Die Familien Arnold und Pfeiffer machen einen gemeinsamen Familienausflug. Kevin lernt ein wildes junges Mädchen kennen, das raucht! Kevin und Cara haben so viel Spaß miteinander, dass er das Abendessen mit seiner Familie sausen lässt, um sie ein letztes Mal zu sehen - in der Erwartung, sie nie wiederzusehen.

Kevin hat die Nase voll von der niedrigen Bezahlung in seinem ersten regulären Job und beschließt, sich um einen Job im Einkaufszentrum zu bemühen, wo er Mädchen kennenlernen kann. Er fordert eine Gehaltserhöhung, ohne zu erwarten, dass er sie bekommt. Als er sie bekommt, kündigt er trotzdem.

Denise und Frank scheinen wie füreinander geschaffen zu sein, bis Denise ein Auge auf Kevin wirft, weil er Poesie versteht. Obwohl sie mit Frank Schluss macht und Kevin küsst, meint Kev, dass es besser wäre, wenn sie zu Frank zurückkehren würde, weil sie perfekt zusammenpassen.

Als Ricky Halsenbach 16 Jahre alt wird, beschließen Kev und seine Freunde, auf Brautschau zu gehen. Kevin gerät in Schwierigkeiten mit Cindy, nachdem sie ihn bei einer Lüge ertappt hat. Purdle beschattet Kevins Eltern von Rickys Auto aus.

Kevin versteht nicht, warum Waynes neue Freundin, Sandy, mit ihm zusammen ist. Der Spieß wird umgedreht, als Sandy sich Kevin hinter Waynes Rücken nähert und ihn küsst. Sie küssen sich sogar in der ganzen Schule. Aber als Sandy mit Wayne Schluss macht, um mit Kevin zusammen zu sein, kann Kev sich nicht dazu durchringen, seinen Bruder zu hintergehen.

Kevin schließt sich der Fußballmannschaft der Schule an, um sich im Schulsport zu engagieren, ist aber sehr frustriert über die schwachen Leistungen der Mannschaft und einen extrem apathischen Trainer.

Es ist ein Abendessen zu Jacks dreiundvierzigstem Geburtstag. Aber Jack ist mürrisch, vor allem weil er immer noch nicht mit seiner Tochter spricht. Norma und Michael versuchen, den Streit zwischen den beiden zu schlichten, aber das Abendessen – für das Kevin bezahlt – endet nicht gut.

Kevin möchte nicht an der jährlichen Weihnachtsfeier seiner Familie teilnehmen, weil nur die Freunde seiner Eltern da sein werden – alle seine Freunde werden weg sein. Jack ist mit der Arbeit beschäftigt und Norma mit dem College, und als während der Feier verschiedene andere Probleme auftauchen, streiten sich Norma und Jack. Als Jack Kevin und Wayne zum Einkaufen schickt, erwarten sie bei ihrer Rückkehr das Schlimmste.

Die Familien Pfeiffer und Arnold sind seit jeher befreundet, doch diese Freundschaft ist bedroht, als die Pfeiffers durch eine Immobilieninvestition, die Jack Arnold abgetreten hat, zu einer Menge Geld kommen. Als die Arnolds in den Country Club der Pfeiffers eingeladen werden, kann Jack damit nicht umgehen. Norma rettet den Tag mit einem Toast auf die anhaltende Freundschaft der Familien.

Kevin wird durch das Versprechen eines Dates mit Jessica motiviert, seinen Führerschein zu machen. Aber Kev kann nicht parallel einparken und er drückt sich vor der Prüfung und lügt seine Familie an, um seinen vorläufigen Führerschein zu bekommen. Als Kevin versucht, nachts zu üben, überfährt er den Rasenmäher – was Jack dazu bringt, die Wahrheit über Kevins Führerschein herauszufinden.

Opa Arnold wird alt und ist in einen kleinen Autounfall verwickelt. Er ist nicht bereit, seinen Führerschein abzugeben, bis sein Enkel Kevin ihm sagt, was er hören muss.

Miss Shaw war eine von Kevins denkwürdigeren Lehrerinnen. Sie war jung, schwarz, antiautoritär und hatte tatsächlich Spaß am Unterrichten. Aber ihre unorthodoxen Methoden bringen sie in Schwierigkeiten mit der Schulbehörde.

