Marge lleva a Lisa a un campamento de artes escénicas, donde los artísticos monitores y sus compañeros campistas apasionados por la música le inspiran para abrazar su faceta creativa. Cuando vuelve a Springfield, Lisa se cansa de su mundano y suburbano estilo de vida, por lo que coge el primer autobús hacia Sprooklyn con la esperanza de reconectar con su "hipster" interior.

Cuando el Abuelo reparte entre su familia una porción de sus ahorros, Lisa y Marge gastan su dinero de formas radicalmente distintas. Lisa invierte en la nueva aventura empresarial de Nelson, pero pronto se da cuenta de que el éxito instantáneo de su amigo puede apartarle de las clases. Intentando despejarle las ideas, Lisa le presenta a Nelson al educado y exitoso creador de Facebook, Mark Zuckerberg, sólo para descubrir que él también abandonó los estudios. Pero cuando el negocio en alza de repente toma la dirección opuesta, Lisa enseña a su amigo que la educación no tiene precio.

Una visita de una antigua alumna de la Escuela Primaria de Springfield, ahora destacada estudiante universitaria, lleva a Lisa a cuestionarse si su ambición es suficiente y a reevaluar la oferta de actividades extracurriculares. Convencida de que nunca se tienen demasiados clubs o actividades listados en su currículum, Lisa aprovecha la oportunidad de entrenar al equipo de béisbol de Bart.

Cuando los Simpson visitan la casa donde vivía Marge de pequeña y descubren una caja con cosas suyas, Lisa se sorprende al saber que Marge fue una formidable estudiante de matrícula. Al conocer que una distracción provocó que las notas de Marge bajaran en el instituto, Lisa teme que acabará como su madre si no centra toda su atención en los estudios. Cuando Lisa sabe que la escuela preparatoria Cloisters está aceptando nuevos estudiantes, Marge deja a un lado sus sentimientos y llega a un pacto secreto que permite a Lisa asistir al colegio de sus sueños. Mientras, Bart pone a Nelson en su sitio e involuntariamente se gana el título de matón del colegio, y Lisa aprende una lección sobre familia y altruismo.

Tras conocer que sufre múltiples enfermedades y que solo le quedan unas pocas semanas de vida, el Sr. Burns se preocupa por la apática reacción de la ciudad ante el anuncio. Después de un giro inesperado de los acontecimientos, Bart encuentra al Sr. Burns débil y vulnerable en el bosque y le lleva en secreto a casa de los Simpson. Pero cuando Homer y Marge descubren a su nuevo inquilino, deciden que es hora de vengarse de él y Lisa, dispuesta a defender al Sr. Burns, descubre que los viejos hábitos nunca mueren.

Cuando una paloma se rompe un ala en casa de los Simpson, Bart se toma el deber de cuidar al pájaro – a quien llama Ray – hasta que se recupere. Cuando Ray está lista para volar, Homer decide apuntarle a una carrera de pájaros cuando Danica Patrick (interpretándose a sí misma) se le aparece en sueños. Sin embargo, los planes se tuercen cuando el Pequeño Ayudante de Santa Claus se come a Ray. Pensando que Bart necesitará ayuda para superar la pérdida, Marge y Homer le llevan a una sesión terapéutica con la Dra. Thurston (interpretada por Rachel Weisz), quien diagnostica que la única cura para la tristeza de Bart es deshacerse del perro de la familia. Pero cuando los Simpson visitan el nuevo hogar del perro, el shock les hace volver a pensarse su decisión.

La Navidad llega a Springfield, pero mientras Marge rebosa espíritu navideño, el resto de la familia pasa del tema. Decepcionada por ser la única radiante de alegría festiva, Marge envía una carta a Martha Claus (interpretada por Martha Stewart) para que le ayude a salvar las navidades de la familia. Martha acude al rescate y transforma la casa en el chalet del Polo Norte con el que Marge siempre soñó, pero cuando se da cuenta de que el resto de su familia está ausente de la casa perfectamente adornada, se da cuenta de que son Homer y los niños quienes hacen especial la festividad. Mientras, los Simpson se preparan para hacer una escapadita a Hawaii y pasar unas navidades tropicales, pero los inesperados visitantes Burns y la nueva amiga de Moe, Katy Perry (interpretándose a sí misma en una secuencia especial en acción real), retrasan su viaje. El episodio tendrá otras dos historias navideñas.

Homer pasa la noche de Año Nuevo en la Penitenciaría de Springfield tras ser pillado sobornando a un funcionario. Un detective del FBI (interpretado por Jon Hamm) le ofrece rebajar su condena a cambio de que se infiltre en la banda de Fat Tony (interpretado por Joe Mantegna) para investigarle. Cuando Homer forja un vínculo especial con Fat Tony y su familia, se debate entre su obligación con el gobierno y su lealtad hacia su nueva familia. Tras un giro inesperado de los acontecimientos, Fit Tony (interpretado por Joe Mantegna), el primo de Fat Tony, busca ajustarle las cuentas a Homer, pero acaba enseñándole una importante lección.

