Während Kevin versucht, seine Beziehung zu Winnie zu vertiefen, kehrt Waynes Freund Wart als veränderter Mann aus Vietnam zurück. Kevin beschließt, beim Homecoming-Footballspiel das Maskottchen der gegnerischen Mannschaft zu stehlen, aber der kindische Streich wird von der Erkenntnis überschattet, wie sehr Wart vom Krieg gezeichnet ist.

Es sieht so aus, als ob die Angelausflüge von Vater und Sohn ein Ende finden könnten, wenn der letzte Ausflug von Problemen überschattet wird.

Als die Arnolds die Hochzeit der Tochter von Jacks Chef besuchen, richtet eine der Brautjungfern ihr Augenmerk auf Kevin. Er versucht, eine Flasche Champagner für sie zu besorgen, um sie gemeinsam zu trinken, trinkt sie aber schließlich selbst, während er auf sie wartet. Als sie ankommt, erbricht Kevin sich auf sie. Später erzählt Wayne Kevin, dass er Sex mit der Braut hatte.

Kevin möchte etwas Geld verdienen, um Winnie zum Essen ausführen zu können, also ergreift er die Gelegenheit, das Haus seines Soziologielehrers zu streichen. Als er versucht, einige jüngere Schüler zu überreden, ihm zu helfen, beginnt die Sache schief zu gehen.

Kevin wird eifersüchtig auf einen charismatischen politischen Wahlkämpfer, der Winnie ermutigt hat, ihm zu helfen.

Manche Menschen finden nie die wahre Liebe, aber Kevin glaubt, dass er sie gefunden hat. Er hatte das, wonach die meisten Menschen ihr ganzes Leben lang suchen, aber er hat es vergeigt. Als Winnie zum Lernen vorbeikommt, während seine Eltern weg sind, will Kevin seine Beziehung weiterführen. Winnie durchschaut seinen Plan. Sie bleibt zwar, aber sie schlafen nur zusammen ein. Am nächsten Tag erzählt er seinen Freunden jedoch eine andere Geschichte. Als Winnie das herausfindet, macht sie Schluss mit ihm.

Wayne hat sich Hals über Kopf in Bonnie verliebt, eine 23-jährige geschiedene Frau, die ein Kind hat. Norma und Wayne streiten sich, weil er bei ihr einziehen will. Kevin fühlt sich unterdessen einsam und möchte unbedingt mit Winnie sprechen – um sich zu entschuldigen und weil er merkt, dass er sie wirklich braucht.

Es ist ein weiterer Arbeitstag für Kevin, der Winnie anruft, wann immer er kann – auch wenn er deswegen immer wieder Ärger mit Mr. Chan bekommt. Kevin fühlt sich auch als Konkurrent des Pizzalieferanten.

Während Kevin und Winnie sich Gedanken über ihre Zukunft machen, erhält Jack eine enttäuschende Beurteilung von seinen Arbeitgebern bei NORCOM. Kevin möchte nicht in einem Job enden wie sein Vater, und auch Jack hat es langsam satt.

Es ist Weihnachten und die Arnolds haben eine Menge zu feiern. Die Dinge beginnen sich jedoch zu überschlagen, als Kevin glaubt, dass Winnie ihm ein teures Geschenk gekauft hat und er im Gegenzug das Gleiche tun will. – Jacks neues Unternehmen gerät in Schwierigkeiten, als sein Partner Charlie beschließt, auszusteigen und zu NORCOM zurückzukehren.

Wayne scheint ein anderer Mensch zu sein, wenn man seine Beziehung zu Bonnie und ihrem Baby betrachtet. Kevin sehnt sich nach einem romantischen Urlaub mit Winnie, muss sich aber am Silvesterabend der Realität stellen, als Bonnie Wayne für ihren Ex-Mann verlässt.

Als Kevin von Alices Vater, Pistol Pete, ein günstiges Angebot für einen Gebrauchtwagen erhält, muss er sich entscheiden, ob er seinen Freund Chuck, der wieder mit Alice Schluss gemacht hat, verraten soll.

Kevin will eine Geschichte, die er und Winnie ihren Kindern erzählen können. Als er nach einem Strafzettel für zu schnelles Fahren Hausarrest bekommt, schleicht er sich trotzdem aus dem Haus. Kevin, Winnie und ihre Freunde machen sich auf den Weg, um die Rolling Stones zu sehen, die angeblich in Joes Haus spielen, das außerhalb der Stadt liegt. Aber als sie ankommen, sagt Joe, er wisse nicht, wer die Rolling Stones sind.

