Lisa se hace amiga de Michael, hijo del mafioso Tony El Gordo (Fat Tony), quien invita a los Simpson a una cena en señal de gratitud. Inesperadamente, Tony es disparado por una familia rival momentos después de que Michael anunciara, animado por Lisa, que prefiere ser chef antes que continuar la tradición familiar. Los matones de Tony quieren que Michael ocupe el puesto de su padre mientras está en el hospital, pero como Homer ve que el chaval no quiere, él y Bart deciden tomar el cargo.

Cuando Bart transforma el funeral de la mujer de Las Vegas de Homer en un desastre caótico, sus padres deciden buscar la ayuda de un psiquiatra infantil, quien sugiere que le compren a Bart una batería para canalizar su energía. Bart se convierte en una estrella de la batería y, tras una velada de improvisación en un club con su hermana, unos famosos músicos de jazz le ofrecen entrar en su grupo. Lisa, desesperada viendo cómo el sueño de su vida se está cumpliendo en Bart, decide volcarse en otra de sus aficiones y recoge de la calle decenas de animales abandonados.

Las tres partes que componen el especial de Halloween de 2006 son: "Casada Con La Masa" "Donde Las Dan, Las Golem" "El Día Que La Tierra Quedó Como Una Estúpida"

Bart se libra de un compromiso de unirse al ejército a los 18 años, pero Homer cae presa de un par de reclutadores y acaba en entrenamiento básico del ejército. Homer y otros reclutas poco despiertos son asignados como los enemigos de los juegos de guerra del ejército, pero cuando el juego se les va de las manos y Springfield se convierte en el campo de batalla, Homer y los ciudadanos de Springfield deben unir sus fuerzas antes de que la ciudad sea totalmente destruida.

Cuando Homer se olvida del cumpleaños de Moe, el enfado y desolación del barman inspira a Lisa para escribir sobre él en un trabajo del colegio. Ella encuentra un lado poético en Moe y le ayuda a publicar en "Perspectivas Poéticas Americanas". Sin embargo, cuando Moe es invitado a una conferencia literaria en Vermont donde se encontrará con famosos escritores como Gore Vidal, Michael Chabon, Tom Wolfe y Jonathan Franzen (todos interpretándose a sí mismos), se atribuye todo el mérito sin pensar en los sentimientos de Lisa.

Homer es despedido una vez más de la central nuclear y compra un camión de helados para trabajar de heladero. Mientras, Marge, deprimida porque cree que no ha hecho nada en la vida, hace esculturas de los ciudadanos de Springfield con los palos de los polos para mantenerse ocupada. Las esculturas encuentran rápidamente la popularidad y a Marge le encanta tener un propósito en la vida, hasta que un cambio en los acontecimientos divide el hogar de los Simpson.

Bart convence a todos sus amigos para que no asistan a la fiesta de cumpleaños de Nelson, pero cuando Marge lo descubre, le obliga a él a ir. Tras la fiesta, Bart se convierte en el nuevo mejor amigo de Nelson y, con la protección de Nelson, nadie se atreve a meterse con Bart. La única pega de tener un nuevo amigo/guardaespaldas es que ya no puede ir con Milhouse. Mientras, Homer se aficiona al libro fantástico de "Angelica Button" que le lee a Lisa en la cama, pero se adelanta a ella en la lectura y descubre horrorizado que uno de los protagonistas muere al final, por lo que decide endulzarle el final a su hija.

Se desata una gran pelea durante un espectáculo de patinaje sobre hielo y, para escapar del caos, Marge se lleva a la familia de compras navideñas. Gil, que trabaja disfrazado de Papá Noel, le da a Lisa una muñeca Stacy Malibu que estaba agotada y que él no sabía que pertenecía a la hija de su jefe. Cuando Gil pierde su trabajo, los Simpson le invitan a la cena de Nochebuena, lo que resulta ser un gran error, ya que Gil decide quedarse a vivir y gorronear en casa de los Simpson sin haber sido invitado. Como se siente culpable, Marge permite continuamente que Gil prolongue su estancia, pero cuando se le acaba la paciencia, se ve forzada a superar su miedo y decir, de una vez por todas, "no".

Marge se deprime porque una película casera antigua le hace recordar con melancolía las felices vacaciones que pasó en Bahía Percebe durante su infancia. Homer y los niños, que no soportan ver a Marge triste, le regalan un viaje sorpresa a la bahía, pero al llegar descubren que se ha convertido en un deprimente antro debido a la falta del pescado "Ñam-Ñam". Homer y los niños intentan arreglar varias cosas para Marge, pero Homer prende fuego accidentalmente al paseo y deberá pagar su descuido a bordo de un barco pesquero.