Während Kevin gebeten wird, über seine Zukunft nachzudenken, beschließt Wayne, die Schule zu verlassen und zur Armee zu gehen. Jack und Norma versuchen, Wayne diesen Entschluss auszureden, aber er will nicht hören. Wayne und sein Freund Wart gehen gemeinsam zur Teststation der Armee. Jack folgt ihm und entschuldigt sich bei Wayne dafür, dass er ihm kein besserer Vater gewesen ist.

Kevin ist seit zwei Wochen mit Julie Aidem zusammen, als sie ihn zum Abendessen mit ihrer Familie einlädt und ihn bittet, ihren Eltern zu sagen, dass sie eine feste Beziehung haben. Als er sieht, dass Mr. Aidem von Mrs. Aidem beherrscht wird, beschließt Kevin, dass er nicht so enden will und macht Schluss mit Julie.

Kevin will sich mit Inga verabreden und benutzt Winnie, um ihm zu einem Date zu verhelfen. Winnie macht das Gleiche mit Kevin und wird mit dem neuen Typen Matt Stevens verkuppelt. Die beiden verabreden sich beim Frühlingsball zu zweit, was zu einigen Spannungen am Abend führt. Doch als Matt und Inga anfangen, miteinander zu tanzen, entdecken Winnie und Kevin ihre Gefühle füreinander wieder.

Kevin ist mit dem Basketball-Helden der McKinley High, Bobby Riddle, befreundet. Als die Mannschaft es ins Regionalfinale schafft, beschließt Kevins Vater, dem Spiel beizuwohnen und bringt Kevin in Verlegenheit, indem er mit Paul und Chuck über Strategien spricht. Später entschuldigt sich Kevin jedoch bei seinem Vater dafür, wie er ihn behandelt hat.

Es ist Mittagszeit an der McKinley High und die Cafeteria ist voller Leben. Chuck erspäht ein mögliches Date. Ricky macht sich Gedanken über eine Aufgabe, die er noch nicht erledigt hat. Wayne versucht, 20 Dollar zu gewinnen, indem er den Vornamen von Maniac herausfindet. Und Kevin lässt sich von Winnie überreden, Blut zu spenden.

Kevin, Ricky und Chuck wollen sich in einen Film ab 18 Jahren schleichen, während Paul lieber zu Hause bleibt und mit der Tochter eines Freundes der Familie über Meeresbiologie spricht. Kevin, Ricky und Chuck werden aus dem Kino geworfen, in dem „Die Kunst zu lieben“ läuft, während Paul zu Hause seine Jungfräulichkeit verliert. Paul vertraut sich Kevin an, doch am nächsten Tag kommt sein Geheimnis ans Licht.

Als Kevins Eltern übers Wochenende wegfahren, lädt er seine Freunde zu einem Pokerspiel ein. Aber als das Spiel langweilig wird, rufen Chuck und Ricky all ihre Freunde an, und Kevin schmeißt zu Hause die Mutter aller Partys – und ruiniert das Haus. Norma und Jack kommen am nächsten Tag früher als erwartet zurück.

Als Karen eines Abends nach Hause kommt, herrscht bei Kevin und Wayne das reinste Chaos. Sie hat sich mit Michael gestritten und sie reden nicht mehr miteinander. Jack findet heraus, dass Michael Karen einen Heiratsantrag gemacht hat, aber sie wollte nicht so etwas Traditionelles tun. Michael kampiert auf dem Rasen der Familie Arnold, in der Hoffnung, Karen zurückzubekommen. Zehn Tage später macht Karen Michael selbst einen Antrag.

Karen hat zwar eingewilligt, Michael zu heiraten, aber sie hat sich nicht auf eine traditionelle Zeremonie eingelassen, wie es ihre Mutter wünscht. Sie weiß auch nicht, wie sie ihrer Familie sagen soll, dass sie und Michael nach Alaska ziehen werden, wo er Arbeit gefunden hat.

Früher war die Sommerzeit ein Vergnügen, aber jetzt müssen alle arbeiten. Kevin arbeitet zusammen mit Paul in einem chinesischen Restaurant, aber eines Tages – nachdem er eine Weihnachtskarte von Cara gefunden hat – beschließt er, sie am See zu besuchen. Paul hat keine andere Wahl, als mitzukommen. Kevin möchte die wunderbare Zeit, die er im letzten Sommer hatte, wieder aufleben lassen, aber die Dinge laufen nicht nach Plan.

Kevin ist hin- und hergerissen, ob er versuchen soll, wieder mit Winnie zusammenzukommen, oder ob er einfach nur seine Zeit mit Freunden im Diner genießen soll. (Enthält Rückblenden zu bereits gezeigten Episoden.)