Cuando los alumnos de cuarto y quinto se baten en una acalorada batalla de balón prisionero, Bart descubre que uno de los alumnos de quinto tiene la misma misteriosa cicatriz en la mano que él. Perplejo por las manchas idénticas, Bart intenta descubrir por qué y cómo le salió a él, llegando hasta Marge, que explica que hace siete años, ella y sus amigas formaron "Las Mamás Molonas", un grupo muy unido de madres que se juntan para que sus hijos jueguen entre ellos. Decidida a retomar el contacto con las otras mujeres y la actividad del grupo, la vida social de Marge se ve pronto reforzada, pero cuando Bart deja de divertirse con los otros hijos, intenta romper el club y Marge finalmente recuerda por qué dejó el grupo en su día.

Cuando Smithers se ofrece para ayudar a transformar el tugurio de Moe en un lugar más refinado y moderno, el renovado “Mo’s” se convierte rápidamente en el bar de moda para los gays de Springfield. Gracias a los amigos de Smithers, el negocio de “Mo’s” va viento en popa, pero Moe hace creer involuntariamente a los nuevos habituales de su bar que él también es gay. Mientras Moe piensa que decir la verdad podría afectar a su nuevo negocio, sus nuevos amigos le enseñan una lección sobre tolerancia. Mientras, el director Skinner queda prendado de la nueva profesora de música, la srta. Juniper (interpretada por Kristen Wiig), quien anima al cuadriculado director a correr algún riesgo. Cuando Skinner descubre que la hija de la srta. Juniper, Melody (interpretada por Alyson Hannigan), está enamorada de Bart, utiliza a Bart para acercarse a la srta. Juniper.

Homer se obsesiona con “Thicker than Waters”, una telecomedia familiar de los 80 escrita por David Mamet (Interpretándose a sí mismo. Ver primera imagen promocional), y adopta las cualidades parentales del sensato padre de familia de la serie, para disgusto de Bart, que pretende desesperadamente conseguir una nueva bicicleta. Pero cuando Homer insiste en que Bart debe ganarse esa bicicleta, Bart coge al toro por los cuernos y negocia con espías rusos y chinos para conseguir la bicicleta a cambio de información secreta, lo que termina con Bart en una situación difícil.

Tras pasar otro día de San Valentín solo, Moe asiste a unas clases impartidas por el Dr. Kissingher con la esperanza de conseguir tener más confianza con las mujeres. Moe sigue el consejo del doctor y pide a Homer que sea su "pareja de ligoteo", pero Moe se preocupa cuando algunas mujeres se interesan también en Homer. Mientras, Marge descubre sus primeras canas y sorprende a todo el mundo cuando se tiñe el pelo completamente de gris y estrena un nuevo y maduro peinado, pero a Bart no le hace ninguna gracia cuando los niños de la ciudad se empiezan a burlar de él por el aspecto de Marge. Más tarde, Marge se enfrenta a Homer cuando descubre que se está volviendo popular entre las mujeres jóvenes, pero Homer ayuda a que Marge se de cuenta de que él solo tiene ojos para ella.

Los dibujos de Bart sobre un papá rabioso dan paso a “Papá Rabioso: La Película”, que pronto se convierte en un éxito entre los críticos. Cuando Russell Brand (interpretándose a sí mismo) entrega el Globo de Oro a la película de Bart, Homer usurpa el escenario y da su propio discurso de aceptación del premio. La racha de victorias de la película continúa y Homer se apropia del mérito en todas las ceremonias, de modo que, cuando “Papá Rabioso” recibe una nominación a los Oscar, Bart lo mantiene en secreto. Con la ayuda de DJ Kwanzaa (interpretado por J.B. Smoove), Homer y Marge llegan a la ceremonia justo cuando Halle Berry (interpretándose a sí misma) presenta el premio. Nick Park (interpretándose a sí mismo), nominado en la misma categoría que Bart, le ayuda a darse cuenta de que la creación de una película es un esfuerzo de equipo, por lo que Bart decide darle crédito a quien lo merece.

Durante una excursión al desierto, Lisa descubre que el agua del desierto misteriosamente hace que las especies típicamente combativas se lleven bien, de modo que se lleva un poco de ese agua a casa como souvenir. Cuando el Abuelo se instala en la casa familiar tras ser expulsado del asilo, Homer prueba en secreto el agua del desierto con el Abuelo, que se cura instantáneamente de su mal humor. Un representante farmacéutico (interpretado por Werner Herzog) se entera del descubrimiento de Homer y rápidamente trata de replicar los efectos del agua con una medicina, utilizando al Abuelo como conejillo de indias. Pero cuando las píldoras caen en malas manos y son vendidas en el mercado negro, unos efectos secundarios inesperados de la nueva medicina afectan sorprendentemente a los ancianos de Springfield y los Simpson aprenden que su nueva cura médica trae grandes consecuencias.

