호머는 번즈 씨의 전세기를 타고 시카고로 가게 되어 신이 난다. 영감을 얻은 호머는 인생 상담 코치를 구해 새 직장에 지원한다.

호머는 자신이 등을 대고 똑바로 누우면 아름다운 노랫소리를 낼 수 있다는 것을 발견한다. 이후 호머는 수수께끼 극성 팬의 표적이 되어 목숨을 위협받는다.

호머는 견인차 운전사가 되어 주위를 놀라게 한다. 한편 마지는 논란이 많은 양육 방식을 사용해 매기를 키우려고 한다.

마지는 은행에 갔다가 강도 사건에 얽힌다. 마지는 강도와 친구가 되었다가 이내 마음을 고쳐먹는다.

바트는 외계인과 친구가 되지만, 외계인이 사악한 의도를 가지고 있다는 것을 알게 된다. 마지와 호머는 둘 다 전문 암살자이지만 서로의 정체를 모른다. 플랜더스는 할로윈 귀신의 집을 대신할 기독교적 대안을 내놓는다.

밀하우스의 부모가 유람선 여행 중 사라진다. 한편 호머가 마지의 눈 색깔을 잊은 탓에 두 사람 사이에 갈등이 생긴다.

더 친절한 코믹북 가게가 스프링필드에 새로 문을 열고, 코믹북 가이는 아연실색한다. 마지는 사업가가 되어 성공을 거두고, 호머는 마지와 헤어지게 될까 봐 걱정한다.

심슨 가족을 살해하려는 사이드쇼 밥의 시도는 또 실패로 돌아가고, 밥은 재판을 받게 된다. 재판 절차 중 바트는 실수로 자신의 숙적을 죽여 버리고 만다.

스프링필드가 전국 예비선거에서 1위를 차지하고, 랄프는 미국을 다시 위대하게 만들 것을 약속하며 대통령 선거에 출마한다.

바트가 태어나기 전, 호머와 마지가 사귀던 시절을 보여준다. 마지는 자기 교수에게 마음이 끌리고, 호머는 그런지 록 밴드인 '새드가즘'에서 노래를 부른다.

심슨 가족은 보니와 클라이드, 시드와 낸시, 레이디와 트램프의 복잡하게 꼬인 사랑 이야기들을 탐험한다.

바트는 멋진 상급생 소년과 친구가 되지만, 그 소년이 스키너 교장을 위해 일하는 첩자일 뿐이었다는 것을 알게 된다.

바트와 리사는 자신들이 마틴 프린스를 죽였을까봐 두려워한다. 한편 마지는 호머가 다이어트에서 속임수를 쓰는지 확인하기 위해 리얼리티 TV 쇼에 의뢰한다.

리사는 발레 학원에 다니다 간접 흡연에 중독되고 만다. 한편 호머와 바트는 육포를 만든다.

호머의 과거 피후견인이었던 러린 럼킨이 돌아왔다. 햄본 춤이나 추는 쓸모없는 아버지를 뒤에 달고서.

바트는 클레투스의 딸 메리의 도움을 받아 송아지를 근사한 소로 키워낸다. 바트의 소는 상을 타지만, 바트는 자기 소가 팔려 도축장으로 가게 되자 소스라친다.

리사는 차머스킨 프로덕션이라는 이름 하에 선댄스 영화제에 영화를 출품한다. 심슨 가족은 이 다큐멘터리 영화의 내용이 부끄럽기만 하다.

호머의 어머니가 마침내 계속 함께 살기 위해 호머에게 돌아온다. 그리곤 숨을 거둔다. 깊은 슬픔을 이겨내기 위해, 호머는 어머니의 유별난 마지막 소원들을 대신 들어 드리기로 한다.

번즈 씨가 1센트 동전을 찾는 것으로 시작했던 이 시즌은 번즈 씨가 1센트 동전을 잃어버리는 것으로 끝을 맺는다. 멜은 리사가 어떻게 크러스티의 조수로 큰 성공을 거두었는지 이야기해준다.