Durante un día de nieve en Springfield, Lisa le dice a Bart que ella y Maggie comparten un vínculo que él nunca podrá entender porque no tiene un hermano. Bart le pide un hermanito a Homer, pero tras su negativa, Bart se dirige hacia el Orfanato de Springfield para encontrar lo que cree que le falta.

El abuelo está sentado en un banco esperando a su familia cuando un hombre de aspecto amable llamado Marshall Goldman se le acerca y le pide que le hable sobre su vida. El abuelo le habla a Goldman sobre la vez que estuvo en un buque de guerra alcanzado por un torpedo enemigo en la Segunda Guerra Mundial y Goldman, un columnista interesado en historias humanas, la publica en The Springfield Shopper. Homer siente celos de la fama que ha encontrado el abuelo y busca un padre sustituto, pero cuando Homer descubre un borrador del tercer artículo de Goldman, debe darse prisa para encontrar al abuelo antes de que sea publicado y su vida cambie para siempre.

Homer estropea una cita con Marge por ir a comprar un décimo de lotería. Cuando Homer gana un premio de un millón de dólares, teme la reacción de Marge cuando se entere de que fue eso lo que le impidió ir a la cita. Homer mantiene en secreto su recién adquirida fortuna, con la que malacostumbra a su familia con regalos "anónimos". Cuando Bart lo descubre, él y Homer derrochan el dinero como si no hubiera un mañana y, entre otras cosas, compran entradas en primera fila para un concierto de Coldplay.

Cuando Bart no entrega sus deberes a tiempo, la señorita Krabappel envía una carta advirtiendo sobre el comportamiento de Bart a casa de los Simpson. A pesar de los grandes esfuerzos de Bart por interceptar la carta, Homer la lee y, junto con Marge, debe reunirse con el Director Skinner. Homer, furioso, castiga a Bart, pero Marge toma un camino más comprensivo. Cuando Bart se da cuenta de que puede utilizar esta pequeña discrepancia para enfrentar a Homer y Marge para su propio beneficio, sus travesuras alcanzan nuevos límites.

Homer lleva a Marge a pasar una romántica tarde patinando sobre hielo y haciendo manitas, pero al entrar en la pista, se encuentran con un equipo de curling entrenando. Marge y Homer prueban su pericia en este deporte y se hacen grandes aficionados. Poco después, se unen al equipo de curling, con el que compiten en las pruebas olímpicas.

Cuando la Srita Hoover pide a sus alumnos que investiguen la historia de sus familias, Lisa se horroriza al descubrir que la mayoría de sus antepasados eran malas personas que formaban un variopinto grupo de ladrones de caballos y patanes. Sin embargo, Lisa encuentra en el ático un diario de una antepasada suya, Eliza Simpson. Leyendo la historia de Eliza, Lisa descubre que su familia formaba parte de Underground Railroad, un grupo que ayudaba a los esclavos a escapar hacia la libertad.

El Director Skinner anuncia que la señorita Krabappel debe ausentarse un tiempo de la ciudad y que los recortes presupuestarios obligan a que, hasta que vuelva la profesora, las dos clases de cuarto curso del colegio se unan. Bart comparte a regañadientes su pupitre con Nikki y ambos empiezan a coquetear. Bart habla con el Abuelo sobre su nuevo enamoramiento y, a sugerencia del Abuelo, le da un beso a Nikki. Pero cuando Nikki empieza a enviar señales contradictorias a Bart, éste renuncia a las mujeres para siempre.

Mientras la policía intenta disolver una ruidosa concentración de personas en los terrenos del Sr. Burns, uno de los agentes reconoce en las paredes cuadros robados de incalculable valor y el maníaco billonario es detenido para ser interrogado. Con el Sr. Burns fuera de juego, Smithers toma el mando de la central nuclear. Pero cuando los empleados se aprovechan de su carácter amable, se venga obligando a los empleados a trabajar día y noche.

Mientras cumple su servicio a la comunidad ordenado por el juez, Homer se hace amigo de su supervisor, el Jefe Wiggum, tras ofrecerle uno de sus sándwiches. Emocionado por su amabilidad, Wiggum asigna al resto de reclusos tareas desagradables, pero permite que Homer se una a él en la mesa de picnic. Su amistad continúa creciendo, pero cuando el Jefe resulta herido durante un chapucero atraco al banco, Homer no aparece cuando Wiggum más le necesita.

Homer arma tanto jaleo en su jardín que interrumpe al grupo de estudio de la Biblia de Flanders. Convencido por el reverendo, un frustrado Flanders se hace responsable de la redención de Homer invitando a la familia Simpson al retiro espiritual de la iglesia en Jerusalén. Cuando el excéntrico guía del viaje lleva al grupo a monumentos famosos como la Cúpula de la Roca y el Muro de las Lamentaciones, Homer finalmente demuestra que su salvación no es un caso perdido.

Bart está convencido de que el nuevo vecino de los Simpson, Walt, es su archienemigo, el Actor Secundario Bob, disfrazado y buscando venganza. Pero cuando Marge intenta quitarle la idea de la cabeza a Bart llevándole de visita a la cárcel del estado para comprobar que Bob sigue entre rejas, una perturbadora revelación les aguarda allí.

