Sentindo-se menosprezada por Homer, Marge liga para um rádio-terapeuta, e Homer ouve do trabalho. Querendo recompensá-la, Homer leva Marge para jantar em um restaurante caro e contrata uma babá para tomar conta de Bart e Lisa. É mandada Sra. Botz, que Bart e Lisa descobrem que é uma bandida chamada de "A Babá Bandida". Eles são capturados e amarrados pela Sra. Botz, mas são libertados por Maggie. Bart e Lisa capturam a Sra. Botz e chamam a polícia. Entretanto, Marge e Homer voltam para casa e encontram a Sra. Botz amarrada. Homer, desconhecendo sua verdadeira identidade, a liberta e ela rouba a casa momentos antes de a polícia chegar.

Participação especial: Penny Marshall.

Enquanto compra sorvete no Kwik-E-Mart, Homer presencia um roubo feito por um homem que aparenta ser o palhaço Krusty, apresentador do "Programa do Krusty", o programa favorito de Bart. Krusty vai para a cadeia e seu programa passa a ser apresentado pelo seu assistente, Sideshow Bob. Bart tem certeza que Krusty é inocente, e arruma provas para fundamentar sua opinião, levando-as ao "melhor amigo de Krusty", Sideshow Bob. Bart percebe que o roubo fora cometido por Bob, que estava tentando armar uma cilada para Krusty. Bob é preso e Krusty agradece Bart por tê-lo salvo.

Participação especial: Kelsey Grammer.

O Diretor Skinner irrita-se com Bart e propõe que ele seja mandado para França, num programa de intercâmbio estudantil. A família concorda e Bart é mandado para um "bonito chateau", que é na verdade uma decadente propriedade vinícola. Bart é tratado como escravo por dois inescrupulosos fabricantes de vinho, César e Ugolin. Entretanto, um rapaz albaniano chamado Adil começa a viver com os Simpsons. Ele é, na verdade, um espião enviado pelo seu país. Em França, Bart aprende francês e denuncia as atividades de César e Ugolin às autoridades.

Bart arruma uma mini-câmera fotográfica e consegue uma fotografia de Homer dançando dança do ventre com uma bailarina chamada Princesa Kashmir, em uma festa de despedida de solteiro de um colega de trabalho seu. Ele dá cópias da foto a seus colegas de escola, e a fotografia começa a circular pela cidade até que Marge a vê. Ela expulsa Homer de casa, mas no dia explica que não está chateada por ele ter dançado, mas por Bart ter visto. Ela pede que Homer peça desculpas à princesa Kashmir e leve Bart com ele. Homer aceita e diz que está preparado para começar a respeitar as mulheres.

Participação especial: Sam McMurray.

Tendo esquecido do aniversário de Marge, Homer corre para o Shopping de Springfield e impulsivamente compra uma bola de boliche. Marge não gosta do presente e depois de decobrir que Homer pretende usá-la, ela decide jogar boliche. Então Marge conhece Jacques, um atraente instrutor francês de boliche, que lhe oferece aulas de boliche de graça. Jacques começa a apaixonar-se por Marge e a convida a ir ao seu apartamento. Apesar de concordar, Marge enfrenta um dilema moral, mas no final faz uma visita a Homer na Usina Nuclear.

Participação especial: Albert Brooks.

Bart torna-se amigo de Dolph, Jimbo e Kearney, um grupo de jovens problemáticos. Tentando impressioná-los, Bart decide cortar e roubar a cabeça da estátua de Jebediah Springfield. No dia seguinte, a cidade inteira fica irritada com o sucediddo e Bart descobre que seus novos amigos querem atacar o vândalo. Sentindo remorsos, Bart confessa o que fez à sua família e, juntamente com Homer, coloca a cabeça da estátua de volta no lugar.

Homer tem inveja do novo trailler de Flanders e vai à "Bob's RV Round-up" para comprar um. Ele leva sua família para acampar e detrói o trailler. Deixando Lisa e Marge para trás, Bart e Homer tentam encontrar o caminho de volta para a civilização, mas não têm sorte. Mais tarde, Homer é enganado pelo Pé Grande e é capturado. Marge, Bart e Lisa são salvos e Homer é libertado, apesar de os cientistas dizerem que não conseguem determinar a que espécie ele pertence.

Participação especial: Albert Brooks.

Lisa acorda numa manhã e começa a pensar: "Faria diferença se eu não tivesse nascido?", e isso faz ela ficar deprimida. Sua família não a entende e ela fica se sentindo cada vez mais triste. Uma noite quando esta sozinha no seu quarto tocando o seu saxofone ela houve uma linda música pela cidade e corre atrás dela para descobrir que esta tocando. Quando ela chega em uma ponte de onde vem a música ela descobre que quem esta tocando é Murphy Gengivas Sangrentas. Ela começa a tocar com ele e contar seus problemas e ele a entende. De repente Marge chega e a leva para casa e a obriga a fingir que esta feliz, como sua mãe fez com ela, de repente ela se dá conta que isso não é o melhor para ela. Enquanto isso Homer descobre que Bart pode ganhar dele no videogame.

Após defender Lisa do rufião da escola Nelson Muntz, Bart torna-se no próximo alvo de Nelson. Farto das ameaças e do tormento, Bart, o avô Simpson e Herman (um dono de loja de antiguidades, meio demente, com um braço a menos) juntam as crianças da cidade para lutarem contra Nelson e os seus lacaios.

Após uma experiência no piquenique da empresa, Homer começa a pensar se a sua família será disfuncional. Homer, Marge, Bart, Lisa e Maggie vão a sessões de terapia familiar com o Dr. Marvin Monroe, um psicoterapeuta pouco ortodoxo que usa terapia de choque para os "curar".

Homer é despedido da central nuclear após um pequeno acidente. Quando não consegue encontrar um segundo emprego, Homer foge para se suicidar mas acaba por salvar a sua família de quase ser atropelada por um camião. O resgate revitaliza a vontade de Homer de se tornar um advogado da segurança pública.

Bart faz batota num teste de inteligência e é confundido com um génio. Para o estimular ainda mais, Marge e Homer inscrevem-no numa escola para alunos sobredotados onde ele se sente imediatamente como o miúdo medíocre que é.

O Natal quase que é arruinado quando Marge tem que gastar quase todo o dinheiro das prendas da família para remover uma tatuagem de Bart. Homer é contratado como Pai Natal para juntar mais dinheiro (depois de o Sr. Burns anunciar que os bónus de Natal foram retirados a todos os trabalhadores semi-habilitados) mas gasta-o todo numa corrida de cães.