Mientras Homer intenta vengarse del Tejano Rico por una imprudencia al volante, la familia intenta disuadirle (o animarle, en el caso de Bart) contando historias con la venganza como denominador común.

Cuando Lisa intenta, sin éxito, buscar algo interesante en su herencia familiar para un trabajo del colegio, decide tomarse una licencia creativa y decir que tiene herencia nativo americana, ya que piensa que, como sólo es un trabajo para el colegio, no importará si no cuenta la verdad. Lo que empieza como un inocente adorno se convierte al poco tiempo en una sucesión de mentiras cuando Lisa es elegida para representar al colegio y a "su gente" en el ayuntamiento y, más tarde, como portavoz clave del Concilio Nacional de la Tribu Nativo Americana. Por otro lado, como recompensa a un heroico acto de Bart, se le concede un permiso de conducir, pero poco después, harto de servir de chófer para Homer, escapa a una ciudad lejana donde comienza un romance con una chica adolescente mayor que él y que espera de Bart mucho más de lo que él podría imaginar.

El excéntrico documentalista Declan Desmond ofrece su último trabajo, que explora el crecimiento y desarrollo de lo mejor de Springfield, para su documental "Crecer En Springfield". Vemos cómo una joven Marge deja sus sueños de reportera a un lado por apoyar a Homer mientras éste prueba distintos trabajos en busca de un éxito que le esquiva continuamente... hasta que un extraño invento hace que todo cambie para la pareja. Sin embargo, Desmond sospecha y desafía a los Simpson, que tienen muchas preguntas que contestar para explicar su repentino éxito.

Cuando Lisa protesta porque se le deniega una educación a los hijos de Cletus, el director Skinner le ofrece la posibilidad de ser su tutora. Sin embargo, los planes de Lisa se truncan cuando Krusty ve a los niños en una excursión a la ciudad y decide usarlos para un número musical en su programa. Mientras, Bart intenta conseguir comida asustando a sus compañeros de clase con la historia de Stanley el Macabro, un antiguo chef del colegio cuyo fantasma habita en la cafetería y que usa a los estudiantes como ingredientes de sus recetas. Cuando el miedo y el caos se apoderan del colegio, Bart es castigado y obligado a recibir tratamiento con una psiquiatra con la que desarrolla una extraña relación. Los invitados (de izquierda a derecha en la imagen promocional) Andy Dick y James Patterson (como ellos mismos), Meg Ryan (como la doctora Swanson, la psicóloga de Bart), Stephen Sondheim (como él mismo) y Peter Bogdanovich (como el psicólogo de la psicóloga de Bart) participan en este episodio.

El tribunal designa un contable para llevar las cuentas de Homer después de que éste se haya declarado en bancarrota sin estarlo, lo que resulta en un recorte de todos los gastos de Homer, incluyendo la habitación en el asilo del Abuelo. En un giro inesperado de los acontecimientos, el Abuelo y Selma se enamoran y comienzan a vivir juntos mientras Homer y Patty intentan idear un plan para romper su conexión amorosa. Mientras, Bart y Lisa engañan a un cartero para que les traiga cajas de cartón del correo gratis, pero tendrán problemas cuando el cartero se da cuenta de que le han timado.

Cuando una vela del pastel de cumpleaños de Homer prende fuego a su gorro de fiesta, el departamento de bomberos de Springfield debe salvar la casa de los Simpson por sexta vez en el mismo mes. Marge decide comprar una caja fuerte a prueba de fuego para proteger los objetos de valor más preciados de la familia, pero un insólito accidente provoca la explosión de la propia caja fuerte y la destrucción de sus contenidos, incluyendo el álbum de fotos familiares de Marge. Negándose a aceptar la tragedia, Marge decide rehacer todas las fotos, pero cuando en una de las fotos aparece, de fondo, una escandalosa cita entre famosos, los Simpson logran el éxito en la prensa rosa. Saboreando el éxito y viendo que puede hacer dinero con ello, Homer se lanza a las calles a ejercer de paparazzi. De la noche a la mañana, Homer se convierte en el fotógrafo más valorado de Springfield y parece imparable. Sin embargo, cuando destroza una boda entre famosos, los famosos que han sido humillados en sus fotos se unen para buscar venganza contra Homer.

