심슨 가족이 집을 리모델링하며 대혼란이 펼쳐진다. 바트는 성인 잡지에 마음을 사로잡힌다. 그리고 자기 삶을 잡지 내용대로 개편한다.

바트와 리사는 아이에게 있어 최악의 두 공포를 경험한다. 바트는 마지가 집에 초대한 악동에게 괴롭힘을 당하고, 리사는 아무리 살을 빼도 자신이 너무 뚱뚱하다는 두려움에 시달린다.

마지는 자신이 가정을 꾸리는 대신 언론 쪽 일을 계속했더라면 자신의 삶이 어떻게 변했을까 궁금해한다.

마지막 유치가 빠진 바트는 갑자기 어른이 된 기분이다. 바트는 새로운 사업에 열정을 쏟는다. 윌리 웡카를 닮은 기묘한 제조업자 구스 글래드웰을 위해 거들먹거리는 스타일의 티셔츠를 만드는 일이다.

번즈 씨는 발전소 직원들을 위해 파티를 열지만, 그 파티는 사실 처방 약 지원 프로그램을 폐지한다고 발표하는 자리였을 뿐이다. 심슨 할아버지와 다른 노인들은 이제 싼 값에 약을 사는 방법은 캐나다에서 밀수하는 것뿐이라는 것을 깨닫는다.

기존의 위생 검사관이 죽고 그 자리를 이어받은 새 검사관은 전임자만큼 친절하지 않다. 모의 술집을 지켜 주기 위해, 마지는 술집을 영국식 선술집으로 탈바꿈시킨다. 하지만 호머는 마지와 모가 플라토닉한 불륜 관계라고 의심하기 시작한다.

호머는 프로 운동선수들에게 기발한 조롱 방법을 가르치는 사업을 시작한다. 한편 네드 플랜더스는 TV 프로그램의 외설성에 분개하여 자신이 직접 영화를 만들기로 한다.

호머와 마지는 바트가 힙합 콘서트에 가지 못하게 하지만, 그 말을 들을 바트가 아니다. 부모님을 속인 걸 숨기기 위해 바트는 납치당한 척한다. 위검 서장은 이 사건을 경찰 인생 최고의 활약을 할 기회로 삼는다.

한 쾌활한 공영방송 기자가 스프링필드를 그가 가 본 중 가장 불친절한 마을로 꼽는다. 타격을 입은 관광 사업을 회복시키기 위해 스프링필드는 동성 결혼을 합법화하고, 호머는 인터넷 교회 목사가 된다.

학교 현장학습에서 바트가 리사에게 망신을 주자, 리사는 바트의 접근금지 명령을 신청한다. 바트는 처음에는 회의적으로 반응하지만, 이내 여동생에게 7m 이상 가까이 가지 않은 채 지내는 것이 얼마나 힘든 일인지 깨닫고 망연자실한다.

셀마는 로버트 와그너가 내레이션을 넣은 영상을 보고 자신이 갱년기라는 것을 알게 된다. 자신이 이제 영영 아이를 낳을 수 없으리라는 것을 깨달은 셀마는 중국으로 가서 아이를 입양하기로 결정한다.

호머가 차고에서 거미와 맞닥뜨리는 끔찍한 사고가 일어나자, 마지는 호머가 죽은 뒤 어떻게 먹고 살아야 할지 걱정이 된다. 마지는 극도로 인색하게 돈을 아끼기 시작하고, 성질이 난 호머는 이동식 주택을 사는 것으로 보복한다.

스프링필드 주민들은 클래식 음악이 영 취향에 맞지 않고, 프랭크 게리의 스타일의 콘서트홀은 도통 인기를 끌지 못한다. 번즈 씨는 그 콘서트홀을 사서 감옥으로 용도를 바꾼다. 그러는 동안, 리사는 자기 고양이가 이중생활을 하고 있다는 것을 알아차린다.

심슨 가족의 가상의 미래. 호머와 마지는 이혼했고, 바트는 4학년 때 담임 선생님의 추파를 받는다. 마지가 크러스티와 사귀기 시작하자, 호머는 수중 은신처에 틀어박혀 버린다.

호머는 물이 새는 지붕을 고치는 것을 계속 미룬다. 그러다 마지에게 잔소리를 들은 호머는 친절한 수리 업자를 만나게 되어 기뻐한다. 하지만 시간이 흐를수록, 가족들은 이 업자가 실존하기는 하는 것인지 의심하기 시작한다.

학교가 스캐머와 지도그 마스코트를 단 불량식품 자판기를 들이기로 계약한다. 바트는 달콤한 과자에 심하게 중독된 끝에, 고작 열 살의 나이로 심장마비를 겪게 된다.

리사는 어린 스타를 찾는 경연 대회에 응모하지만, 경쟁이 얼마나 치열한지 실감하고는 낙담하고 만다. 리사의 무대 매니저인 호머가 딸을 지나치게 싸고 돌며 주위를 힘들게 하자, 보다못한 리사는 아빠를 해고한다. 그러자 호머는 리사의 라이벌에게 가서 매니저로 일한다.

종교적 황홀경을 묘사한 영화를 본 호머는 종말이 가까이 왔다고 확신한다. 호머는 스프링필드 전체에 자신의 믿음을 전파하지만, 약속된 때가 와도 아무 일도 일어나지 않자 깊이 실망한다.

섹시한 아가씨 두 명이 플랜더스의 집에 하숙하게 된다. 둘은 네드 몰래 자신들의 야릇하고 응큼한 일상생활을 인터넷에 올린다. 온 마을이 자신을 뒤에서 손가락질하고 있었다는 것을 알게 된 네드는 이사를 결심한다.

윌리가 중세 축제에 쥐를 풀어놓고, 바트가 누명을 쓴다. 가톨릭 학교로 간 바트가 션이라는 멋진 신부님과 친구가 되고 개종을 고려하자 마지는 큰 충격을 받는다.