В этом особенно зловещем Хэллоуиновском эпизоде, Спрингфилд сталкивается с проблемой 2000, Лиза и Барт сталкиваются с радиацией, а Нед Фландерс сталкивается с машиной Мардж. В первой части, Мардж случайно убивает Неда, сбив его своей машиной. Но когда Нед возвращается чтобы запугать Симпсонов, раскрывается его зловещий секрет. Во второй истории, Барт и Лиза становятся супергероям после облучения радиацией. Вместе они сражаются против злобного Продавца Комиксов, который похищает Люси Лоулесс — Зену: Королеву Воинов. В последней части, Гомер забывает подготовить Атомную Электростанцию к Ошибке 2000 и это приводит к полному разрушению города. Когда правительство запускает космический корабль чтобы спасти людей, Мардж, Лиза и Мэгги получают места, а вот Гомеру с Бартом приходится выкручиваться самим.

Гомер забивает на чай с Мэгги и вместо этого идёт играть в боулинг, врёт, что на заводе ЧП. Ложь раскрывается, когда Гомер выбивает 300 очков и привлекает внимание СМИ. За свои заслуги Гомер становится знаменитостью, появляется на Спрингфилдских Крестиках Ноликах с человеком Осой, Посторонним Мелом, и со своей немезидой Роном Ховардом. Но слава не вечна и Гомер быстро сходит на нет от Человека Дня до Где они теперь? В депрессии он решает посвятить свою жизнь детям. Барт и Лиза не воспринимают всерьёз его резкое увлечение детьми, но Мэгги не может сказать нет, в силу того, что не может говорить. Гомер ведёт младшую дочь на «Папа и Я» — уроки плавания, но она слишком боится воды. Позднее, Гомер тонет и только Мэгги сможет спасти его. Отец понимает, что у него не всегда будет слава, а дети будут всегда.

Апу и его жена решили завести очередного ребёнка. С помощью лекарств, их попытки удачного результата стали чересчур удачными: через девять месяцев Манджула рожает восьмерню. Жители Спрингфилда празднуют появление малышей на свет, а местные компании осыпают Апу и Манджулу бесплатными товарами. Но когда Шелбивилльская пара даёт жизнь девятерне, всё внимание переходит к ним, и Апу с Манджулой приходится растить детей одним. Это трудная задача и Апу понимает, что не готов выполнить столь сложное задание. Когда Ларри Китткилл, владелец Спрингфилдского зоопарка, предлагает Апу и Манджуле за деньги растить детей в стеклянной комнате зоопарка, Апу не раздумывая соглашается. А когда он решает увезти свою семью из зоопарка, Апу обнаруживает, что не может расторгнуть контракт, который он подписал. Гомер и Апу крадут детей, но Гомеру приходится выступать в зоопарке самому.

Симпсоны едут кататься на горных лыжах. Мардж предпочитает не рисковать здоровьем и весь день проводит в хижине. Но из-за глупой случайности получает сложный перелом ноги. Пока Мардж в больнице, Лиза берёт на себя обязанности домохозяйки. В минуту полного отчаяния к ней приходит призрак Люсиль Болл и даёт «ценный» совет. Из-за этой шутки Барт и Гомер решают, что у них проказа, и сбегают на Гавайи.

Гомер выигрывает мотоцикл на конкурсе танцев в кафе 50-х. Он организовывает свою банду байкеров: «Адский сатана». Но байкерам из Бейкерсфилда с одноимённым названием команды это не нравится. Они разрушают жилище Симпсонов и увозят Мардж. Чтобы спасти свою жену Гомеру придётся сражаться в «круге смерти».

На вечере выпускников Спрингфилдского университета Гомеру на голову падает ведро с клеем. Барт считает, что он обладает силой исцелять людей через веру после того, как смог снять ведро, хотя с этим не справился даже доктор. Однако, когда Барт разбивает очки Милхауса для того, чтобы вылечить его близорукость, синеволосый друг едва не попадает под грузовик, который он принимает за собаку, ведь он не может видеть без очков. Барт, чувствуя себя виноватым, заканчивает свою карьеру в качестве целителя. Тем временем, Гомер готовит платформу для выступления в перерыве матча по футболу с участием Спрингфилдского университета. Однако он отвлекается и случайно ранит одного из игроков: Антона Лубченко. Жирный Тони грозится убить Гомера, если Барт не исцелит ногу Лубченко, чтобы тот выиграл игру. Ногу пришивает обратно доктор Хибберт, что окончательно завершает карьеру Барта как целителя.

Из-за растрат школа Спрингфилда вынуждена закрыться. Через некоторое время учебное заведение открывается уже под новым руководством. Но вместо того, чтобы учиться, дети становятся участниками тайного эксперимента и создателями милых игрушек-убийц. Чтобы спасти Рождество от злодеев, Гомеру надо украсть все детские подарки. В Рождественскую ночь к мистеру Бёрнсу пришли привидения и уговорили его пожертвовать школе деньги, которые он нашёл в кармане смокинга.

Мистер Бёрнс, как старейший житель Спрингфилда, решает позаботиться о своем здоровье и уезжает на обследование в клинику. Присмотреть за домом он просит семейство Симпсонов. Гомер воображает, что он стал миллиардером, и устраивает вечеринку в нейтральных водах на яхте мистера Бёрнса. Корабль захватывают китайские пираты. В больнице Бёрнс обнаруживает, что у него в организме присутствуют все известные болезни и даже несколько новых, но они компенсируют друг друга так, что он является абсолютно здоровым человеком.

