Cuando Homer salva al Sr. Burns de ahogarse en la fuente de un centro comercial, Burns se lo agradece con un viaje a Chicago en su avión privado. Homer acaba impresionado por el lujoso avión y todas sus ventajas. Cuando vuelve a casa, Homer se propone encontrar un trabajo que le permita la oportunidad de viajar en un avión de la empresa y Marge contrata a un asesor personal (interpretado por Stephen Colbert) que le ayude a realizar este sueño. El cantante Lionel Richie participa en este episodio como estrella invitada.

Homer se lesiona en una caída y en el hospital desarrolla la habilidad de cantar con una maravillosa voz operística cuando está tumbado. El Sr. Burns oye a Homer durante una de sus sesiones de canto en el hospital e inmediatamente le contrata como protagonista de la obra que produce, "La Bohme". Aunque Homer tiene que tumbarse durante la actuación, impresiona a la audiencia en la Casa de la Ópera de Springfield. Homer se convierte en una enorme celebridad, especialmente entre las mujeres, para disgusto de Marge. Mientras huye de una muchedumbre de fans enloquecidos, Homer es salvado por una misteriosa mujer llamada Julia (interpretada por Maya Rudolph), quien parece preocuparse un poco demasiado por el bienestar de Homer.

Notando que Maggie está empezando a ser demasiado dependiente de ella, Marge contrata a un asesor que le enseñe el "Método C.R.I.E.", que ayuda a los padres a educar a sus hijos para que sean muy independientes a edades muy tempranas. Sin embargo, el método funciona un poco demasiado bien y Maggie ya no necesita a Marge para nada. Mientras, Homer busca leche para Maggie en Mookington, pero se le estropea el coche y tiene que ser remolcado por un conductor llamado Louie (interpretado por Matt Dillon), quien introduce a Homer en los placeres de ganarse la vida remolcando coches. Louie invita a Homer a ser el conductor del remolque de Springfield con una condición: que Homer no se acerque al territorio de Louie en Mookington. Cuando Homer se entusiasma un poco demasiado con su nuevo trabajo, los vecinos de Springfield engañan a Homer para que remolque en territorio de Louie sin darse cuenta... y Homer debe sufrir las consecuencias. Con Homer desaparecido, la ahora independiente Maggie pasa a la acción.

Mientras espera en cola en un banco, Marge mantiene una conversación con un extraño hombre llamado Dwight (interpretado por Steve Buscemi) que más tarde intenta atracar el banco. Cuando llega la policía, Marge convence al acorralado Dwight para que se entregue, prometiéndole que ella irá a la cárcel a visitarle. Mientras Dwight espera con impaciencia la visita de Marge, ella, claramente asustada, no deja de posponerla. Cuando Dwight comprende que Marge no va a ir a verle, escapa de la cárcel y va en su busca.

Las tres historias del especial de Halloween de 2007 son: “E.T. Go Home” “Mr. And Mrs. Simpson” “Heck House”

Cuando los padres de Milhouse se pierden en el mar y se les da por muertos, Milhouse decide que ha llegado la hora de empezar a comportarse como un hombre de verdad, lo que le hace ser más popular que nunca. Bart no puede soportar que Milhouse sea más popular que él y piensa en un plan para que todo vuelva a ser como siempre. Mientras, Homer se mete en un lío cuando no logra recordar el color de los ojos de Marge y ella, enfadada, está dispuesta a no dejar que Homer vuelva a verle los ojos hasta que recuerde su color.

Para desgracia del Tipo de la Tienda de Cómics, Bart, Lisa y Milhouse visitan una nueva tienda de cómics llamada Coolsville, donde son tratados como reyes por el amigable dueño, Milo (interpretado por Jack Black). Coolsville atrae a varios creadores de cómics, como Alan Moore, Art Spiegelman y Dan Clowes (interpretándose a ellos mismos) y el Tipo de la Tienda de Cómics declara la guerra a Coolsville en un intento de recuperar a sus clientes. Mientras, Marge decide que su físico de mediana edad podría mejorar y para ello abre un gimnasio para "mujeres normales". El gimnasio de Marge es todo un éxito y, al aumentar su fama, Homer teme que podría dejarle por un hombre más joven y más en forma, por lo que decide hacer lo posible para deshacerse de sus michelines.

