Annie discovers that the particularly flirtatious mother of one of Lucy's friends, Serena is seeing Eric for therapy sessions. Annie strongly requests that he refers her to someone else. Annie then has to deal with the guilt over her jealousy-induced interference between the two. Also, Simon is mortified when word gets around school over the fact that he's a virgin. Annie had shared the details of Simon's sexual inexperience with his ex-girlfriend's (Sasha) mother, Rita. Meanwhile, Matt struggles about telling Robbie he's interested with his ex-girlfriend, Cheryl. Lastly, Robbie is also hiding a secret from Matt that involves his ex-girlfriend Heather.

Annie est jalouse : la mère de Lucy, une amie, voit Eric à l'occasion de séances de thérapie. Matt ne sait pas comment dire à Robbie qu'il s'intéresse beaucoup à Cheryl, son ancienne petite amie...

Matt traut sich weiterhin nicht, Robbie zu gestehen, dass er mit Cheryl ausgeht. John soll vermitteln, aber der lehnt dankend ab. Das Problem erledigt sich von selbst, als Matt herausfindet, dass Robbie mit Matts Ex-Freundin Heather den gleichen Kurs besucht und sie jeden Tag sieht. Nun sind sie quitt.

Serena, die attraktive Mutter von Lucys Freundin Ashley, bittet Eric um Hilfe. Sie will kurz vor ihrem 40. Geburtstag ihren lockeren Lebensstil ändern. Annie ist eifersüchtig auf die attraktive Frau, mit der sie schon einmal aneinander geraten ist. Erst nach einer Aussprache zwischen unter Frauen kann Eric seine Beratung aufnehmen.

Nachdem Annie mit Simons Freundin Sasha und ihrer Mutter gesprochen hat, ist Simons Ruf in der Schule ruiniert. Alle halten ihn für eine Jungfrau, dass Wort von der „Camden-Jungfrau“ macht so gar die Runde. Zuerst ist Simon sauer auf seine Mutter, aber dann erkennt er, dass sein neuer Ruf durchaus auch positive Seiten hat.

Annie véletlenül szerez tudomást arról, hogy Lucy egy barátnőjének köztudottan csélcsap édesanyja most éppen Eric-ket környékezte meg. Simon teljesen kiakad, amikor a fülébe jut, hogy az egész iskola a szüzességéről beszél, ezért aztán alternatív megoldást talál a gondjára... Matt pedig végre elmondja Robbie-nak, hogy a volt barátnőjével találkozgat.