霍默在圣帕特里克节游行斗殴并因此入狱。当取保释金时，霍默遇到了幸运吉姆和“赏金猎人沃尔夫”，并加入这个多金而危险的行业。玛琦在不知情的情况下为一家成人面包店工作。

巴特在乡村俱乐部找了份工作，看名人打高尔夫。巴特捡到了丹尼斯·利瑞的手机，他决定扣下手机，假扮利瑞给全世界打恶作剧电话。玛琦发现了巴特的所作所为，并联系利瑞归还手机。利瑞出了个主意，激活手机上的GPS，让玛琦追踪巴特的一举一动。

变形金刚式的机器人在春田市决战。霍默谋杀名人，让与他们相似的人利用身份。莉萨陪米尔豪斯去南瓜地等待大南瓜现身，但大南瓜终于出现时，他却大发雷霆，决意要为所有因为万圣节而被雕刻和折磨的南瓜报仇。

霍默和玛琦在小屋度假时回忆往事。20年前，他们与弗兰德斯和玛德来到同一木屋，弗兰德斯坚持霍默和玛琦分住。随后二人想起差点把自己勾引走的异性。巴特和莉萨也回想了快乐童年。

莉萨发现了自己的填字游戏天赋，成了填字游戏高手，并参加了全市比赛。放弃了分手服务生意的霍默去给莉萨加油，手头拮据的他发现了填字游戏博彩业。在冠军对决中，霍默为了赢钱打赌莉萨失败。

辛普森一家到商场购物，巴特用配音打断了史蒂夫·莫布斯，造成一场混乱。在回家的路上，巴特侥幸逃脱惩罚并结识了一个叫巴希尔的穆斯林男孩。霍默起了疑心，他邀请巴希尔和他的父母做客，却得罪了他们。霍默去巴希尔家道歉，借机偷窥。

伯恩斯先生玩扑克牌赢了一支篮球队，并决定通过建造体育馆来讨好春田市篮球迷。不幸的是，春田市最后一个蜂群就在选定地址。莉萨发起了保护蜜蜂运动。一心帮忙的霍默让蜜蜂与非洲化的蜜蜂交配，所制造的蜂群扰乱了伯恩斯的开幕之夜。

莉萨的新朋友是个极具创造力的女孩，她创造了一个只属于她们二人的幻想世界。 随着她们沉迷于这个幻想世界，玛琦越来越担心了， 她禁止莉萨再与新朋友见面。莉萨违背玛琦的命令，和朱丽叶出走。莉萨发现，生活在幻想世界里越来越不愉快，最终非常高兴地回到了现实。

霍默得知自己高中时被选为班长，但机会却被校长夺走了。霍默在路易吉意大利餐厅遇到一位意大利老人，老人向他展示他当上班长后的未来。霍默看到了自己本来可以拥有富有和成功的人生，于是家人必须设法让他对现在的生活感到快乐。

春田镇小学必须参加副总统评估测试，于是学监安排所有差生离校一天。斯金纳校长中计，被迫陪同这些捣蛋鬼，大家必须齐心协力从首府城市中心寻找回家的路。

辛普森一家在年度的狂欢节上花了太多钱，当房屋净值贷款利率上升时，他们失去了自己的家。奈德·弗兰德斯同情这一家人，于是买下他们的房子，返租给他们。辛普森一家向新房东奈德提出过分的装修要求，终于被赶了出来。但当另一对夫妇试图租房时，伤心的奈德意识到自己非常想念辛普森一家。

玛琦因罕见的日食暂时失明，老鼠趁机占领了厨房。霍默准备用老鼠药对付它们，于是他把玛吉放在修道院外，结果她被修女带走。莉萨发现了一个能给春田镇带来永久和平的秘密，这涉及到一颗神秘的宝石、建国元勋和斯金纳校长母亲的小货车。

辛普森一家让爷爷失望了，因此同意满足他一个愿望。他们飞到爱尔兰探访爷爷年轻时喜爱的酒吧，并把它买了下来，却发现爱尔兰人已经不再喜欢泡吧。辛普森一家把莫伊请过来当顾问，莫伊建议允许在酒吧吸烟，而这违反了爱尔兰法律。

霍默和玛琦发现，由于拉夫乔伊牧师发的结婚证有问题，他们并不是合法的夫妻。霍默想给玛琦办一场久违的盛大华丽的婚礼，却在婚礼前失踪。他变成了一个神秘陌生人的囚徒，就像电影《电锯惊魂》一样。巴特和莉萨必须找出幕后黑手。

莫伊在网上认识了一位身高一米的女网友。他坠入爱河，却发现自己的缺点无法克服，恋爱注定没有结果。霍默为玛吉找到了一座新的游乐场，起初一切静好，直到几个宝宝霸王的出现。玛琦心生疑虑，决定用电子手段窥视霍默的天伦时光。

巴特认识了一个可爱的五年级女生，并为她假装成乖乖的好学生。嫉妒的米尔豪斯得知了这段恋情，威胁要揭发巴特的过去。莉萨对世界的走向感到很悲观，需要一种儿童抗抑郁药”无知灵“才能振作，直到玛琦意识到她的女儿已经与现实脱钩。

霍默注意到巴特学业差劲，而莉萨多么没人缘，于是努力更关心他们。但他发现，他的“直升机育儿法”可能过于深入孩子们的生活。玛琦在辛普森家的地下室发现了一间桑拿房。她担心别人得知后会滥用，所以保守了这个秘密。

玛琦在参观春田镇小学后坚信孩子们应该上更好的学校。辛普森一家在高档小区租了一间小公寓，并在更好的学区注册。公寓的亲密生活让玛琦和霍默的婚姻重燃火花，但莉萨发现新学校的同学并不像她所期待的那样友好。

玛琦带着莉萨去做第一次美甲，二人边做边讲述历史上女强人的故事，包括打败西班牙舰队的童贞女王伊丽莎白一世、美丽善良的白雪公主、野心勃勃的悲剧性人物麦克白夫人以及《源泉》的作者艾茵·兰德。

库斯提汉堡出售受污染的大麦，奥格登维尔的大麦供应商失业了。他们移民到春田镇，过着勤劳文明的生活。但随着他们越来越深地融入春田镇的日常生活，霍默和朋友们组成了边防队将他们拒之门外，并最终在两个城市之间修了一堵墙。