Como todos los episodios especiales de Halloween, se compone de tres historias: "Embrujo En Nueva York" "Casa De Chiflados" "Niños Magos"

Bart y Milhouse estrellan el coche patrulla del jefe de policía Wiggum y son juzgados. Al ver que Bart necesita que Homer esté más pendiente de él para evitar en el futuro sucesos como el ocurrido, la juez decide, como castigo, encadenar juntos a Homer y Bart.

Moe deja su bar a cargo de Homer mientras vuelve a su universidad para hablar con su mentor y recuperar la ilusión por el trabajo. Moe vuelve con nuevas ideas y reforma completamente su bar, de tal forma que Homer, Lenny, Carl y Barney ya no encajan allí. Intentando crear un nuevo lugar para pasarlo bien con sus amigos, Homer construye un bar en el garaje de su casa.

Homero consigue trabajo escribiendo galletas de la fortuna, una de las cuales le dice a Burns que tendrá un nuevo amor. Estrellas invitadas: Julia Louis-Dreyfus y George Takei.

Un hipnotista accidentalmente libera un trauma de la niñez de Homero. Flashbacks de Homero, Carl, Lenny y Moe cuando tenían 12 años revelan un misterio de 25 años que nunca fue resuelto: el asesinato de Ernest K. Smithers. Estrellas invitadas: Paul Newman y Judith Owens.

Lisa, desilusionada con la iglesia de Springfield, quiere cambiar su religión y decide convertirse en budista. Estrella invitada: Richard Gere.

Este episodio tiene dos historias en una: Primero un asistente social es asignado a la familia después de una pelea durante un juego de Monopolio, y luego las mujeres con las que Ned Flanders y Homero se casaron en Las Vegas regresan para reclamar a sus esposos. Estrellas invitadas: Jane Kaczmarek y Delroy Lindo.

Marge hace que se prohiba el azúcar en Springfield. Estrella invitada: Ben Stiller. Dedicado a la memoria de Ron Taylor.

Homero al escapar de los acomodadores del cine tras un incidente, se golpea con un monumento y se rompe la mandíbula. Al no poder abrir la boca aprendió a abrir su corazón.

Artie Ziff propone a Homero y Marge un millón de dólares por una noche con ella. La familia piensa usar ese dinero para curar a Homero de sus ronquidos y otras cirugías que necesita con urgencia. Estrella invitada: Jon Lovitz.

Bart conoce a la hija de Reinier Wolfcastle, que se enamora de él. Pero Bart no le da demasiada importancia, hasta que Milhouse empieza a salir con ella. Estrella invitada: Reese Witherspoon, Wolfgang Puck.

Bart y Lisa se hacen amigos de un viejo cowboy que fue exitoso en el cine y tratan de ayudarlo a recuperar su fama llevándolo al show de Krusty. Estrella invitada: Dennis Weaver.

El Abuelo vuelve a manejar, y así conquista a una mujer del Castillo de Retiro de Springfield. Estrella invitada: Olympia Dukakis.

Especie de "Simpsons Tall Tales", con Bart como Hamlet, Lisa como Juana de Arco y Homero como Homero.

La familia Simpson viaja a Brasil, ya que Lisa patrocina a un chico, pero durante su estadía comienzan a tener problemas.

Homero se hace adicto a la marihuana medicinal para curar sus ojos y logra que Burns lo nombre vicepresidente de la Planta de Energía Nuclear de Springfield. Estrellas invitadas: Phish.

Homero es bienvenido en el Friars Club y contará experiencias pasadas. . Este episodio es un nuevo Clip Show, con imagenes de las temporadas 8 a 13.

Bart decide hacer una historieta cómica, después de algunos intentos decide dibujar a Homero y llamar a la historieta "Papá enojado", la historieta de Bart tiene éxito y llega a ser publicada en Internet. Estrella invitada: Stan Lee.

Apú comete adulterio y su matrimonio está a punto de romperse. Si quiere recuperar el amor de su esposa deberá someterse a una lista de condiciones impuestas por Manjula.

Marge y Homero son acusados de matar a una mujer a quien ayudaron. Estrella invitada: Carmen Electra.

Homero se convierte en policía, o algo semejante. Estrella invitada: Joe Mantegna.