Kevin entra en aguas desconocidas cuando conoce a una niña mayor durante sus vacaciones de verano.

Kevin tiene problemas en la clase de matemáticas cuando se encuentra con un maestro que Kevin cree que es completamente irracional.

Kevin quiere ir al centro comercial para ver a una chica en la que no puede dejar de pensar, pero la única forma en que puede hacerlo es rogándole a su hermano que conduzca.

Kevin cree que su madre está siendo sobreprotectora cuando intenta evitar que juegue al fútbol americano después de la escuela.

Kevin, Paul y Winnie se involucran en una producción de "Our Town". Los problemas comienzan cuando Winnie se asusta. Kevin piensa que está listo porque todo lo que tiene que hacer es operar el centro de atención.

Cuando Kevin y Paul se ponen nerviosos, intentan convertirse en los mejores amigos de otros dos niños.

Cuando el auto de la familia Arnold se descompone y Jack no puede arreglarlo, Kevin espera que su padre compre algo más elegante.

Kevin está esperando la visita de una vieja amiga de la familia, Gina, hasta que descubra su primer grano.

Kevin se une a una banda, The Electric Shoes, cuando se inspira en The Beatles que aparecen en el show de Ed Sullivan.

Kevin quiere llevar a Susan Fisher al baile, pero ella tiene un novio, Donald Wallach. Sin embargo, escucha rumores de que se han separado, por lo que está a punto de preguntarle hasta que Donald interfiera. Linda Sloan, su compañera de laboratorio, sugiere que vayan como amigos y así lo hacen. Al principio se lo pasan bien, pero se vuelve agrio cuando Linda baila con Steve Padway, Kevin baila con Susan y tienen un golpe. Como es malo Susan se va y Linda regresa y pregunta si la mitad de la taza de ponche que Susan dejó es para ella, pero Kevin dice que es Susan de una manera no tan agradable. Eso básicamente rompe el corazón de Linda y ella se va. Kevin está a punto de pedirle a Susan que vuelva a bailar, pero ella está bailando con Donald, así que Kevin se va, sin saber que Winnie entró, probablemente buscándolo.

Los problemas comienzan en la casa de Arnold cuando el abuelo Arnold llega y le da a Kevin un perro, una responsabilidad que Jack no cree que Kevin pueda manejar.

Cuando Carla termina con Paul, Kevin lo establece con Winnie para poner celosa a Carla. Pero cuando Paul comienza a sentir sentimientos por Kevin, la amistad se pone a prueba. Continuará...

Para compensar ser grosera e insensible con Winnie, Kevin le hace una tarjeta de San Valentín, pero accidentalmente la coloca en el casillero de Becky Slater. Cuando Becky encuentra la tarjeta, cree que Kevin la quiere de vuelta, preparándola para un enfrentamiento.

Cuando Kevin y su padre construyen una casa en el árbol en el patio trasero, descubren que tienen una buena vista de una vecina atractiva que planta sus tomates. Mientras tanto, Doug está en estado de shock después de haber escuchado "" la conversación "" de su padre.

Una nueva maestra estudiante intenta hacer algo del Glee Club de niños de octavo grado, pero sin mucho éxito.

Se ejerce presión sobre la relación de Kevin y Winnie cuando se les invita a una notoria fiesta de besos.

Es hora de impuestos y Jack está de mal humor. Mientras tanto, Norma se preocupa por los astronautas del Apolo 13 y Kevin se preocupa por su tarea de clase: escribir su propio obituario.

Cuando Kevin sigue haciendo el corte para el equipo de béisbol de la escuela, le preocupa si es por su talento o porque su padre salvó la vida del entrenador en Corea.

Cuando Kevin piensa que lo mejor que puede hacer en matemáticas es una B, su maestro, el Sr. Collins, le asigna la tarea de obtener una A e incluso le ofrece lecciones privadas. Cuando el Sr. Collins de repente se retira de las lecciones poco antes de los exámenes, Kevin se siente traicionado y llena su examen con respuestas sin sentido.

Cuando Paul es votado como " el más inteligente " en la última encuesta de Lisa Berlini, atraviesa una crisis pero es ayudado por la Sra. Arnold, de quien también está enamorado.

Kevin no está seguro de qué lado tomar cuando Karen decide inscribirse en una universidad liberal y Jack está totalmente en contra.

Cuando Jack comienza a quejarse de la podredumbre seca en la casa, Kevin comienza a pensar que su padre podría considerar mudarse. Cuando se revela que los Arnolds se quedan y son los Coopers quienes se mudan, Kevin le compra a Winnie un anillo como "" seguro "". Kevin decide asistir a la graduación de Karen de la escuela secundaria en lugar de ver a Winnie irse.