Tras ver horas de anuncios, la familia Simpson se ve influenciada para visitar La Choza De Las Famosas Costillas Al Estilo Casero De Wes Doobner. Cuando llegan al restaurante, descubren que el Actor Secundario Bob (interpretado por Kelsey Grammer) ha preparado una elaborada trampa para acabar con ellos. Cuando el intento de Bob de acabar con la familia Simpson fracasa, es llevado a juicio, donde su padre (John Mahoney) declara que la psicosis de Bob es culpa de Bart.

Homer se despierta una mañana en el jardín cubierto de nieve. Sin poder recordar lo que sucedió la noche anterior y con una tremenda resaca, Homer entra en casa y descubre que toda su familia ha desaparecido. Completamente confuso, Homer va al bar de Moe, donde Moe revela que, la noche anterior, Homer bebió un "Trago-Para-Olvidar", una bebida tan potente que borra de un plumazo la memoria de las últimas 24 horas. Cuando Wiggum informa a Homer de un disturbio doméstico que tuvo lugar en casa de los Simpson la noche anterior, Homer comienza a temer que podría haber hecho algo horrible. Intentando exprimir su nublada memoria para desentrañar el misterio, Homer pide ayuda al profesor Frink, quien le conecta a una máquina que le permite explorar sus recuerdos e interactuar con su familia en su memoria para unir las pistas que le lleven a recordar lo sucedido aquella noche.

Cuando Homer tira una vieja pila chorreante junto con sus envases de comida rápida, provoca una explosión que destruye la zona de la comida rápida de Springfield. El Alcalde Quimby propone reconstruir la zona durante las próximas elecciones. La noche de las elecciones primarias, Kent Brockman anuncia un giro inesperado de los acontecimientos: los votantes de Springfield han rechazado a los dos candidatos y han optado por votar a un candidato propuesto por ellos mismos: Ralph Wiggum. Para disgusto de Lisa, los líderes de ambos partidos se dan cuenta de que si ponen a Ralph de su lado como candidato, tienen la victoria asegurada en Noviembre. Aunque nadie sabe a ciencia cierta a qué partido político representa Ralph, él insiste en que todo el mundo está invitado al partido.

Cuando Bart y Lisa descubren el diploma de Marge de la Universidad de Springfield, Marge revela que asistió a la universidad cuando ella y Homer empezaban a salir. En un flashback, vemos cómo Homer renuncia a sus sueños de ser músico y empieza a trabajar en la sala recreativa de su padre para pagar los estudios universitarios de Marge. Sin embargo, cuando Marge se siente atraída por un pintoresco profesor llamado profesor August, Homer se harta de los caprichosos ojos de Marge y decide usar su música para expresar sus sentimientos, inventando un nuevo sonido llamado “grunge”. Mientras Marge sigue saliendo con el pretencioso profesor, Homer se convierte en el artista grunge más de moda, como demuestra la parodia que Weird Al (segunda imagen promocional) hace de su música. Pero cuando Marge ve en las noticias de MTV con Kurt Loder (primera imagen promocional) que el grupo de Homer, Sadgasm, se ha disuelto y que Homer está recluido en una mansión tristemente adicto a las drogas, Marge debe elegir entre su nueva vida y su antiguo amor.

Para celebrar el día de San Valentín, Homer lleva a Marge al túnel del amor de la feria, pero mientras están dentro Bart hace una gamberrada con gelatina y quedan atrapados. Homer intenta animar a Marge contando alguna de las mejores historias de amor de todos los tiempos, empezando con Bonnie (Marge) y Clyde (Homer), quienes se roban mutuamente los corazones mientras desvalijan su ciudad. Después, Marge cuenta la historia de dos perros, Sadie (Marge) y Scamp (Homer), en su versión de "La Dama Y El Vagabundo”. Finalmente, Bart relata el último cuento romántico rememorando el romance rockero de los Sex Pistols cuando Nancy Spungeon (Lisa) se enamora del rebelde Sid Vicious (Nelson).

