seg som ham og oppfører seg dårlig.

Homer er besatt av TV-showet Storage Battles, noe som fører til at familien oppdager Grampas tidligere identitet som "Gorgeous Godfrey", verdens mest fryktede mann innenfor bryting.

Flanders blir sjalu når foreldrene begynner å foretrekke Homers selskap framfor hans eget. Lisas nye vikarlærer mobber henne uten noen opplagt grunn.

Bart blir anklagd for å ha gjort en skøyerstrek på Easter og Lisa må forsvare broren sin. Mr. Burns prøver å realisere sin drøm om å bli en superhelt.

Etter å ha sett filmen "A Streetcar Named Desire" anlegger Milhouse en Marlon Brando-inspirert personlighet for å tiltrekke Lisa. Marge får nok av Homers oppførsel og søker råd hos hans lokale sushikokk.

Byens trendy, nye prest rekrutterer Homer som diakon. Men når Homer blir litt for religiøs ber Bart Flanders om hjelp til å oppspore deres tidligere prest.

Moe blir meget begeistret når rike forretningsmenn på utkikk etter investeringsmuligheter viser interesse for hans hjemmelagde whisky. Grampa skader seg mens han passer Bart.

Marge oppfordrer Bart til å utforske sin kreative sider, og Barts motvilje forsvinner med det samme Marge ansetter Slavas pene datter Zhenya til å gi ham pianotimer. Homer mister de to siste hårstråene han har på hodet.

Homer, Moe, Lenny og Carl vinner 200.000 dollar i lotto. Men når Carl drar til Island, sitt hjemland, med hele premien, drar gutta avgårde på et nordisk eventyr for å få tilbake pengene sine.

Marge tar feil av to hjemmesider - hun tror hun er på en side om cupcakes, men egentlig er det en side for folk som ønsker å ha en affære. På siden begynner hun å chatte med den sjarmerende Ben...