Die Familie nimmt an Jacks Firmenpicknick teil. Kevin freut sich nicht darauf, Mimi Detweiler zu sehen, die früher in ihn verknallt war. Waynes neue Freundin Angela nervt alle außer Wayne. Kevin schlägt Jack beim Vater-Sohn-Baseballspiel mit einem Baseball. Karen geht aufs College.

Winnie ist nervös, weil sie in eine neue Schule kommt. Sie bringt Kevin dazu, ihr zu versprechen, jede Stunde an sie zu denken. Kevin findet dieses Versprechen schwieriger zu halten als er dachte, als er seinen Spind an Tony Barbella verliert, in den Werkunterricht eingeschrieben wird und ein neues Mädchen in der Französischklasse, Madeleine, kennenlernt.

Die Nachricht von einer Pyjamaparty für Mädchen der 10. Klasse veranlasst Kevin und seine Freunde, quer durch die Stadt zu reisen, in dem Glauben, dass sie eingeladen werden, wenn sie Bier mitbringen.

Als Kevin erfährt, dass Paul ein wöchentliches Taschengeld von fünf Dollar erhält und dass man als Caddy Geld verdienen kann, geht er zum ersten Mal zur Arbeit.

Kevin muss eine Verabredung mit Winnie absagen, um eine Hausaufgabe mit Madeline zu erledigen, die ihn bereits einmal geküsst hat. Zu allem Überfluss lässt er auf der Flucht vor Madeline ein Armband fallen, das Winnie für ihn gravieren ließ.

Pauls Schwester Debbie braucht jemanden, der sie zu einem Debütantenball begleitet, und Kevin lässt sich dazu überreden. Währenddessen gehen Paul, Doug und Randy zum Footballspiel, um Cheerleaderin Donna Delgado zu beobachten.

Der Herd ist kaputtgegangen und lässt sich nicht mehr reparieren. Also beschließt Jack, in seiner Firma um eine Gehaltserhöhung zu bitten. Aber er bekommt nicht nur besagte Gehaltserhöhung, sondern auch einen Posten, der mit vielen Dienstreisen verbunden ist. Norma kann sich jetzt zwar ihren neuen Herd kaufen, aber trotzdem kommt es zu einer kleinen Katastrophe: Jacks Aufenthalt verlängert sich, und er kann Thanksgiving nicht mit seiner Familie verbringen.

Kevin ist besorgt, dass Paul dumm dasteht, wenn er in die Basketballmannschaft berufen wird, aber es scheint, dass Paul nur dann schlecht dasteht, wenn er gegen Kevin spielt.

Kevin entdeckt eine Schwäche von Cutlip, als er ihn in einem Einkaufszentrum den Weihnachtsmann spielen sieht.

Kevin tritt in das Rennen um das Amt des Schülersprechers ein und liefert sich ein Kopf-an-Kopf-Rennen mit seiner Erzfeindin Becky Slater.

Kevin ist begeistert, als eine gemeinsame Exkursion mit Winnies Schule organisiert wird. Aber die Dinge laufen nicht so gut, als es Kevin schwer fällt, Winnie von ihren neuen Freunden loszureißen. Es kommt noch schlimmer, als Winnie Kevin erzählt, dass sie einen anderen kennengelernt hat.

Die Nachricht von Kevins Trennung von Winnie hat sich schnell in der Robert F. Kennedy Junior High verbreitet. Kevin leugnet es immer noch und lässt Paul eine Party bei sich zu Hause organisieren, damit Kevin mit Winnie allein sein kann. Um Winnie eifersüchtig zu machen, taucht Kevin mit Madeline am Arm auf. Als Kevin endlich mit Winnie allein ist, sagt sie ihm, dass sie ihn als Freund braucht, aber nur als ihren Freund.

Kevin lernt, wie wichtig die Familie ist, als Opa Arnold zur Beerdigung von Tante Rose in die Stadt zurückkehrt.

Kevin ist ein wenig in Dr. Tuckers Zahnarzthelferin, Miss Hasenfuss, verknallt. Sie gibt ihm das Gefühl, ein Mann zu sein. Das ändert sich jedoch, als sie ihn zu seiner ersten Füllung ruft.

Kevins Hund Buster muss behandelt werden, um sein unaufhörliches Bellen zu beenden, aber Kevin will das um jeden Preis vermeiden.

Kevin und sein Vater machen einen katastrophalen Ausflug, um einen Anzug für Kevin zu kaufen. Sie verfahren sich, streiten sich über den Radiosender und Kevin blamiert Jack in einem Restaurant, in dem sie anhalten.

Kevins Bestreben, cool zu bleiben, gerät ins Wanken, als Norma einen Job an seiner Schule annimmt. Er versucht zu rebellieren, indem er eine Flurkarte für Tony Barbella stiehlt, aber Norma erwischt ihn auf frischer Tat. Als Norma ihn während einer Brandschutzübung anspricht und die anderen Kinder lachen, beschließt Kevin, dass es an der Zeit ist, seine Mutter zu bitten, ihn in der Schule nicht mehr zu bemerken.

Als Kevin und Wayne beschließen, dass es für zwei erwachsene Jungs in ihrem Schlafzimmer zu eng ist, beschließen sie, dass einer von ihnen in Karens Zimmer einziehen darf, da sie jetzt auf dem College ist. Das Problem ist nur, wer wird derjenige sein, der gehen wird?

Kevin wird aufgefordert witzige Bildunterschriften für die Fotos im Jahrbuch zu schreiben. Aber als es darum geht, eine für den dicken Peter Armbruster zu schreiben, fällt es Kevin schwer, herauszufinden, was witzig ist und was Peter verletzen würde.

Kevin sieht Winnie zum ersten Mal seit ihrer Trennung wieder. Er erfährt, dass sie und Roger sich auch getrennt haben. Als Winnie einen Autounfall hat, fährt Kevin zu ihr nach Hause, aber ihre Eltern sagen, sie wolle ihn nicht sehen. Kevin geht, kehrt aber zurück und klettert durch Winnies Schlafzimmerfenster. – Sie sagen sich gegenseitig: „Ich liebe dich.“

Jack will Karen helfen, indem er das Haus, in dem sie jetzt lebt, in Ordnung bringt. Doch Vater und Tochter geraten aneinander, als er entdeckt, dass sie dort mit einem Mann lebt.

Eine Clip-Show mit Highlights aus Kevins Jahren an der Junior High.