Una brigada antibombas detona por error la olvidada mochila del gimnasio de Homer, liberando radiación en la ciudad, y las autoridades reaccionan suspendiendo los derechos humanos. Wiggum y sus hombres instalan cámaras de vigilancia por todo Springfield y detienen a varios sosprechosos de ser terroristas, incluyendo al jardinero Willie. Pero cuando la comprobación de las horas y horas de grabación resulta ser demasiado costosa, Wiggum recluta a varios ciudadanos preocupados para ayudar a mantener la seguridad en la ciudad.

En vísperas del Día de la Madre, Moe relata una historia en la que escribe una carta a Homer, Apu y el Reverendo Lovejoy, que están de vacaciones con sus hijos, y amenaza con huir de la ciudad con una de sus mujeres. Mientras el trío trata de averiguar a cuál de sus esposas se refiere Moe, Homer, Lovejoy y Apu recuerdan momentos íntimos que Moe compartió con Marge, Manjula y Helen Lovejoy y que ellos ignoraron en su momento. Sin embargo, cuando vuelven del viaje, en casa les está esperando la mayor sorpresa de sus vidas.

Los Simpson deciden apostar por una fuente de energía alternativa y barata instalando una turbina eólica en su jardín. Pero cuando Homer descubre que parte de la energía generada está siendo dirigida hacia la compañía eléctrica local, decide desvincular completamente su casa de la red eléctrica, volviéndose completamente dependiente de una fuente de energía poco fiable.

Moe descubre su talento para juzgar en concursos y un ejecutivo de televisión le ofrece un puesto entre los jueces del programa American Idol. Moe vuela hasta Los Angeles, donde visitará los estudios de la Fox y recibirá unos sabios consejos profesionales. Mientras, Homer vuelve loca a Marge cuando empieza a pasar demasiado tiempo en casa.

El episodio de Halloween del año 2010 se compone de las historias: "War and Pieces" "Tweenlight" "Master and Cadaver"

Cuando el Abuelo reparte entre su familia una porción de sus ahorros, Lisa y Marge gastan su dinero de formas radicalmente distintas. Lisa invierte en la nueva aventura empresarial de Nelson, pero pronto se da cuenta de que el éxito instantáneo de su amigo puede apartarle de las clases. Intentando despejarle las ideas, Lisa le presenta a Nelson al educado y exitoso creador de Facebook, Mark Zuckerberg, sólo para descubrir que él también abandonó los estudios. Pero cuando el negocio en alza de repente toma la dirección opuesta, Lisa enseña a su amigo que la educación no tiene precio.

Una visita de una antigua alumna de la Escuela Primaria de Springfield, ahora destacada estudiante universitaria, lleva a Lisa a cuestionarse si su ambición es suficiente y a reevaluar la oferta de actividades extracurriculares. Convencida de que nunca se tienen demasiados clubs o actividades listados en su currículum, Lisa aprovecha la oportunidad de entrenar al equipo de béisbol de Bart.

Homer pasa la noche de Año Nuevo en la Penitenciaría de Springfield tras ser pillado sobornando a un funcionario. Un detective del FBI (interpretado por Jon Hamm) le ofrece rebajar su condena a cambio de que se infiltre en la banda de Fat Tony (interpretado por Joe Mantegna) para investigarle. Cuando Homer forja un vínculo especial con Fat Tony y su familia, se debate entre su obligación con el gobierno y su lealtad hacia su nueva familia. Tras un giro inesperado de los acontecimientos, Fit Tony (interpretado por Joe Mantegna), el primo de Fat Tony, busca ajustarle las cuentas a Homer, pero acaba enseñándole una importante lección.

Cuando los Simpson visitan la casa donde vivía Marge de pequeña y descubren una caja con cosas suyas, Lisa se sorprende al saber que Marge fue una formidable estudiante de matrícula. Al conocer que una distracción provocó que las notas de Marge bajaran en el instituto, Lisa teme que acabará como su madre si no centra toda su atención en los estudios. Cuando Lisa sabe que la escuela preparatoria Cloisters está aceptando nuevos estudiantes, Marge deja a un lado sus sentimientos y llega a un pacto secreto que permite a Lisa asistir al colegio de sus sueños. Mientras, Bart pone a Nelson en su sitio e involuntariamente se gana el título de matón del colegio, y Lisa aprende una lección sobre familia y altruismo.

Marge lleva a Lisa a un campamento de artes escénicas, donde los artísticos monitores y sus compañeros campistas apasionados por la música le inspiran para abrazar su faceta creativa. Cuando vuelve a Springfield, Lisa se cansa de su mundano y suburbano estilo de vida, por lo que coge el primer autobús hacia Sprooklyn con la esperanza de reconectar con su "hipster" interior.

La Navidad llega a Springfield, pero mientras Marge rebosa espíritu navideño, el resto de la familia pasa del tema. Decepcionada por ser la única radiante de alegría festiva, Marge envía una carta a Martha Claus (interpretada por Martha Stewart) para que le ayude a salvar las navidades de la familia. Martha acude al rescate y transforma la casa en el chalet del Polo Norte con el que Marge siempre soñó, pero cuando se da cuenta de que el resto de su familia está ausente de la casa perfectamente adornada, se da cuenta de que son Homer y los niños quienes hacen especial la festividad. Mientras, los Simpson se preparan para hacer una escapadita a Hawaii y pasar unas navidades tropicales, pero los inesperados visitantes Burns y la nueva amiga de Moe, Katy Perry (interpretándose a sí misma en una secuencia especial en acción real), retrasan su viaje. El episodio tendrá otras dos historias navideñas.