La ciudad se convierte en un hervidero cuando Cheech & Chong (interpretándose a ellos mismos) anuncian que Springfield será una de las paradas de su esperadísima gira de reunión. Pero cuando Cheech y Chong suben al escenario frente a sus leales admiradores, Chong no está a la altura de las circunstancias, de modo que Homer sube al escenario y remata todos los chistes perfectamente. Impresionado, Cheech invita a Homer a salir de gira con él como el nuevo dúo “Cheech and Chunk” mientras Chong forma un equipo cómico más progresivo, “Teach and Chong”, con el Director Skinner. Mientras Homer está de gira, Marge intenta ayudar a la loca de los gatos del vecindario cambiando sus costumbres acumuladoras, convirtiéndose ella misma en una acumuladora en el intento, y Homer descubre que la vida en la carretera no está siempre llena de momentazos y comedia física.

Cuando Homer humilla a Bart ante un estadio, Marge lo anima a tomar clases de enriquecimiento paternal impartidas por el Dr. Zander, quien tras horrorizarse por descubrir que Homer tiene por costumbre estrangular a Bart, lleva a cabo una serie de tratamientos para enseñar a Homer lo que se siente ser joven y pequeño. Pero Bart, al ver que las sesiones han convertido a su padre en un hombre manejable, se aprovecha de la situación y se convierte en un abusón con él. Esperando que la terapia también pueda curar a Bart de sus nuevos hábitos, Marge vuelve a contratar al Dr. Zander para terminar de arreglar la relación padre e hijo.

Despues de hartarse de las recetas con melocotones de Marge, Lisa es perseguida por un mapache, huye del mapache y toca la puerta de un viejo mago despues se convierte en la aprendíz del grán y legendario mago Raymondo. Cuando ella revela el truco de magia más famoso de su maestro, al hijo de un mago rival, y este lo intenta hacer, Raymondo tendrá que usar el último truco que le queda bajo la manga, para demostrar porqué él, es el mejor mago.

El Gordo Tony y Selma, tras un veloz noviazgo, se enamoran y se casan. Marge tiene sus dudas sobre este matrimonio cuando Selma empieza a priorizar su apariencia y su nuevo y lujoso estilo de vida sobre su familia, de modo que El Gordo Tony invita a Homer y Marge a una escapada de fin de semana a Jersey Shore. Mientras, Bart descubre un talento especial que le permite detectar la ubicación de trufas gracias a su olfato y Lisa aprovecha la oportunidad de sacar partido de estos poco habituales tesoros culinarios.

Después de Homer descubre un talento genial para peinar el cabello abre su propio salón de belleza, convirtiéndose en el estilista más solicitado de Springfield. Pero tener que escuchar los problemas de las mujeres y los chismes todo el día lleva a Homer a creer que su regalo en realidad puede ser una maldición. Con el fin de impedir que la gente acudieran con el para obtener su corte de cabello, él diseña un peinado a Marge para ir a una fiesta y las personas quedan admiradas con su cabello, Marge les dice que un hombre llamado julio lo hizo. Mientras tanto, cuando Milhouse decide vivir cada día al máximo, él sale de su cascarón y le declara su amor a Lisa, y solo consiguió que le rompieran el corazón. Milhouse se llama la atención por una chica popular de quinto grado llamada Taffy y terminan como novios, causando que Lisa vaya a espiarlos. Cuando ella misma se revela ante ellos Taffy rompe con Milhouse porque él todavía ama a Lisa y ella besa a Milhouse para hacerlo feliz.

Cuando los Simpson descubren una colección de llaves de todas las puertas de Springfield. Lisa se encuentra con la de un extraño salón escondido debajo de Escuela Primaria de Springfield. Cuando comparte su descubrimiento con el director Skinner, el cuarto secreto desaparece misteriosamente. Con determinación, Lisa utilizará sus habilidades de detective para llegar de vuelta al salón y resolver el misterio del autobús #23 lo único que no sabe es que el cuarto en el que entró era todo falso. La Verdad era que les habían dado dinero para decorar la escuela pero skinner cuando lo retiro lo dejo en sus pantalones cuando su mama lavo la ropa se hicieron trizas. Entonces usaron maniquíes y el salón falso para creer que la escuela estaba decorada.

Ned Flanders salva la vida de la Srta. Krabappel cuando la maestra estaba involucrada en un plan de Bart para evitar su injusta suspensión laboral. Cuando Edna y Ned empiezan a salir juntos, él se sorprende al saber que ella ha estado con muchos hombres de Springfield, incluyendo a Homer y al baterísta de Aerosmith, Joey Kramer. El episodio termina con Homer y Marge preguntandole a los fans si quieren que Ned y Edna sigan juntos.