Homer sauve la vie de M. Burns en lui évitant de se noyer dans une fontaine du centre commercial. Pour le remercier, Burns l'invite à dîner. Lorsque M. Burns l'interroge sur son plat préféré, Homer déclare aimer les pizzas de style Chicago et, à sa grande surprise, Burns lui propose une soirée de milliardaire en jet privé à Chicago. À son retour à Springfield, Homer déprime, car il est certain d'avoir connu, ce soir là, ce à quoi il n'aura jamais accès.

Après la messe du dimanche, les Simpson se pressent pour rentrer chez eux. Marge ne veut pas cuisiner car elle est fatiguée. Les restaurants sont tous complets, sauf un où les Simpson se rendent mais qui est en réalité un buffet pour un enterrement. Au cours de ce buffet, Homer est sollicité par une dame lui demandant de porter le cercueil mais il glisse, tombe dans un trou et se fait très mal au dos. À l'hôpital, le docteur Hibbert constate qu'Homer, lorsqu'il est allongé sur le dos, a une très belle voix de chanteur d'opéra et il lui demande de chanter pour remonter le moral de tous les patients.

Marge tente de coucher Maggie mais n'y parvient pas et fait appel à une association éducative. Maggie, suite à cela, devient trop indépendante et Marge se sent délaissée. Homer est envoyé chercher du lait pendant ce temps mais il n'y en a plus chez Moe ni chez Apu. Alors il roule toute la nuit jusqu'à ce qu'il trouve une ville, Guidopolis, qui possède tout ce qu'il désire. Sa voiture est accidentellement remorquée par un dépanneur du nom de Louie qui décide de lui apprendre son métier. Seulement Homer va s'avérer un très bon dépanneur tant et si bien que le reste de la ville décide de lui donner une leçon, sans savoir que l'absence d'Homer cause des problèmes...

Une cérémonie est organisée en l'honneur de Lisa comme étant la meilleure élève du millénaire . Afin de montrer qu'il est un bon père, Homer s'y rend très tôt avec Maggie. Pendant ce temps, Marge, à la banque, assiste à un vol à main armé. Elle reçoit un coup de fil d'Homer qui s'inquiète de ne pas la voir à la cérémonie. En entendant le portable de Marge, Dwight (Joël en version québécoise), l'un des bandits, accepte de se rendre à la condition que Marge lui rende visite en prison. Mais le temps passe et Marge ne vient pas, ce qui pousse Dwight à venir chez elle la prendre en otage...

Rentre maison: Parodie de E.T. l'extra-terrestre. Bart et Lisa aident Kodos à obtenir des devis pour retourner sur sa planète mais les intentions de l'extraterrestre sont plus dangereuses qu'on ne le croit...

Mr. and Mrs. Simpson: Dans cette parodie de Mr. & Mrs. Smith, Homer mène une double vie d'agent secret. Un jour, il reçoit pour mission l'ordre d'éliminer Kent Brockman mais il découvre que Marge est elle aussi sur le coup ...

La maison du diable: Tous les gamins du quartier vont quémander des friandises aux habitants de Springfield et décident de leur faire des farces. Mais Ned Flanders décide de transformer l'église en école de péchés. Dans cette troisième partie, on entend notamment la chanson Blitzkrieg Bop du groupe The Ramones.

Les parents de Milhouse sont perdus en mer et présumés morts. Milhouse décide donc de se comporter comme un homme mais il est très vite populaire si bien que Bart ne le supporte plus...

Un nouveau magasin de bandes dessinées appelé Coolsville ouvre en face de la boutique du vendeur de BD qui se sent dépassé par ce nouveau venu, Milo, plus branché et qui a même une petite amie. Comparant sa silhouette à une effigie de Wonder Woman, Marge réalise son embonpoint et se rend dans un club de fitness. Mais elle déchante vite face aux performances des athlètes et décide de créer son propre centre pour les vraies femmes...

Homer achète un appareil permettant de ne pas voir les pubs. Marge l'utilise toute la nuit, mais elle fait un rêve avec Keith Olberman qui lui explique que c'est du vol. Pour compenser Marge décide de regarder toutes les pubs et tombe sur celle présentant l'ouverture d'un restaurant, elle décide avec la famille de s'y rendre.

Homer se réveille dans la neige et découvre en rentrant chez lui que sa famille a disparu et qu'il n'a aucun souvenir de ce qui s'est passé. Il décide alors de se rendre chez Moe où celui-ci apprend qu'il a bu un P'tit coup, j'oublie tout la veille et que ce breuvage fait oublier les dernière actions de celui qui le boit. Homer a peur d'avoir commis quelque chose d'affreux, d'autant que les indices disséminés un peu partout l'amène à cette conclusion. Homer demande alors l'aide au Professeur Frink pour l'aider à voyager dans sa tête et retrouver ses souvenirs pour découvrir la vérité...

