Bart tira uma nota baixa em uma prova e o psicólogo da escola diz que ele tem mais uma chance; se repetir o resultado negativo volta para a terceira série. Bart tenta fazer com que gênio da turma, Martin Prince, o ajude, mas não dá certo e Bart reza pedindo por ajuda. Nessa noite, Springfield é atingida com um grande nevão e a escola é fechada, dando a Bart mais um dia para estudar. Apesar de ter estudado muito, Bart tira uma nota baixa de novo. Enquanto se lamenta, ele menciona um obscuro evento histórico e a Sra. Krabappel, reparando que ele aplicou conhecimentos práticos, o passa de ano.24

Convidada: Marcia Wallace.

Homer descobre uma nova fórmula milagrosa de crescimento de cabelo chamada Dimoxinil, e falsifica alguns formulários de segurança para que possa comprar o produto. O cabelo de Homer cresce durante a noite e ele é promovido na Usina Nuclear de Springfield. Ganha um novo secretário chamado Karl, que o ajuda a ter sucesso. No entanto, o assistente do Sr. Burns, Waylon Smithers, fica com inveja de toda a atenção que Homer está recebendo do Sr. Burns e descobre que ele falsificou seus formulários de segurança. Smithers tenta demitir Homer, mas Karl diz que foi ele quem falsificou os formulários e é demitido no lugar de Homer. Bart entorna o restante da garrafa de Dimoxinil e Homer perde todo seu cabelo. Como resultado, é mandado de volta para sua antiga função.

Convidado: Harvey Fierstein.

Um especial do Dia das Bruxas que é dividido em três curtas histórias:

A Casa do Pesadelo - Nesta paródia do filme A Hora do Pesadelo, a família Simpson se muda para uma nova casa, que é amaldiçoada.

Os Malditos têm Fome - Os Simpsons são abduzidos por Kang e Kodos, que planejam levá-los para o planeta deles, mas Lisa desconfia das suas intenções.

O Corvo - Uma sátira do poema de Edgar Allan Poe "O Corvo".

Convidado: James Earl Jones.

Após Bart ter apanhado um peixe de três olhos num rio perto da Usina Nuclear de Springfield, a Usina é inspecionada e são descobertas 342 infrações, que custariam 56 milhões de dólares a serem resolvidas. Para evitar que sua Usina seja fechada, Sr. Burns decide concorrer a Governador. Depois de uma intensa campanha, é decidido que o Sr. Burns irá jantar com um de seus funcionários na véspera do dia de eleições. Homer é escolhido, para desagrado de Marge. Marge serve o peixe de três olhos ao Sr. Burns para jantar. Ele não consegue comê-lo e como tal, perde as eleições.

Homer anima a multidão em um jogo do time de basebol de um time local, e é escolhido para ser o novo mascote do time. Ele torna-se imediatamente uma atração popular e o time começa uma jornada de vitórias. Como resultado, Homer atrai a atenção de um time ainda maior: o Capital City. Os Simpsons se mudam para Capital City, mas Homer não consegue animar a multidão e volta para Springfield.

Convidados: Tom Poston e Tony Bennett.

Ned Flanders convida Homer para tomar uma cerveja. Percebendo a simpatia de Ned, Homer fica com inveja. Um dia, enquanto jogam mini-golfe, Bart e o filho de Flanders, Todd Flanders, decidem entar em um torneio de mini-golfe. Homer acredita que Bart irá ganhar e faz uma aposta com Ned em que o pai do garoto que perder terá que cortar a grama do vizinho. No dia do torneio, Bart e Todd chegam à final mas decidem não jogar, fazendo com que Homer e Flanders cumpram a promessa.

No Dia de Ação de Graças, Lisa faz um centro de mesa, que é destruído por Bart. Marge tenta fazer com que Bart peça desculpas, mas ele se recusa e é mandado para o seu quarto. Bart foge de casa, mas depois acaba por voltar, subindo no telhado de casa, onde ouve Lisa chorando. Ele pede desculpas e a família desfruta alegremente de uma refeição de restos.

Nesta paródia das revistas em quadrinhos do Demolidor, Os Simpsons vão numa competição de carros de rally, na qual se apresenta o temerário Lance Murdock. Bart fica encantado com as acrobacias de Murdock, e decide treiná-las em seu skate. Na primeira tentativa, Bart se machuca mas, apesar do esforço da família e do Dr. Hibbert, ele continua treinando. Bart aperfeiçoa suas manobras até decidir pular a Garganta de Springfield. No entanto, Homer toma conhecimento de seu plano e pede-lhe que prometa não pular. Contudo, ele quebra sua promessa e vai em direção à Garganta, mas Homer consegue impedi-lo de pular o precipício, e faz com que Bart lhe prometa que vai deixar de ser um temerário.

