Cuando Homero salva al Sr. Burns de ahogarse en la fuente de un centro comercial, este se lo agradece con un viaje a Chicago en su avión privado. Homero se queda impresionado con el lujoso avión y todas sus ventajas.

Homero se lesiona y en el hospital desarrolla la habilidad de cantar ópera cuando está tumbado. El Sr. Burns le oye durante una de sus sesiones de canto e inmediatamente lo contrata como protagonista de la obra que produce, "La Bohème".

Marge empieza a notar que Maggie es demasiado dependiente de ella. Tras pensárselo, decide contratar a un asesor que le enseñe un nuevo método que ayuda a los padres a educar a sus hijos para que sean independientes a edades muy tempranas.

Mientras espera en la cola en un banco, Marge mantiene una conversación con un extraño hombre llamado Dwight que más tarde intenta atracar el lugar. Cuando llega la policía, Marge convence a Dwight para que se entregue prometiéndole que ella irá a la cárcel a visitarle.

Las tres historias del especial de Halloween de 2007 son: “ET, vete a casa”, “El Señor y la Señora Simpson” y “La casa del infernirijillo”

Los padres de Milhouse se pierden en el mar y se les da por muertos. Cuando el pequeño se entera de la terrible noticia decide que ha llegado la hora de empezar a comportarse como un hombre de verdad, lo que le hace ser más popular que nunca.

Bart, Lisa y Milhouse visitan Coolsville, un nuevo establecimiento de cómics, donde son tratados como reyes por el amigable dueño, Milo. El negocio atrae a varios creadores de historietas, como Alan Moore, Art Spiegelman y Dan Clowes.

El Bob Patiño prepara una elaborada trampa para acabar con la vida de los Simpsons, pero fracasa de nuevo. Durante el juicio, su padre declara que la psicosis de Bob es culpa de Bart. El discurso convence a Springfield y todos se ponen en contra del pequeño.

Homero provoca accidentalmente una gran explosión que arrasa con la zona de comida rápida de Springfield. Como medida electoralista, el alcalde Quimby propone reconstruirla durante las próximas elecciones y decide adelantar los comicios.

Bart y Lisa encuentran el diploma de Marge de la Universidad de Springfield. Su madre les explica que asistió a la facultad cuando ella y Homero empezaban a salir. Lisa hace unos cálculos y se da cuenta de que Bart debería haber nacido más tarde de lo que ellos pensaban.

Para celebrar el día de San Valentín, Homero lleva a Marge al túnel del amor de la feria. Mientras están dentro, Bart hace una gamberrada con gelatina y quedan atrapados. Homero intenta animar a Marge contando alguna de las mejores historias de amor de todos los tiempos.

Cuando Bart llega a la escuela descubre que su asiento está ocupado por un nuevo estudiante llamado Donny, que había sido recientemente expulsado de su anterior colegio. Cuando el nuevo alumno empieza a hacer gamberradas, Bart siente que está perdiendo la popularidad.

Bart y Lisa deciden gastar una broma pesada a Martin Prince. Sin embargo, la gamberrada se les va de las manos y creen haber acabado con la vida del chico. Por su parte, Marge contrata a una nutricionista para poner a dieta a Homero.

Lisa ingresa en la academia de baile Chazz Busby y, durante un descanso, inhala el humo de los cigarrillos de sus compañeras. La pequeña acaba pensando que es el tabaco lo que provoca su mejora en el baile y se convierte en una fumadora pasiva compulsiva.

El alcalde Quimby descubre que la ciudad de Springfield está en bancarrota. Homero sugiere fingir un desastre natural para obtener una ayuda económica del gobierno. Cuando el plan fracasa, Lisa investiga los archivos financieros de la ciudad.

Dirección a Shelbyville, Bart ve a Martin conduciendo una cosechadora. Atraído por el hecho de operar maquinaria pesada, Bart se apunta al club 4H con Martin. El instructor del grupo les lleva al corral de los terneros para que elijan uno y lo críen durante el verano.

Lisa realiza una película sobre su familia para un proyecto escolar. El superintendente Chalmers convence a Skinner para presentar la cinta en el Festival de Cine de Sundance. Tras ver "Capturando a los Simpson", los organizadores del evento aceptan el filme.

Cuando Mona, la madre de Homero, fallece inesperadamente, su hijo se siente mal por no haberle dicho lo mucho que la quería antes de que muriera. Para compensarla, Homero decide hacer realidad su último deseo lanzando sus cenizas al lago Wastershare.

En el último episodio de la decimonovena temporada de la veterana serie, Lisa se convierte en la nueva ayudante de Krusty y se hace tan popular o más que el particular payaso, consiguiendo rápidamente su propio programa de televisión.