Como todos los episodios especiales de Halloween, se compone de tres historias: "Terror en La Ciudad", "Casa de Chiflados" y "Pequeños Magos"

Bart y Milhouse estrellan la patrulla del jefe de policía Gorgory y son juzgados. Al ver que Bart necesita que Homero esté más pendiente de él para evitar en el futuro sucesos como el ocurrido, la juez decide, como castigo, encadenar juntos a Homero y Bart.

Moe deja su bar a cargo de Homero mientras vuelve a su universidad para hablar con su mentor y recuperar la ilusión por el trabajo. Moe vuelve con nuevas ideas y reforma completamente su bar, de tal forma que Homero, Lenny, Carl y Barney ya no encajan allí. Por lo que Homero construye un bar en el garaje de su casa.

Burns encuentra a Gloria, la chica de sus sueños. A pesar de la enorme diferencia de edad, se comprometen, pero todo se complica cuando aparece el antiguo novio de Gloria, Snake, quien rapta a la prometida de Burns y a Homero.

Durante un espectáculo en un restaurante, un mago hipnotiza a Homero haciéndole creer que tiene 12 años. Eso hace recordar a Homero un fuerte trauma que sufrió a esa edad.

Homero destruye la Iglesia por accidente y Burns se hace cargo de los gastos para repararla, pero además de repararla, la llena de anuncios publicitarios y merchandising. Lisa no está dispuesta a continuar asistiendo de ese modo a la Iglesia y busca una nueva religión.

Una partida de Monopoly provoca una gran pelea en casa de los Simpson, que son obligados a recibir la tutoría de un asistente social para volver a ser una familia feliz y funcional. Cuando lo logran, reaparece alguien del pasado para empeorar las cosas.

Springfield entra en el libro Guinness como la ciudad más gorda del mundo. Marge se preocupa por la salud de sus conciudadanos y presenta una demanda conjunta contra la empresa productora de azúcar.

Homero se rompe la mandíbula y debe llevar un aparato que le impide hablar mientras se cura. Al no poder hablar, Homero aprende a escuchar...

Artie Ziff, el antiguo "novio" de Marge, regresa a la vida de los Simpson para proponerle a Homero que le deje a su mujer durante un fin de semana (sin derecho a sexo) a cambio de un millón de dólares.

Bart conoce en la escuela privada de Springfield a una chica llamada Greta que resulta ser la hija de Rainier Wolfcastle. Bart decide que no le interesa llegar a ser algo más que amigos, pero más tarde cambia totalmente de opinión cuando se entera de que Greta y Milhouse son novios.

Bart conoce a una vieja estrella de películas del oeste y se convierte en un gran admirador suyo. Intentan relanzar su carrera en el show de Krusty, pero lejos de eso, el vaquero acaba decepcionando a Bart.

El abuelo se saca licencia de conducir y consigue novia, Zelda, a quien sólo parece importarle si su novio tiene o no coche. Cuando el abuelo estrella el coche de Homero y éste le prohíbe volver a conducir, Zelda se va con otro a Branson Missouri y el abuelo va en su búsqueda con el coche de Marge.

Homero recibe un aviso de la biblioteca por un libro sin devolver que tiene desde hace varios años. El libro resulta ser "Clásicos Infantiles" y Homero decide leer alguna historia a sus hijos que vemos interpretadas por Homero (Ulises), Lisa (Juana de Arco) y Bart (Hamlet).

Lisa apadrina a un niño brasileño llamado Ronaldo, pero de repente le pierden la pista. Los Simpson deciden entonces viajar a Brasil para buscarle. Donde Homero es secuestrado.

Unos cuervos dañan los ojos de Homero. Para recuperarse, el Dr. Hibbert le propone tratarse con marihuana medicinal, pero Homero se aficiona...

Una parodia a "Forrest Gump" y un posterior homenaje de Springfield a Homero sirven de marco para recordar momentos memorables de episodios pasados en este recopilatorio que no sigue la continuidad de la serie.

Bart convierte a su padre en un personaje de cómic y de cortos para Internet basándose en sus peculiares y frecuentes enfados. Cuando Homero se entera, decide intentar dejar de enfadarse.

Para evitar el reprobar en gimnasia, Lisa se apunta a un gimnasio donde conoce a dos inteligentes universitarias. Para tratar de encajar, Lisa finje ser también estudiante universitaria. Mientras, Bart se ve obligado a vivir durante un tiempo en una burbuja de plástico.

Homero y Marge se convierten en los mayordomos de una anciana, quien es aparentemente asesinada poco después. El matrimonio Simpson es el principal sospechoso a los ojos de la policía.

Homero funda "Super Escudo", una compañía privada de seguridad que pronto se convierte en la principal de Springfield.