Tredelt episode med skumle historier. I "G-G-Ghost D-Dad" blir Homer kvalt av en bit brokkoli. For å slippe inn i himmelen må sjelen hans utføre en god handling. "Scary Tales Can Come True" handler om eventyrfigurers mørke sider, mens verden blir overtatt av delfiner i "Night of the Dolphin".

Telefonselskapet i Springfield deler inn byen i nye områder, noe som resulterer i at byen får to forskjellige retningsnumre. Homer protesterer, og får med seg den "nye" delen av byen. Han utnevner seg selv til borgermester, og dermed starter vanskjøtselen av New Springfield. Folk ser at det er bedre å bo i Old Springfield, og ganske snart flytter alle bortsett fra familien Simpson dit. Homer må bruke drastiske metoder for å få dem til å komme tilbake.

Klovnen Krusty oppdager at han har en datter som et resultat av en one-night stand. Hun viser seg å være på alder med Bart, og hvem er vel da bedre skikket enn Homer til å lære Krusty om foreldrerollen? Drew Barrymore gir stemme til Krustys datter Sophie, og skrekkforfatter Stephen King gir også stemme til en av figurene.

Idealistiske Lisa melder seg inn i miljøgruppa "Dirt First" etter å ha sett dem demonstrere på toppen av den lokale Krusty Burger-butikken. For å vise at hun mener alvor må hun overnatte i et tre. Men hjemlengselen tar etter hvert overhånd, og Lisa legger av sted mot sengen sin. Et lyn slår ned i treet der Lisa oppholdt seg, og alle tror at hun er død.

Homer er mer blakk enn vanlig, og trygler fabrikkeier og Springfields eldste og ondeste innbygger, multimilliardær C. Montgomery Burns, om finansiell hjelp. Burns sier seg villig til å hjelpe, under forutsetning av at Homer blir hans personlige narr. Selv for Homer Simpson finnes det en grense for ymykelse, og den blir nå utfordret.

Homer er igjen blakk. Bart like så. Den mannlige delen av familien Simpson prøver derfor alle triksene i "A Children's Garden of Cons" i sin jakt på raske penger.

En voldsom snøstorm rammer Springfield og alt stenger, bortsett fra skolen. Rektor Seymour Skinner nekter nemlig å stenge. Lærerne vil ikke jobbe, og Skinner må finne på noe de kan gjøre alle sammen. Han tvinger derfor elevene til å se på en fryktelig film, og det tar ikke lang tid før de gjør opprør, selvfølgelig med Bart i spissen. På utsiden jobber Homer og Flanders for å befri barna sine.

Under en undersøkelse oppdager legene en fargestift i Homers hjerne. Den blir fjernet, noe som øker Homers intelligens dramatisk. Hans svært velutviklede intellekt knytter ham sterkere til Lisa, men fører også til stenging av Springfields atomkraftverk, der Homer jobber som sikkerhetsinspektør.

Etter et hesteshow i fengselet, blir Marge kjent med en av de innsatte. Vennskapet overbeviser henne om at han ikke fortjener å sitte innesperret, og hun legger planer for å slippe ham fri. Michael Keaton spiller Jack, mens Charles Napier har en annen gjesterolle.

Innehaveren av tegneseriebutikken "The Android's Dungeon" får hjerteattak etter å ha sett hvordan en av de beste make up- og spesialeffekt-artistene jobber. Bart og Millhouse tar mer enn gjerne over som vikarer i butikken.

Familien Simpson bygger en tennisbane i hagen, et prosjekt som ikke forløper helt uten besvær. Samtidig mottar bestefar Simpson en utmerkelse fra eldresenteret.

Når Sideshow Bob finner ut at Krusty har destruert alle opptakene der han figurerer, legger han en plan for å myrde Krusty under en direktesending. Bart er uforvarende en del av opplegget.

Homer "løper" Springfield Marathon. Bart ødelegger slutten av løpet, og en sint menneskemengde vil ta ham. Heldigvis blir han reddet av en fremmed som kommer forbi, og han får i tillegg tilbud om å bli med i et nytt boyband som "bad boy". Millhouse, Ralph og Nelson får også bli med, og et svært apparat iverksettes for å lansere dem. Gruppa N'Sync gjestespiller som seg selv.

Idet Homer oppdager at fotballaget Springfield Isotopes skal flyttes til Albuquerque, innleder han en sultestreik. Men Homer i sultestreik kan da umulig vare lenge?

En ny elev på skolen legger Lisa for hat og plager henne. Etterhvert søker hun beskyttelse hos de tøffeste gutta i skolegården.

Homer vinner en konkurranse i en kjekspakke. Premien sender hele familien på tur til Ngorongoro i Afrika, som er ganske annerledes enn Springfield.

I en parodi på "Løp, Lola, løp" ser vi en ulykke ved frokostbordet gjennom hvert familiemedlems øyne. Mens Marge og Homer reiser til sykehuset for å sy Homers skadde tommel, tar Lisa med seg sin hjemmelagde språkrobot på vitenskapsutstillingen i Springfield. Bart roter seg oppi Fat Tonys illegale fyrverkerigesjeft.

Nabo og enkemann Ned Flanders oppdager at et av hans avdøde kone Maudes ønsker var å lage en Bibel-inspirert fornøyelsespark. Ned allierer seg med Rachel for å fullføre prosjektet. Når en ulykke like ved medfører at publikum tror fornøyelsesparken er åsted for et mirakel, må Ned velge mellom å avsløre sannheten eller skumme fløten av det økte besøket.

Homer brekker ankelen på det lokale KFUM-senteret, og i sykeperioden begynner han som dagmamma. Det tar ikke langt tid før han prøver å få alle ungene til å bli med i regissør Ron Howards siste film.

Springfield får besøk av en omstreifer som lever av å fortelle legender og historier fra gamle dager. Snart drømmer Homer seg tilbake som eventyreren Paul Bunyan, Lisa forestiller seg at hun er nybyggeren Connie Appleseed, Bart tror han er Tom Sawyer, mens Nelson antar rollen som Huckleberry Finn.