Когда Гомер и Мардж посещают тестовый показ ремейка Мела Гибсона фильма 1939 г. «Мистер Смит едет в Вашингтон», Гомер даёт фильму очень строгую критику. Вместо того что бы злиться на Гомера, Гибсон решает нанять его консультантом по переписыванию сценария. Вместе Мел и Гомер превращают фильм в кровавое побоище. Кинокомпания настолько отвращена новой версией, что решает не выпускать это фильм вообще. Гомер и Мел крадут единственную копию фильма и убегают со студии от преследующей их кучки продюсеров. Заимствуя старую машину Безумного Макса из Голливудского Авто Музея, Симпсоны и кинозвезда несутся по улицам учиняя разрушения. Смогут ли они сбежать? Доедет ли когда-нибудь «Мистер Смит в Вашингтон»? Почему Мел Гибсон больше не говорит с акцентом?

После того как Барта поймали за учинением очередного деструктивного акта, Гомер и Мардж сажают его на лекарства. Мальчик начинает принимать Фокусин, экспериментальный препарат от дефицита внимания, который в начале превращает его в примерного пай-мальчика. Но у лекарства есть один странный побочный эффект, и Барт становится параноиком, утверждающим, что Главная Бейсбольная Лига использует спутник чтобы читать его мысли. Мардж и Гомер пытаются снять Барта с Фокусина, но он продолжает его принимать и случается передоз. Во время передозировки Фокусином, Барт угоняет танк из близлежащей армейской базы и сбивает спутник из пушки. Естественно, спутник контролировался Главной Бейсбольной Лигой, но Американский герой, Марк МакГвайер, прилетает на вертолёте в Спрингфилд, чтобы убедить всех, что ничего подозрительного не происходит.

Гомер получает прекрасную работу, став главным ресторанным критиком газеты The Springfield Shopper. Он любит работу, но едва ли может написать предложение. Когда Лиза помогает ему в написании колонок, Гомер становится самым могущественным и устрашающим критиком в городе. Вскоре на Гомера зол каждый владелец ресторана в городе и они объединяются в коварном плане убийства Гомера с помощью отравленного эклера. Сможет ли Гомер выжить схватку с шоколадной смертью?

В этом особенно зловещем Хэллоуиновском эпизоде, Спрингфилд сталкивается с проблемой 2000, Лиза и Барт сталкиваются с радиацией, а Нед Фландерс сталкивается с машиной Мардж. В первой части, Мардж случайно убивает Неда, сбив его своей машиной. Но когда Нед возвращается чтобы запугать Симпсонов, раскрывается его зловещий секрет. Во второй истории, Барт и Лиза становятся супергероям после облучения радиацией. Вместе они сражаются против злобного Продавца Комиксов, который похищает Люси Лоулесс — Зену: Королеву Воинов. В последней части, Гомер забывает подготовить Атомную Электростанцию к Ошибке 2000 и это приводит к полному разрушению города. Когда правительство запускает космический корабль чтобы спасти людей, Мардж, Лиза и Мэгги получают места, а вот Гомеру с Бартом приходится выкручиваться самим.

Гомер начинает вызывать всех на дуэль после просмотра фильма «Зорро» в кинотеатре Googoplex. Большинство людей отказывали ему, до тех пор пока Гомер не встретил старомодного Полковника, который принял его вызов. После неудачной попытки отвертеться от дуэли, Гомер и его семья убегают в деревню, где становятся фермерами. Жизнь фермера Гомера была нелегка, до тех пор пока он не изобрёл новый продукт под названием Тамак: томаты, скрещенные с табаком. Новый фрукт отвратителен на вкус, но вызывает жуткое привыкание. Продавая ведро за ведром этого чудо-продукта, Гомер привлекает внимание какой-то табачной компании, которая хочет капитализировать новый продукт. Продаст ли Гомер своё денежное дерево за кучку денег? Почему все животные, попробовавшие тамак, стали бешеными? И в конце концов, так ли плоха была затея дуэли с полковником?

