할로윈 날, 컴퓨터로 통제되는 자동화된 집이 심슨 가족을 위협한다. 한 집시가 호머에게 저주를 건다. 리사와 바트는 해리 포터 풍 모험의 세계 속으로 떨어진다.

바트는 난폭운전을 한 죄로 체포당하고, 농담이 통하지 않는 엄격한 판사는 호머와 바트가 24시간 수갑으로 묶여 있도록 한다.

모가 바텐더 학교로 돌아가면서, 호머가 술집 경영을 대신 맡게 된다. 모가 돌아와서 술집을 좀 더 힙하게 만들려고 하자, 그것이 못마땅했던 호머는 술집 단골들을 자신이 만든 임시 술집으로 꼬여낸다.

호머는 포춘 쿠키 안에 들어가는 메시지를 쓰게 되고, 번즈 씨는 이 메시지에 영감을 받아 사랑을 찾아 나선다. 하지만 번즈 씨가 찾은 사랑은 알고 보니 폭력적인 재소자 스네이크의 여자친구였다.

최면에 걸린 호머는 몇 년 전에 자신이 목격했던 시체를 기억해낸다. 호머는 미스터리를 해결하려 하고, 단서는 그를 번즈 씨에게로 이끈다. 한편 마지는 휴지 포장지에 그려진 잘생긴 남자에게 홀딱 반한다.

호머와 바트는 모형 로켓을 만들려다 실패하고 괴짜들의 도움을 청한다. 괴짜들이 로켓의 성능을 지나치게 높인 탓에 로켓은 교회를 파괴해 버린다. 러브조이 목사는 돈을 마련하기 위해 번즈 씨에게 교회 경영을 맡긴다. 번즈는 교회를 극도로 상업화하고, 이에 마음이 상한 리사는 교회를 떠나 불교로 귀의한다.

집안에 갇힌 심슨 가족은 요란한 싸움을 벌이고, 사회복지사가 출동한다. 복지사는 가족의 문제를 해결해 주지만, 호머와 라스베이거스에서 결혼한 웨이트리스가 심슨 가족의 집에 나타나자 마지는 전에 없이 화를 낸다.

스프링필드가 더프 세계기록에 세상에서 가장 뚱뚱한 마을로 등록되고, 이에 마지는 설탕을 법적으로 금지되도록 하려 한다.

호머는 동상에 부딪혀 턱뼈가 부서진다. 말을 할 수 없게 된 호머는 전보다 더 나은 인간이 되고, 놀랍게도 마지는 예전의 호머를 그리워하게 된다.

마지의 옛 남자친구이자 지금은 하이테크 조만장자인 아티 지프가 마지와 주말을 함께 보내는 대가로 백만 달러를 제시한다. 아티는 호머와 결혼한 것은 실수한 거라고 마지를 설득할 작정이다.

바트는 레이니어 울프캐슬의 딸과 사귀는 사이가 된다. 호머는 이에 정말 기뻐하지만 바트는 그다지 내키지가 않다. 바트는 그레타 울프캐슬을 차 버리고, 그레타는 밀하우스와 사기기 시작한다. 이에 바트는 그레타의 마음을 되찾기 위해 토론토로 여행을 떠난다.

자기를 이유도 없이 싫어하는 개를 피해 달아나다가, 바트는 한물 간 서부영화 스타를 만난다. 바트는 마지의 도움을 받아 배우가 술을 끊고 더 나은 삶을 살도록 해 주려 노력한다.

심슨 할아버지는 양로원에서 만난 여성에게 잘 보이고 싶어 호머의 차를 빌렸다가 망가뜨리고 만다. 할아버지는 바트와 함깨 미주리 주 브랜슨으로 달아나는데, 그곳에서 심슨 가족은 잊혀진 지난날의 음악 스타들을 만난다.

호머는 독창적으로 재해석한 오디세우스의 여행을 떠나고, 리사는 잔 다르크의 불꽃 같은 운명을 맞닥뜨리며, 바트는 끊임없이 할 일을 미루기만 하는 덴마크의 왕자 햄릿이 된다.

거액의 전화 요금 고지서를 받은 심슨 가족은 리사가 브라질에 사는 한 고아를 후원해 오고 있었다는 것을 알게 된다. 리오로 여행을 떠난 심슨 가족은 색색의 쥐들과 미쳐 날뛰는 원숭이들을 만나는 가운데 브라질 전국의 미움을 산다.

현대 대중문화의 두 위대한 얼간이인 호머 심슨과 포러스트 검프가 서로를 만난다.

바트는 학교를 방문한 유명 만화작가를 보고 영감을 받아, 호머를 소재로 한 민망한 인터넷 만화 '분노한 아빠'를 그린다. 한편 마블 코믹스의 스탠 리가 코믹북 가이의 가게를 방문한다. 그리고 떠날 생각을 안 한다.

아푸는 자기 가게에 슬러시를 배달하는 여성과 바람을 피운다. 심슨 가족은 아푸가 아내와 재결합할 수 있도록 도와주려 한다.

리사는 리사를 동료 선수라고 착각한 대학생 체조 선수들과 친구가 된다. 한편 바트는 세상과 동떨어진 채 투명한 비닐 공 안에서 살기를 강요받는다.

호머는 집 뒷마당에 살던 비명 지르는 애벌레를 공격한 죄로 사회봉사를 하게 된다. 그곳에서 호머는 가난한 노인 여성과 친구가 된다. 그러다 그 여성이 살해당하자, 호머는 살인범으로 몰려 사형을 선고받는다.

지역 경찰 공권력에 대한 모든 믿음을 잃어버린 호머는 자신이 직접 민간 경비업체를 설립하기로 한다. 호머의 경비업체 '스프링쉴드'는 그 후 마을 경찰을 대신하게 된다.