Dette er den tradisjonelle Halloween-episoden, som er delt i tre mindre historier. I "House of Whacks" er Pierce Brosnan stemmen til en datamaskin som blir forelsket i Marge. Homer inkarneres som Døden i "Curse of the Dummy". Den siste historien er inspirert av "Harry Potter" og handler om hvordan barna på Springfield Elementary School for Wizards lærer å forvandle frosker til prinser.

Bart blir tiltalt for råkjøring med politisjefens bil. Han får en streng straff: å passe på Homer døgnet rundt.

Moe drar på kurs for å oppdatere seg på bartenderfaget. Homer tar over ansvaret i baren i mellomtiden. Når Moe kommer tilbake med planer om ominnredning, blir Homer sur og starter sitt eget utested i garasjen.

Homer får ny jobb som forfatter av spådommer i kinesiske lykkekaker. Mr Burns leser en spådom som lover ham at et kjærlighetsforhold er under oppseiling. Julia Louis-Dreyfus (Elaine i "Seinfeld") er stemmen til Mr. Burns date.

Marge blir forelsket i en modell som reklamerer for toalettpapir, mens Homer sliter med minner fra barndommen.

Springfields kirke er i desperat pengenød og bestemmer seg for å leie ut veggplass til reklame. Lisa reagerer sterkt på tiltaket, trekker seg fra kirken og konverterer til buddhisme. Richard Gere gir stemme til rollen som seg selv.

Medlemmene i Simpson-familien blir så sure på hverandre etter en omgang Monopol at sosialetaten setter dem under overvåking for å gjeninnføre de tradisjonelle familieverdiene.

Springfield blir kåret til "Verdens tykkeste by" takket være at Motherloving Sugar Corporation tilsetter sukker i all maten innbyggerne får i seg.

Homer utsettes for en ulykke og må ha kjevelås i en måned. Dette gjør ham til en bedre lytter og fører ham nærmere familien. Da Homer kan ta av kjevelåsen, fortsetter han å lytte i stedet for å snakke. Etter en stund begynner folk å mislike denne nye utgaven av Homer.

Marge inngår en avtale med Patty og Selma og sender en e-post til Atrie Ziff, som tilbyr en million dollar for en weekend med Marge ("No funny business"). Pengene de får inn skal gå til en snorkeoperasjon for Homer.

Etter å ha gitt tilbake den olympiske ilden som Homer har stjålet, drar familien Simpson innom et karneval på en skole. Bart blir forelsket i Rainier Wolfcastles datter Greta. En romanse utvikler seg, men plutselig ombestemmer Bart seg og begrunner det med at han ikke er moden nok for et forhold ennå. Så ombestemmer han seg igjen, men da har Greta funnet en annen: Barts bestevenn Millhouse.

Bart og Lisa blir kjent med en avdanket westernskuespiller. De prøver å få fart på karrieren hans igjen ved å gi ham en rolle på "The Krusty Show", men skuespillerens langvarige alkoholmisbruk kommer i veien.

Mens Homer venter i spenning på en ny sportssesong, får han en telefon fra aldershjemmet der faren bor. De forteller at han er død, noe som heldigvis viser seg å være en feil. Bestefar Simpson er ikke død, han har derimot fått seg en ny dame, noe som gjør at han fornyer førerkortet. Før han vet ordet av det ender han i et gaterace med andre eldre. Olympia Dukakis har gjesterollen som Bestefar Simpsons nye flamme.

En ny variant av "Simpsons Tall Tales", denne gang med Bart som Hamlet, Lisa som Jeanne D'Arc og Homer som Odyssevs.

Familien Simpson får en telefonregning å over 400 dollar, og tror naturlig nok at det har skjedd en feil. Men så viser det seg at Lisa har ringt for å gi penger til en hjemløs gutt i Brasil. Når barnet blir rapportert savnet, setter familien kursen for Brasil. Dette er episoden som fremstiller Brasil på en svært lite flatterende måte, og som fikk landets myndigheter til å reagere sterkt.

Springfields herreklubb lar Homer få gjennomgå ved å vise klipp fra gamle episoder.

Bart skaper en tegneserie kalt "Angry Dad" og lanserer den på internett. Serien er basert på Homer, som dermed blir latterliggjort. Homer leser tegneserien for første gang på jobb, og blir så sint at han må dra hjem. Springfields innbyggere ser ham kjøre gjennom byen i sinne, og forsøker å gjøre ham enda sintere, i håp om at han skal gjøre noe av det "Angry Dad" gjør. Marge blir bekymret for Homers sinne, og sender ham på kurs for å lære å takle det. Det fører til at Bart ikke lenger finner inspirasjon til serien sin.

Apus stressende liv med masse jobb og åtte unger leder ham inn i et forhold til en annen kvinne. Når Manjula finner ut av det, gjør Apu alt for å vinne henne tilbake.

Lisa benytter sine nyervervede gymnastikkferdigheter til å utgi seg for å være student på college.

Homer bestiller en dam til å ha i bakhagen til Marge i gave til bryllupsdagen. Dammen tiltrekker seg en hylende larve, som viser seg å være en truet dyreart. Familien Simpson er dermed lovforpliktet til å ta godt vare på den. Senere hjelper Homer en gammel dame. Når hun dør, blir de tiltalt for mord. Carmen Electra gjestespiller som seg selv.

Ved et ulykkestilfelle kortslutter Homer Springfields elektrisitetsforsyning. Mørkleggingen medfører at folk plyndrer, mens politimester Wiggum står maktesløs og ser på. Homer tar derfor loven i sine egne hender og blir politimann. Joe Mantegna opptrer igjen som mafiabossen Fat Tony.