Гомер забивает на чай с Мэгги и вместо этого идёт играть в боулинг, врёт, что на заводе ЧП. Ложь раскрывается, когда Гомер выбивает 300 очков и привлекает внимание СМИ. За свои заслуги Гомер становится знаменитостью, появляется на Спрингфилдских Крестиках Ноликах с человеком Осой, Посторонним Мелом, и со своей немезидой Роном Ховардом. Но слава не вечна и Гомер быстро сходит на нет от Человека Дня до Где они теперь? В депрессии он решает посвятить свою жизнь детям. Барт и Лиза не воспринимают всерьёз его резкое увлечение детьми, но Мэгги не может сказать нет, в силу того, что не может говорить. Гомер ведёт младшую дочь на «Папа и Я» — уроки плавания, но она слишком боится воды. Позднее, Гомер тонет и только Мэгги сможет спасти его. Отец понимает, что у него не всегда будет слава, а дети будут всегда.

Гомер выигрывает мотоцикл на конкурсе танцев в кафе 50-х. Он организовывает свою банду байкеров: «Адский сатана». Но байкерам из Бейкерсфилда с одноимённым названием команды это не нравится. Они разрушают жилище Симпсонов и увозят Мардж. Чтобы спасти свою жену Гомеру придётся сражаться в «круге смерти».

Из-за растрат школа Спрингфилда вынуждена закрыться. Через некоторое время учебное заведение открывается уже под новым руководством. Но вместо того, чтобы учиться, дети становятся участниками тайного эксперимента и создателями милых игрушек-убийц. Чтобы спасти Рождество от злодеев, Гомеру надо украсть все детские подарки. В Рождественскую ночь к мистеру Бёрнсу пришли привидения и уговорили его пожертвовать школе деньги, которые он нашёл в кармане смокинга.

Симпсоны едут кататься на горных лыжах. Мардж предпочитает не рисковать здоровьем и весь день проводит в хижине. Но из-за глупой случайности получает сложный перелом ноги. Пока Мардж в больнице, Лиза берёт на себя обязанности домохозяйки. В минуту полного отчаяния к ней приходит призрак Люсиль Болл и даёт «ценный» совет. Из-за этой шутки Барт и Гомер решают, что у них проказа, и сбегают на Гавайи.

На вечере выпускников Спрингфилдского университета Гомеру на голову падает ведро с клеем. Барт считает, что он обладает силой исцелять людей через веру после того, как смог снять ведро, хотя с этим не справился даже доктор. Однако, когда Барт разбивает очки Милхауса для того, чтобы вылечить его близорукость, синеволосый друг едва не попадает под грузовик, который он принимает за собаку, ведь он не может видеть без очков. Барт, чувствуя себя виноватым, заканчивает свою карьеру в качестве целителя. Тем временем, Гомер готовит платформу для выступления в перерыве матча по футболу с участием Спрингфилдского университета. Однако он отвлекается и случайно ранит одного из игроков: Антона Лубченко. Жирный Тони грозится убить Гомера, если Барт не исцелит ногу Лубченко, чтобы тот выиграл игру. Ногу пришивает обратно доктор Хибберт, что окончательно завершает карьеру Барта как целителя.

Мистер Бёрнс, как старейший житель Спрингфилда, решает позаботиться о своем здоровье и уезжает на обследование в клинику. Присмотреть за домом он просит семейство Симпсонов. Гомер воображает, что он стал миллиардером, и устраивает вечеринку в нейтральных водах на яхте мистера Бёрнса. Корабль захватывают китайские пираты. В больнице Бёрнс обнаруживает, что у него в организме присутствуют все известные болезни и даже несколько новых, но они компенсируют друг друга так, что он является абсолютно здоровым человеком.

Музыкальный оркестр Лизы едет на конкурс, где и проигрывает. Там же, Барт находит коня по имени Дункан, которого бросил хозяин, когда полицейские спросили его документы. Мальчик решает выставить его на скачки. Поначалу, конь проигрывает, но потом он меняет свой имидж и зовется Яростный Ди. Тогда другие кони начинают бояться его. Жокеям это не нравится и они ставят ультиматум Гомеру - либо конь проигрывает, либо они убивают толстяка.

