Гомера и Мардж обвиняют в неспособности обеспечить детям достойную жизнь. Барта, Лизу и Мэгги у них временно отбирают и поселяют в доме Фландерсов. Мардж и Гомер вынуждены посещать школу для родителей, чтобы вернуть себе своих чад.

Барт, неосмотрительно, продаёт свою душу Милхаусу за пять долларов. Однако странные и неприятные вещи, которые затем начинают происходить с Симпсоном младшим, доказывают ему, что он недостаточно серьёзно относился к своей бессмертной сущности.

Лиза становится убеждённой вегетарианкой и страстно желает, что бы все окружающие последовали её примеру. Из-за этого у неё со многими портятся отношения.

В этом сезоне Специальный Выпуск к Хэллоуину представляет две фантастические истории и одну ужасную. «Атака 50-фунтовых уродов» — гигантские буквы с рекламного щита оживают во время странной бури. «Кошмар на Вечнозелёной аллее» — После ужасного несчастного случая в котельной, завхоз Вилли начинает мстить детям Спрингфилда в их снах. «Трехмерный Гомер» - Пытаясь избежать встречи с Сельмой и Пэтти во время их визита к Симпсонам, Гомер обнаруживает третье измерение.

Непреодолимое желание работать дома подталкивает Гомера к тому, чтобы набрать вес. Тогда его смогут признать нетрудоспособным. Гомер этого добивается, но из-за его «надомной» работы может взорваться АЭС.

Совершенно случайно Гомер обнаруживает, что его мать жива и здорова, однако прошлое её довольно тёмное и её разыскивает ФБР.

После того, как Мардж не покупает Барту новую видео игру «Боунсторм», Барт крадёт её из магазина. Но детектив магазина ловит маленького воришку и запрещает Барту появляться в этом магазине. Барт скрывает от родителей это происшествие. К несчастью, Мардж ведёт свою семью фотографироваться именно в этот магазин.

Сайдшоу Боб сбегает из тюрьмы, крадет атомную бомбу и угрожает взорвать её, если Спрингфилд не перестанет смотреть телевидение.

У семьи Симпсонов новые соседи, бывший президент США Джордж Буш и его жена Барбара. Почему-то это соседство приходится Гомеру не по душе, и он с подозрением следит за ними днём и ночью. Для Барта же этот факт открывает новые возможности, хорошенько повеселится. Доведённый до отчаяния его проказами Джордж, отлавливает сорванца и устраивает ему хорошую порку. Гомер воспринимает это как личное оскорбление и между ним разгорается не шуточный конфликт…

Гомер создаёт команду по боулингу, которая быстро становится лидером в местном клубе. Бёрнс изъявляет желание вступить в эту команду и участвовать в чемпионате. Гомер вынужден, скрипя зубами, подчинится, хотя и понимает, что с таким как Бёрнс много не выиграешь. Директор Скиннер вводит школьную униформу для учеников.

Мардж стремится заполучить членство в загородном элитном клубе. Но у Симпсонов так мало общего с теми, кто состоит в этом клубе. Хотя Лиза там увлекается лошадями, а у Гомера открывается невероятный талант по игре в гольф. Но членами клуба они так и не стали.

Барт стал невольным виновником финансового краха любимого клоуна Красти. Сев в свой самолёт Красти взлетает в свой последний полёт и врезается в гору.

Весь город готовится к празднованию «Дня города». Лиза, совершенно случайно, в библиотеке, находит тайное признание Джебидая Спрингфилда. В этом письме Джебидайя — кумир всех горожан — пишет, что он был пиратом и даже пытался убить Джорджа Вашингтона. А музейный работник уверяет Лизу, что письмо подделка. Но Лиза оказалась права.

Смитерс отправляется в отпуск, а вместо себя он оставляет самого бездарного помощника из всех возможных — Гомера Симпсона. Тем самым он надеется застраховать себя от появления конкурента, способного сменить его на этом посту. Однако Смитерс даже не мог представить, какой сюрприз ждёт его по возвращении домой.

Карьера Троя МакКлюра катится вниз, после нескольких скандалов в прессе. Чтобы сохранить карьеру Трою необходимо жениться. Его выбор падает на Сельму Бувье, сестричку Мардж.

Барт и Лиза находят настоящего создателя «Щекотки и Царапки». Он оказывается обычным бомжем. Но справедливость восстанавливается, бывший бомж строит себе дом из чистого золота, а студия производившая мультсериал банкротится и закрывается. Теперь необходимо вновь открыть студию.

Барт умудряется сделать фальшивые водительские права. Собрав компанию, он отправляется в путешествие по городам. Очень скоро они попадают в беду. Барту ничего не остаётся, как обратиться к Лизе, которая тем временем весело проводит время с Гомером на АЭС.

Калейдоскоп историй из жизни жителей Спрингфилда, которые так или иначе имеют отношения к семейке Симпсонов.

Дед, которого Барт считает старым болтуном, открывает внуку тайну спрятанных сокровищ. Получив доказательства правдивости дедовского рассказа, Барт изо всех сил старается помочь старику в поисках клада.

Из-за Гомера в Спрингфилде разворачивается крупная кампания по выдворению нелегальных эмигрантов из города. Но вскоре Симпсон — старший пересматривает свои взгляды на эту проблему, так как одним таких эмигрантов оказывается его хороший друг — Апу.

Волей случая, Гомер становится звездой шоу — бизнеса. Его эстрадный номер — стрельба пушечным ядром по животу Симпсона — старшего, имеет грандиозный успех. Но вскоре выясняется, что Гомер сильно рискует, продолжая выходить на сцену.

Семья Симпсонов отправляется в отпуск на берег океана. Для Лизы это возможность, изменив свой имидж, постараться завести себе друзей, которых у неё никогда не было в Спрингфилде, где её считают скучной зубрилой. Всё идёт просто прекрасно, пока в дело не вмешивается Барт, уязвлённый популярностью сестры.

Гомер получает новую работу и переезжает с семьёй в райский городок. Но очень скоро первый восторг от нового места, нового дома и всей прочей дивной новизны проходит, и Симпсоны начинают чувствовать себя один хуже другого. Все, кроме главы семейства.

Злоупотребление Гомером экзотическим красным перцем привело к видению, говорящему о необходимости поиска родственных душ.

Гомеру, увидевшему по дороге домой из кабачка Мо в лесу что-то неизведанное, не верит никто в городе, даже прибывшие для расследования агенты ФБР Фокс Малдер и Дана Скалли.

Прогулка по памяти раскрывает грустную историю первого дня Барта в детском саду. Его неприязнь к школе и проблемы в дружбе обостряются присутствием его маленькой сестры, Лизы. После консультации с психологом Дж. Лореном Праиром в школе Спрингфилда, некоторые проблемы Барта были разрешены, но Гомер и Мардж узнают, что Лиза одарённый ребёнок. Пытаясь развить дар, они хотят отдать её в специальную школу, но не могут себе этого позволить. Вместо этого они покупают Лизе музыкальный инструмент, таким образом началась восьмилетняя любовь девочки к саксофону.

В доме Симпсонов появляется удивительная няня по имени Шери Боббинс. Это дивное создание способно изменить к лучшему кого угодно, но только не эту семейку.

Гомер Симпсон записывается в морской резерв. Его отправляют служить на атомную подводную лодку, которую он умудряется завести в территориальные воды России, нарушив все границы. Это едва не приводит к развязыванию третьей мировой войны.

С помощью Троя МакКлюра мы окидываем взглядом восьмилетнюю историю семьи Симпсонов.