Marge se siente ridiculizada en una reunión de la asociación de padres de alumnos porque no tiene dirección de e-mail, de modo que decide intentar aprender a usar Internet. Asombrada y encantada por todo lo que Internet ofrece, Marge se une a un popular juego on-line llamado “Reinos De Tierralandia". En el juego, Marge interactúa con casi toda la ciudad de Springfield y descubre que Bart resulta ser el jugador más temido y destructivo... que aún así se ve a merced de los "poderes" de su madre. Mientras, Homer evita la cancelación de un partido de fútbol de Lisa cuando se ofrece a ocupar el lugar de un árbitro que dimitió recientemente. Sin embargo, la forma de arbitrar de Homer exaspera a Lisa y su vena competitiva le hace sacar lo peor de sí misma, creyéndose bajo protección paternal. Invitado: Ronaldo como él mismo (ver imágenes promocionales).

Bart se convierte en un héroe de la ciudad cuando coge la bola con la que su equipo de béisbol, los Springfield Isotots, entra en la Pequeña Liga por primera vez en la historia. Sin embargo, Springfield se vuelve contra él cuando, en otro partido, no coge una bola fácil al final de la novena entrada, lo que hace que el equipo pierda el partido. Mientras los ciudadanos de Springfield aterrorizan a Bart con sus burlas, los sentimientos de culpa y vergüenza de Bart amenazan con ser demasiado para él. Intentando animar a Bart, Lisa le presenta a Bill Buckner, un jugador profesional que pasó por una situación similar. Mientras, Homer se queda dormido en una cama de muestra en una tienda y un cliente piensa que es un reclamo publicitario, lo que hace que el dueño de la tienda decida contratar a Homer como vendedor. Cuando los Lovejoy devuelven un colchón que habían comprado con la esperanza de animar su vida sexual, encuentran que el adecuado para ellos es el colchón personal de Homer y le convencen para cambiarlo por el suyo, pero Homer y Marge se arrepienten de inmediato e intentan recuperarlo.

A Maggie le da un ataque destructivo cuando Marge, siguiendo los consejos de una revista sobre maternidad, tira su chupete a la basura. Finalmente, Marge se rinde y envía a Homer a comprar un chupete nuevo, pero cuando Homer no encuentra la marca correcta, Maggie encuentra un sustituto: un juguete para perros de los que suenan al estrujarlo. Homer no puede dormir con los incesantes pitidos del juguete y se ve obligado a tomar pastillas para dormir, lo que acaba convirtiéndole en un sonámbulo con afición por el vandalismo. Cuando uno de sus actos vandálicos nocturnos acaba con todos los bomberos de Springfield en el hospital, Homer y otros Springfieldianos se presentan voluntarios para sustituir a los bomberos heridos. Ellos extinguen muchos incendios y al principio son recompensados con regalos, pero cuando dejan de recibir regalos, buscan otras formas de compensar sus heroicos actos.

Homer se disgusta cuando descubre que Marge ha llevado a la familia a un aburrido festival sobre cosechas en lugar de a su esperadísimo día de desenfreno en la October Fest. Intentando irse, Homer accidentalmente mete a la familia en un extraño laberinto hecho en un maizal. Cuando toda la familia, excepto Homer, consigue salir, envían al Pequeño Ayudante de Santa Claus, quien rastrea a Homer y le rescata. Su éxito hace que los Simpson decidan alistarle en la academia de perros policía, donde será emparejado con Lou, con quien formará un poderoso dúo contra el crimen. El entusiasmo de Bart pronto desaparece cuando El Pequeño Ayudante, cansado e irritado por su nuevo trabajo, le muerde y los Simpson mandan al perro a vivir con Lou. Para apaciguar la depresión post-pérdida de perro de Bart, Marge consiente que se compre una enorme serpiente de mascota, pero cuando la serpiente provoca una peligrosa situación en el colegio de Bart y Lisa, El Pequeño Ayudante tiene la oportunidad de redimirse. Invitado: Rudy Giuliani (en la imagen promocional) como él mismo.

Con la intervención de Jack Bauer (voz invitada Keifer Sutherland) y Chloe O’Brian (voz invitada Mary Lynn Rajskub), Bart y Lisa, agentes de la Unidad contra la Mala Conducta Escolar, deben detener a los gamberros Dolph, Kearney y Jimbo que planean lanzar la bomba fétida definitiva en la venta de pasteles anual del colegio.

Kent Brockman dice un taco en directo por televisión cuando Homer le tira café encima por accidente y Ned Flanders comienza una campaña anti-indecencia contra él que resulta en el despido del mítico presentador del Canal 6. Lisa decide ayudarle a relanzar su carrera colgando en Internet las opiniones sin censurar de Kent sobre diversos temas. En el episodio participa como estrella invitada el rapero Chris "Ludacris" Bridges