Lisa pasa una semana de retiro en un campamento de artes escénicas, donde descubre su lado más creativo. Sin embargo, al volver a Springfield no logra conectar con su nuevo yo interior y se escapa a Sprooklyn, el barrio más bohemio de la ciudad.

Lisa utiliza los 50 dólares que recibe del abuelo para dar a Nelson un microcrédito para poner en marcha su negocio de bicicletas, pero pronto lamenta su decisión.

Una antigua alumna de la Escuela Primaria de Springfield hace una visita a su antiguo colegio. Hoy es una universitaria muy destacada y esto lleva a Lisa a cuestionarse si ha elegido bien sus actividades extracurriculares.

Lisa está preocupada tras descubrir que su madre era una gran estudiante, hasta que se distrajo. Para que no le suceda lo mismo, Lisa se compromete a centrarse exclusivamente en el mundo académico. Por otra parte, Bart se convierte en el nuevo matón de la escuela.

Al señor Burns le diagnostican que le quedan pocas semanas de vida. Sin embargo, asiste atónito a la indiferencia con la que Springfield acoge esta noticia. Débil y vulnerable, el propietario de la central nuclear vaga por el desierto, donde Bart lo encuentra.

Bart adopta una paloma, pero el Ayudante de Santa se la come.

Bart sueña que viaja hasta el Polo Norte para obligar a Santa Claus a regalarle la bicicleta de montaña que tanto quiere. Por su parte, Lisa está angustiada por todos los pinos que se talan durante la Navidad.

Homer va a la cárcel después de intentar librarse de una serie de multas con un soborno, pero acuerda una sentencia reducida a cambio de informar sobre Tony el gordo al FBI.

Cuando Bart descubre que tiene la misma cicatriz en la mano que un niño de quinto curso, Marge decide reunirse con un grupo de viejos amigos de la clase "Mamá y yo" de Bart.

Con la ayuda de Smithers, Moe renueva su bar para atender a los grupos homosexuales, pero se niega a decirle a la clientela que es heterosexual. Mientras tanto, el director Skinner se siente atraído por la nueva profesora de música de espíritu libre.

Después de tomar consejos parentales de una comedia de situación de 1980, Homero se niega a dar a Bart una nueva bicicleta, por lo que Bart decide vender secretos nucleares a los chinos para conseguir una.

Después de visitar un seminario para ayudar a aumentar su confianza en torno a las mujeres, Moe emplea a Homero como su hombre de confianza sólo para descubrir que Homero tiene más éxito con las mujeres que él. Por su parte, Marge encuentra su primera cana.

El personaje de Bart, "Papá enojado" consigue su propia película. Pero cuando la película comienza a ganar premios, Bart se enfada porque Homero trata de acaparar todo el mérito.

El proyecto para la escuela de Lisa lleva al descubrimiento de un nuevo medicamento que hace a los ancianos menos irritables y más tolerables.

Como Tommy Chong abandona la gira que reúne a Cheech & Chong, Homero se une a la gira como su reemplazo. Mientras tanto, Marge trata de ayudar a la mujer de los gatos con su problema de acumulación.

Se cambian las tornas entre Homero y Bart cuando un terapeuta cura a Homero de sus tendencias violentas hacia el chico.

La familia es recibida por el cantante popular Ewell Freestone cuando visitan una granja de melocotones, pero cuando a Marge se le van de las manos los platos inspirados en el melocotón, Lisa y Bart tratan de deshacerse del fruto indeseado.

Selma se enamora y se casa con Tony el gordo, y Lisa descubre que Bart tiene habilidad para la búsqueda de trufas.

Homero abre su propio salón de belleza tras descubrir que tiene habilidades como estilista, y Lisa se convierte en sospechosa cuando Milhouse consigue una novia de quinto curso.

Mientras Homero coge el dirigible de Duff para un viaje de placer, Lisa descubre una habitación secreta en el sótano de la Escuela Primaria de Springfield.

Cuando Krabbapple es detenida después de herir a Bart, éste trata de ayudarla a escapar, pero termina siendo Flanders quien le salva la vida. Pero pronto, Ned se da cuenta de que Edna también ha salido con otros hombres como Homero.