Maggie tenta atacar Homer, e Marge associa o comportamento agressivo da bebê ao desenho Comichão e Coçadinha, o que a leva a formar campanhas contra o programa, conseguindo fazer com que os argumentistas o tornem menos violento. Enquanto isso, a escultura David, de Michelangelo, está em digressão pelo país, e os membros da organização de Marge tentam impedir que a estátua chege a Springfield. No entanto, Marge confessa que gosta da estátua e percebe que está errado censurar um tipo de arte mas não censurar outra, e desiste de sua campanha anti-violência.

Participação especial: Alex Rocco.

Bart está andando de skate quando é atingido pelo carro do Sr. Burns. Um advogado chamado Lionel Hutz sugere que os Simpsons o processem. Homer aceita, e juntamente com Hutz divulga e distorce a história, dizendo que Bart que machucou sério. No entanto, para evitar os tribunais, Burns e Homer decidem fazer um acordo de 500 mil dólares, mas na hora de fechar o negócio, Burns percebe que Bart estava fingindo estar machucado, o que leva a um julgamento. Marge é chamada a testemunhar e, como não consegue mentir, acaba dizendo que Bart estava mentindo, e os Simpsons voltam para casa com as mãos vazias.

Participação especial: Phil Hartman.

Após a TV ter quebrado, Marge conta como ela e Homer se conheceram no colégio, em 1974. Os dois se conheceram quando foram castigados e enviados para uma sala, e Homer tentou imediatamente fazer de Marge seu par para o baile de finalistas. Inicialmente ela aceita, porém acaba indo com Artie Ziff. No final, ela se arrepende de ter ido com ele e diz ter se apaixonado por Homer.

Participação especial: Jon Lovitz.

Lisa teme que Homer vá para o inferno por ter violado o Oitavo Mandamento, pois ele fez uma ligação clandestina da TV à cabo. Homer começa a chamar todos seus amigos para assistir as lutas, deixando Lisa mais inconformada ainda. No fim Lisa tenta convencer Homer dizendo que o que ele fez é errado.

Participação especial: Phil Hartman.

Marge e Homer tentam encontrar um marido para tia Selma. Decidem tentar com o diretor Skinner, mas por engano ele se apaixona pela tia Patty, deixando Selma mais deprimida ainda.

Participação especial: Marcia Wallace.

Homer descobre que tem um irmão, chamado Herb Powell, que é um rico proprietário de uma empresa de carros. Herb resolve contratar Homer para projetar um carro para pessoas simples, mas o projeto de Homer é tão desastroso que leva a firma de Herb à falência.

Participação especial: Danny DeVito.

Os Simpsons perdem a paciência com o Ajudante de Papai Noel, pois ele destrói tudo que vê pela frente. Eles resolvem então colocá-lo num treinamento de obediência, onde ele é treinado com a ajuda de Bart. No fim ele passa nos testes e entra na Faculdade Canina.

Participações especiais: Phil Hartman e Tracey Ullman.

O vovô Simpson se apaixona por Bea, mas ela acaba morrendo e deixa uma fortuna de 100 mil dólares para ele. Quando ele decide doar o dinheiro para alguém, todos da cidade tentam dar um motivo para receber o dinheiro.

Participações especiais: Audrey Meadows, Phil Hartman e Marcia Wallace.

Marge se inscreve em uma aula de pintura na Faculdade Municipal de Springfield, onde aprimora suas qualidades para ingressar na Feira de Arte de Springfield. Como ela acaba ganhando o concurso, o Sr. Burns pede para Marge fazer um retrato dele pelado.

Participação especial: Jon Lovitz e Ringo Starr.

Lisa acha o método de dar aula do Professor Bergstrom incrível. Mas sua alegria dura pouco tempo, pois ele é um professor substituto. Quando a Srta. Hoover volta a dar aula, Lisa fica deprimida, pois achava o Sr. Bergstrom o melhor professor que já teve.

Participações especiais: Dustin Hoffman e Marcia Wallace.

Após Homer humilhar Marge em uma festa que deram para seus amigos, eles acabam brigando. Resolvem então passar o fim de semana em um retiro para casais no lago Catfish. Mas enquanto Marge está determinada a salvar seu casamento, Homer está mais preocupado em pegar General Sherman, o maior peixe-gato que vive no lago.

Bart, Milhouse e Martin fazem uma vaquinha e compram a primeira edição de Radioactive Man. O problema é que os três estão tão vidrados na revista, que acabam brigando para ver quem ficaria com a revista e por quanto tempo. Só que esta briga acaba colocando em risco a própria revista.

Participações especiais: Cloris Leachman e Daniel Stern.

O Sr. Burns fica doente e para sobreviver precisa de um tipo especial de sangue, que é justamente o mesmo tipo de sangue de Bart. Pensando na "recompensa" que poderia ganhar, Homer convence Bart a fazer a doação. Só que ao invés de Burns dar a tão sonhada recompensa, escreve apenas uma carta de agradecimento, deixando Homer irado.