Kevins neuer Freund Jeff war das erste Kind, das er kannte, dessen Eltern geschieden waren. Winnie lässt Kevin Jeff mit Ann verkuppeln, aber Jeff hat Schuldgefühle wegen seiner Freundin, von der er sich getrennt hat. Ann ist verärgert, dass Jeff nichts mit ihr zu tun haben will, und Winnie gibt Kevin die Schuld! Um alles zu klären, bringt Kevin Jeff dazu, alles mit Julie zu besprechen.

Kevin entdeckt, dass er ziemlich gut im Wrestling ist. Er denkt daran, aufzugeben, bis er merkt, dass Winnie ihn als Sportler mag. Der Trainer überredet Kevin sogar, an einem Wettkampf teilzunehmen.

Als Kevin und seine Freunde aufgefordert werden, aufzuschreiben, wodurch sie sich minderwertig fühlen, haben sie Schwierigkeiten, sich etwas einfallen zu lassen. Sie haben jedoch keine Probleme damit, auf dem neuen Mädchen mit der großen Nase herumzuhacken. Ricky beschließt, sie trotzdem zu einem bevorstehenden Tanz einzuladen, aber alle seine Freunde lachen ihn aus – keiner von ihnen merkt, wie unsensibel sie sich verhalten.

Auf dem Weg zum Planetarium spielen Kevin und Winnie sowie Alice und Chuck „Wahrheit oder Pflicht“. Als Winnie Kevin fragt, was er an ihr ändern würde, denkt er nach und sagt dann, dass sie manchmal einfach zu perfekt ist. Das gefällt ihr nicht und sie versucht zu beweisen, dass sie genauso gut Ärger machen kann wie jeder andere.

Bei einem Pokerspiel erfahren wir einige Wahrheiten über Kevins Freunde, unter anderem, dass Chuck glaubt, Alice geschwängert zu haben, dass Randy sich Sorgen macht, in Trigonometrie durchzufallen, und dass Paul und Kevin sich auseinanderleben.

Kevin und sein Vater wissen nicht, was sie mit den Frauen in ihrem Leben anfangen sollen. Erstens hat Winnie bei dem Studierfähigkeitstest besser abgeschnitten als Kevin und überlegt, sich in Harvard und Princeton zu bewerben. Zweitens hat Norma einen Job als Finanzberaterin bekommen, so dass Jack glaubt, sie würde ihre Pflichten im Haushalt vernachlässigen. – Als die beiden Arnolds merken, dass die Frauen in ihrem Leben über ihr Verhalten verärgert sind, nimmt Kevin Winnie mit auf die Bowlingbahn, um sich zu entschuldigen, nur um festzustellen, dass sein Vater dasselbe für Norma getan hat.

Die Arnolds fliegen quer durchs Land, damit Norma an ihrem 25-jährigen Klassentreffen teilnehmen kann. Ihre Eltern reden ständig über ihren alten Freund Roger, was Kevin verärgert, aber nicht Jack. Kevin merkt, dass die Bindung zwischen seinen Eltern stärker ist, als ihm bewusst ist.

Nachdem Kevin bei einem Pokerspiel sein ganzes Geld und sein Auto verloren hat, beschließt er, das Resort zu verlassen – es gibt nichts mehr, was ihn dort hält. Am nächsten Tag verabschiedet er sich von Winnie, verpasst Eric eine Ohrfeige und stürmt hinaus. Als er per Anhalter aus der Stadt fährt, trifft er auf Winnie, die von ihrem Job gefeuert worden ist. Sie fangen an zu streiten und verpassen die Mitfahrgelegenheit, die sie angemietet hatten. Später, als sie in einer Scheune Schutz suchen, sprechen sie darüber, wie viel sich zwischen ihnen verändert hat. Winnie meint, das sei einfach unvermeidlich – dass jeder erwachsen wird. Kevin will es nicht glauben und Winnie auch nicht, nicht wirklich. Sie küssen sich, leidenschaftlich. Am nächsten Tag kehren beide in Kevins Heimatstadt zurück, um den letzten 4. Juli zu feiern, den er dort verbringen wird. – Karen ist nach Hause zurückgekehrt, und sie ist schwanger …