Музыкальный оркестр Лизы едет на конкурс, где и проигрывает. Там же, Барт находит коня по имени Дункан, которого бросил хозяин, когда полицейские спросили его документы. Мальчик решает выставить его на скачки. Поначалу, конь проигрывает, но потом он меняет свой имидж и зовется Яростный Ди. Тогда другие кони начинают бояться его. Жокеям это не нравится и они ставят ультиматум Гомеру - либо конь проигрывает, либо они убивают толстяка.

Из-за Гомера погибает Мод Фландерс. Нед и его сыновья скорбят по ней. Симпсоны пытаются их хоть как-то развеселить. Чтобы искупить свою вину, Гомер решает найти Неду новую жену, но все его попытки оборачиваются неудачей. Тогда, Нед сам находит свою судьбу - христианскую рок-звезду Рэйчел Джордан. Но, к сожалению самой звезде приходится уехать.

Гомер делает анонимное пожертвование одному сериалу размером десять тысяч, но его раскрывают. Он сознается, что у него денег нет и тогда продюсеры сериала решают его избить за ложь. Симпсон ищет помощи в церкви, и Преподобный Лавджой посылает его на один из островов Тихого Океана в качестве миссионера. Гомер, естественно, ничего не знает о миссионерстве и приносит туда свои порядки - казино, алкоголь и т.д. Это разваливает общество аборигенов и Симпсон решает искупить свою вину, построив настоящую церковь. С помощью колокола он будит вулкан. Чтобы узнать продолжение, продюсеры того сериала, в который хотел вложиться Гомер, говорит, что надо заплатить.

Мо решает сделать пластическую операцию, потому что все считают его уродом. Он идет мстить всем, но в сериал, куда его не взяли, пока он был уродом, его наконец берут. Затем, Гомер и Мо, узнают, что героя Мо решают убить и Гомер, в виде ангела из будущего, рассказывает сюжет на год вперед. Продюсеры сериала выгоняют Мо и он со злости пинает декорацию. Она падает на лицо Мо, отчего оно становится прежним.

Барт пытается проникнуть в индейское казино и его отводят к владельцу. Он решает рассказать мальчику будущее. В будущем Лиза станет президентом США, Барт и Ральф - безуспешными музыкантами, а Гомер попытается найти президентский клад в Белом Доме.

Барт и Гомер ночью ходят по мусоркам и разыскивают полезные вещи. В одной из мусорок, они нашли Царя Тики. Днем, Гомер играет с этой статуей, газом и огнем. Затем, он случайно поджигает её и бежит к Мо. В баре, Барни понимает, что он - алкоголик и всё. На дне рождения Мо дарит ему купон на бесплатный урок управления вертолетом в качестве шутки. Барни все-таки обучается управлению вертолетом. А Барт и Лиза хотят послать свою фотографию на конкурс и выиграть велосипеды. В лесу, они случайно устраивают пожар. Их спасают Барни и пьяный Гомер.

Лиза учится танцевать чечётку. Но у неё ничего не получается, а все думают, что она хорошо танцует. Профессор Фринк предлагает своё решение - переставить механизм от игрушки, реагирующей на хлопки, Лизе на ботинки. Все бы хорошо, но зрители бурно аплодируют и мотор взрывается.

У Гомера опять кризис среднего возраста. Ему кажется, что он скоро умрет, тогда остальные Симпсоны решают отвлечь его от плохих мыслей и едут все вместе во Флориду. Там они совершают преступление - случайно убивают всеми любимого аллигатора Капитана Джека. За это их приговаривают к тюрьме, но они сбегают. Несколько дней они находятся в бегах, но их все-таки ловят и заставляют работать на поминальном банкете в честь Капитана Джека. Позже выясняется, что аллигатор жив, просто он был оглушен. Симпсонов отпускают, но запрещают приезжать во Флориду.

После книжной ярмарки Красти узнаёт, что у него есть ребёнок (от одноразовой ночёвки с женщиной-солдатом на войне за залив). Клоун теряет доверие дочери после того, как проигрывает в покер её скрипку Жирному Тони. Гомер берётся помочь Красти вернуть любовь дочери.

По вине Мардж срывается свадьба Отто и его подружки, Бекки. Тогда невеста остается жить у Симпсонов. Мардж начинает ревновать Гомера к ней. Пэтти и Сельма объясняют ей, что она убьет Мардж и уведет Гомера ради злости. Теперь у Мардж еще и паранойя. Она решает первой напасть на Бекки, но её вовремя останавливает полиция. В суде её приговаривают к заключению в дурдоме, откуда Мардж сбегает. Она возвращается домой, где её пытаются усыпить прибывшие санитары и Гомер (после того, как она сказала ему вымыть пол в доме).

Жизнь Симпсонов показана так, будто они — актёры своего сериала.

Гомер, чтобы убрать барсука, который появился в конуре Маленького Помощника Санты, звонит в «Контроль над животными» и обнаруживает, что в Спрингфилде два телефонных кода. После судебного заседания город разделяется на две части: «Старый Спрингфилд» и «Новый Спрингфилд».

Очередной выпуск страшных историй. В первой истории Гомер умирает, подавившись брокколи. Чтобы Гомер попал в рай, ему надо сделать один хороший поступок. Вторая история является пародией на сказки братьев Гримм. Крестьянских детей Барта и Лизу посылают жить в лесу. Они оказываются в домике трёх медведей, которые убивают Златовласку. Потом Барт и Лиза попадают в пряничный домик ведьмы… В третьей истории дельфины убивают людей после того, как Лиза выпускает на свободу их предводителя.

Работая, как «морская свинка» (чтобы вернуть сбережения семьи, потерянные вследствие плохих инвестиций), Гомер узнаёт, из-за чего он «тупой». Причиной тому является застрявший в мозгу карандаш, с тех пор как он был ещё подростком. Он решает удалить этот карандаш, чтобы повысить свой IQ, но понимает, что для счастья не обязательно быть умным.