Avant de se mettre au régime, Homer détruit accidentellement le boulevard aux fast-food. Tout le monde se réunit pour en parler et porter un témoignage à l'hôtel de ville où Homer propose de reconstruire tout le boulevard. Le maire Quimby annonce lors que la reconstruction aura lieu lors des prochaines élections, mais celles-ci ayant lieu en juin, il décide alors de les avancer à vendredi.

La famille Simpson gèle chez elle car Homer a refusé de payer la facture de chauffage. Bart prend une boîte et s'apprête à la jeter au feu mais Marge l'en empêche car elle contient des documents la concernant. Homer et Marge expliquent alors qu'en 1990, Homer tentait de percer dans la chanson avec Lenny, Carl et Lou, tandis que Marge qui suivait des cours à l'université, avait des sentiments amoureux pour l'un de ses professeurs...

Lors de la Saint-Valentin, les Simpson se retrouvent coincés dans le tunnel de l'amour après que Bart eut provoqué un accident. Pour passer le temps, Homer, Marge et Bart racontent des histoires sur la Saint-Valentin.

Marge emmène les enfants à l'école avec la voiture d'Homer mais elle entre en collision avec le véhicule de Hans Taupeman suite aux chamailleries de Bart et Lisa. Obligé d'aller faire réparer sa voiture, Homer hérite finalement d'une voiture de prêt de premier choix : luxueuse, high-tech... Va-t-il finalement succomber au charme de cette nouvelle voiture et abandonner son beau véhicule rose ?

Lisa devient une ballerine et voit son talent développé par le tabagisme passif tandis qu'Homer et Bart connaissent des déboires après que des ratons laveurs leur ont volé la viande de boeuf séchée de leur entreprise secrète.

Lorsque le maire Quimby se rend compte que les comptes de la ville sont a sec, il décide de faire croire au gouvernement, sur une idée d'Homer, que la ville a été dévastée par un ouragan afin de toucher des fonds d'urgence mais un imposteur qui se fait passer pour un agent de l'Etat parvient à extorquer de l'argent à la ville, l'endettant un peu plus. C'est à ce moment qu'intervient Lisa qui, après avoir fait des recherches, révèles que de nombreux habitants n'ont pas payé leurs impôts, créant un déficit de plusieurs millions de dollars. S'ensuit alors une chasse aux mauvais payeurs à laquelle seule la chanteuse country Lurleen Lumpkin parvient à échapper. Recherchée par tous les habitants, Lurleen qui est déjà fauchée se tourne alors vers Homer, son ancien imprésario, pour qu'il lui vienne en aide, au grand désespoir de Marge qui ne veut pas d'elle dans leur maison.

Lorsque Bart découvre que Martin conduit une moissonneuse batteuse dans le cadre des activités du 4-H Club, un organisme de jeunesse dont il fait partie, cela lui donne envie de rejoindre le groupe à son tour. Les enfants du club doivent s'occuper de jeunes veaux ; Bart baptise le sien Lou et ils deviennent vite inséparables. Mais quand Bart apprend que Lou va devoir finir à l'abattoir il décide de le sauver.

Homer emmène sa famille à un match de football mais c'est plus pour profiter de la nourriture gratuite que préparent les supporters à l'entrée du stade que pour le match.

Après être revenus du centre commercial dans lequel les Simpson sont allés dans un magasin de jouets pour enfants pour faire plaisir à Maggie, ils s'aperçoivent en rentrant chez eux que la porte d'entrée est ouverte. Pensant qu'il y a un voleur, ils avancent prudemment jusqu'à la cuisine dans laquelle se trouve... la mère d'Homer qui est de retour et qui fait une tarte aux pommes. Elle annonce à Homer que désormais le gouvernement la croit morte et qu'elle va pouvoir passer le restant de ses jours à s'occuper de son fils. Mais, Homer n'arrive pas à lui pardonner de l'avoir laissé tomber si longtemps. Mais alors qu'il lui fait une carte pour se faire pardonner, Homer découvre que sa mère vient de décéder devant la cheminée...

Lisa devient l'assistante de Krusty puis la vedette de sa propre émission ! Une ascension fulgurante qui lui vaut de recevoir un Prix prestigieux... De son côté, Bart revend tous ses objets dédiés à son clown préféré et commence avec Homer une collection de pièces. Il ne lui manque bientôt qu'un seul article pour compléter son album. Mais la pièce en question est rarissime...