Из-за Гомера погибает Мод Фландерс. Нед и его сыновья скорбят по ней. Симпсоны пытаются их хоть как-то развеселить. Чтобы искупить свою вину, Гомер решает найти Неду новую жену, но все его попытки оборачиваются неудачей. Тогда, Нед сам находит свою судьбу - христианскую рок-звезду Рэйчел Джордан. Но, к сожалению самой звезде приходится уехать.

Гомер делает анонимное пожертвование одному сериалу размером десять тысяч, но его раскрывают. Он сознается, что у него денег нет и тогда продюсеры сериала решают его избить за ложь. Симпсон ищет помощи в церкви, и Преподобный Лавджой посылает его на один из островов Тихого Океана в качестве миссионера. Гомер, естественно, ничего не знает о миссионерстве и приносит туда свои порядки - казино, алкоголь и т.д. Это разваливает общество аборигенов и Симпсон решает искупить свою вину, построив настоящую церковь. С помощью колокола он будит вулкан. Чтобы узнать продолжение, продюсеры того сериала, в который хотел вложиться Гомер, говорит, что надо заплатить.

Мо решает сделать пластическую операцию, потому что все считают его уродом. Он идет мстить всем, но в сериал, куда его не взяли, пока он был уродом, его наконец берут. Затем, Гомер и Мо, узнают, что героя Мо решают убить и Гомер, в виде ангела из будущего, рассказывает сюжет на год вперед. Продюсеры сериала выгоняют Мо и он со злости пинает декорацию. Она падает на лицо Мо, отчего оно становится прежним.

Барт пытается проникнуть в индейское казино и его отводят к владельцу. Он решает рассказать мальчику будущее. В будущем Лиза станет президентом США, Барт и Ральф - безуспешными музыкантами, а Гомер попытается найти президентский клад в Белом Доме.

Барт и Гомер ночью ходят по мусоркам и разыскивают полезные вещи. В одной из мусорок, они нашли Царя Тики. Днем, Гомер играет с этой статуей, газом и огнем. Затем, он случайно поджигает её и бежит к Мо. В баре, Барни понимает, что он - алкоголик и всё. На дне рождения Мо дарит ему купон на бесплатный урок управления вертолетом в качестве шутки. Барни все-таки обучается управлению вертолетом. А Барт и Лиза хотят послать свою фотографию на конкурс и выиграть велосипеды. В лесу, они случайно устраивают пожар. Их спасают Барни и пьяный Гомер.

У Гомера опять кризис среднего возраста. Ему кажется, что он скоро умрет, тогда остальные Симпсоны решают отвлечь его от плохих мыслей и едут все вместе во Флориду. Там они совершают преступление - случайно убивают всеми любимого аллигатора Капитана Джека. За это их приговаривают к тюрьме, но они сбегают. Несколько дней они находятся в бегах, но их все-таки ловят и заставляют работать на поминальном банкете в честь Капитана Джека. Позже выясняется, что аллигатор жив, просто он был оглушен. Симпсонов отпускают, но запрещают приезжать во Флориду.

Лиза учится танцевать чечётку. Но у неё ничего не получается, а все думают, что она хорошо танцует. Профессор Фринк предлагает своё решение - переставить механизм от игрушки, реагирующей на хлопки, Лизе на ботинки. Все бы хорошо, но зрители бурно аплодируют и мотор взрывается.

По вине Мардж срывается свадьба Отто и его подружки, Бекки. Тогда невеста остается жить у Симпсонов. Мардж начинает ревновать Гомера к ней. Пэтти и Сельма объясняют ей, что она убьет Мардж и уведет Гомера ради злости. Теперь у Мардж еще и паранойя. Она решает первой напасть на Бекки, но её вовремя останавливает полиция. В суде её приговаривают к заключению в дурдоме, откуда Мардж сбегает. Она возвращается домой, где её пытаются усыпить прибывшие санитары и Гомер (после того, как она сказала ему вымыть пол в доме).

Жизнь Симпсонов показана так, будто они — актёры своего сериала.