Cuando Donny, un nuevo niño del colegio con aspecto de duro, se alía con Bart para ayudarle con sus gamberradas, Bart cree haber encontrado a su compañero criminal definitivo. Sin embargo, cuando las gamberradas aparentemente a prueba de fallos de Bart comienzan a fracasar, el jardinero Willie advierte a Bart de que puede haber un soplón en su grupo de amigos. Con el director Skinner trabajando en el caso y la posibilidad de la expulsión en el horizonte, Bart debe averiguar en quién puede confiar y de quién debe deshacerse antes de que sea demasiado tarde. Mientras, Marge estropea el coche en un accidente y Homer recibe del seguro un lujoso coche de sustitución al que pronto coge mucho apego. Voz invitada: Topher Grace.

Marge contrata a un nutricionista que pone una estricta dieta a Homer, quien decide seguir comiendo alguno de sus alimentos prohibidos a escondidas. Marge sospecha del aumento de peso de Homer y llama a los productores de “The Sneakers”, una parodia del programa “Cheaters”, que se encarga de poner en evidencia a los mentirosos. Mientras, Bart y Lisa pasean en bici por el Parque Nacional de Springfield, donde se encuentran a Martin Prince y deciden gastarle una broma. Bart y Lisa se ven aplastados por el peso de la mala conciencia cuando su broma sale horriblemente mal y les hace pensar que son los responsables de la accidental muerte de Martin Prince.

Cuando Lisa convence a Marge para que intente realizar el sueño de su infancia, convertirse en bailarina, asisten al cásting de la Academia de Ballet de Chazz Busby. Allí, Chazz descubre el talento natural de Lisa y le apunta a la academia en lugar de Marge. Durante un descanso en los ensayos, Lisa inhala el humo de los cigarrillos de sus compañeras bailarinas y piensa que su mejora en el baile se debe al humo del tabaco. Pronto, Lisa se hace fumadora pasiva adicta y el momento de desengancharse no parece cercano. Mientras, Homer enseña a Bart la habitación secreta donde fabrica su propia cecina. Cuando Homer descubre que una familia de mapaches ha robado su cecina, decide enfrentarse a los animales.

Cuando el Alcalde Quimby descubre que la ciudad de Springfield está en bancarrota, Homer sugiere fingir un desastre natural para obtener una ayuda económica del gobierno. Cuando el plan fracasa, Lisa investiga los archivos financieros de la ciudad y descubre impuestos impagados por valor de millones de dólares. Springfield exige el pago a sus más notables evasores de impuestos hasta que Lurleen Lumpkin, una cantante de country que tuvo a Homer como mánager, queda como la última importante deudora. Mientras los Springfieldianos rastrean la ciudad buscando a la fugitiva, Marge permite, a regañadientes, que se instale con la familia, creando una muy interesante dinámica en casa de los Simpson. Las componentes del grupo Dixie Chicks participan como estrellas invitadas.

Lisa hace un documental sobre su familia para un trabajo del colegio. Tras el éxito de su trabajo, el director Skinner y el superintendente Chalmers animan a Lisa a presentar el documental al festival de cine de Sundance. Pero cuando la película se estrena en el festival, Homer, Marge y Bart se sienten avergonzados por la sinceridad de este vistazo a sus vidas. Jim Jarmusch participa como estrella invitada.

Cuando Mona (interpretada por Glenn Close), la madre de Homer, fallece inesperadamente, Homer se siente mal por no haberle dicho lo mucho que le quería antes de que muriera. Para compensar a su madre, Homer decide hacer realidad su último deseo lanzando sus cenizas al lago Wastershare, en el parque Springfield Monument. Lance Armstrong participa como estrella invitada.

Como la nueva ayudante de Krusty, Lisa pronto atrae toda la atención y consigue su propio programa de televisión, dando de lado a Krusty. Pero cuando le dan el premio al Artista del Año en los premios Springfield Media, Lisa se da cuenta de que el mundo del espectáculo podría no ser lo suyo después de todo. Mientras, Bart y Homer pasan tiempo juntos gracias a su nueva afición de coleccionar monedas. Drew Carey participa como estrella invitada.