莉萨在“弦乐航班”二人组当她辅导员的艺术夏令营度过了梦幻的一星期，然后发现她重返现实世界非常令人沮丧。同时，库斯提发现获得诺贝尔和平奖并非人人所想的那样，他必须在国际法庭为自己的自由而战。

爷爷决定提早把家产分给辛普森一家各人。霍默发现自己可以靠购买和退还奢侈品来过富裕的生活。莉萨用她的钱秘密资助尼尔森的租借自行车业务。

莉萨成为巴特的小联盟棒球队教练，以丰富她的课外活动履历，但她对棒球的学院派态度让巴特感到没趣。

在这年度恐怖三部曲中，辛普森家阁楼上的旧棋盘游戏活了过来，并在春田镇造成严重破坏；玛琦和霍默的浪漫之旅被一名英俊的神秘陌生人打断了，霍默认定他要杀死他们；而莉萨爱上了一个少年吸血鬼，却与他的老派吸血鬼父亲发生冲突。

莉萨探访玛琦儿时的家，发现玛琦曾经是像她一样出色的学生，直到她遇上霍默。同时，巴特不小心殴打了尼尔森，成为了学校的霸王，这让他很懊恼。

在一场“家猫流感”恐慌中，伯恩斯先生惊讶地发现镇上的每个人都讨厌他。他试图自杀，却失败并因而失忆了。镇民利用这一机会为他多年来带来的伤害向他报仇。

暴风雨把鸽子从辛普森家的窗户吹了进来，巴特把它当作宠物。他使它康复，而当莫伊要求他把它培训成赛鸽时，他必须做出艰难的决定。

巴特前往尺寸缩小得令人惊讶的北极去买他想要的玩具。玛琦试图在圣诞节杀死希特勒，玛莎·斯图尔特接管辛普森的家庭假期，凯蒂·佩里与首次以木偶形式出现的辛普森一家一起演出。

当霍默违反于1月1日生效的强硬新法令时，他成为暴徒身边的卧底，以缩短刑期。他发现春田镇黑手党比他所想象的要热情好客得多。

四年级和五年级学生之间的战争导致巴特在他的手腕上发现一条不寻常的伤疤。了解其起源秘密的结果是玛琦过去的一个秘密被揭开。巴特发掘真相的旅程把他带到了漫画书迷那里，以及很久以前出错的一个7月4日。

为了讨好伯恩斯先生，斯密瑟斯帮助莫伊把小酒馆变成同性恋酒吧，以迎合那些不那么完美的男人。同时，一名代课音乐老师成为了斯金纳校长生活的激情所在。莫伊非常喜欢他的新客户，以致他考虑竞选市议会。同时，斯金纳校长必须在自己的职业和自由奔放的代课音乐老师之间做出选择。

霍默迷上了一部俗气的80年代情景喜剧，并试图把其过时的经验应用于他自己与巴特的关系中。心怀不满的巴特被送入中国核间谍的怀抱。

当玛琦决定让头发变白时，她对她的朋友和家人的反应感到震惊。同时，霍默成为“媒人”，首先是对莫伊，然后是对镇上每个单身男人。

巴特制作了一部动画短片，令人惊讶地获得每个好莱坞大奖的提名。当霍默试图抢走短片的功劳时，这引发了一场在奥斯卡金像奖舞台上达到高潮的战斗。

莉萨发现了一种神奇的药物，可以治愈老年人的暴躁脾气。巴特开始非法将它出售给春田镇的老年人，但是却发现它具有可怕的副作用。

当奇克与钟在春田镇的演出中分手后，霍默获得了表演嗑药喜剧的机会，但发现那不是他想象中那么爽的生活。同时，玛琦试图治愈疯狂猫夫人的囤积问题。

当霍默在心理治疗中透露他对巴特勒颈多年后，卡里姆·阿布杜尔-贾巴尔获邀介入治疗。霍默变得害怕儿子，以至巴特开始不受管束地恐吓他的父亲和学校。

当试图把一车没人要的桃子脱手时，玛琦遇上一位魔术师，他教会了她一些久被遗忘的花招。然后，她在无意中向一名受人讨厌的年轻竞争对手出卖了他的秘密。

塞尔玛在车管局的举动导致她与胖托尼开展了出乎意料的恋情，然后他们去泽西海岸探望他的亲戚。同时，莉萨发现巴特具有以前仅在猪中才见到的松露嗅探能力，这种能力导致他被妹妹利用。

霍默发现他有发型设计的天赋，可是他也发现春田镇的女人告诉他太多关于她们男人的事情。同时，米尔豪斯公开表白他对莉萨的爱，被拒绝后震惊地发现有人就像他喜欢她一样喜欢他。同样震惊的莉萨着迷于找出米尔豪斯的新女友到底喜欢他什么地方。

奈德·弗兰德斯救了埃德娜·克拉巴普尔一命后，他们开始约会。奈德惊讶地得知，埃德娜曾经与春田镇的许多男人交往，包括霍默和史密斯飞船的鼓手乔伊·克雷默。