Kevin begibt sich auf unbekanntes Terrain, als er während seiner Sommerferien ein älteres Mädchen kennenlernt.

Kevin hat Probleme im Matheunterricht, als er auf einen Lehrer trifft, den Kevin für völlig unberechenbar hält.

Kevin glaubt, seine Mutter sei überfürsorglich, als sie versucht, ihn davon abzuhalten, nach der Schule Football zu spielen.

Kevin, Paul und Winnie nehmen an einer Theater-Aufführung teil. Der Ärger beginnt, als Winnie Lampenfieber bekommt. Kevin glaubt, er sei vorbereitet, weil er nur das Rampenlicht bedienen muss.

Als Kevin und Paul sich gegenseitig auf die Nerven gehen, versuchen sie, mit zwei anderen Jungen beste Freunde zu werden.

Als das Auto der Familie Arnold eine Panne hat und Jack es nicht reparieren kann, hofft Kevin, dass sein Vater ein Schickeres kaufen wird.

Kevin freut sich auf den Besuch einer alten Familienfreundin, Gina, bis er seinen ersten Pickel entdeckt.

Kevin beschließt, dass Schummeln der einzige Weg ist, um im Matheunterricht weiterzukommen.

Als er einen Auftritt der Beatles in der ‚Ed Sullivan Show‘ sieht, beschließt Kevin sich einer Band namens „The Electric Shoes“ anzuschließen.

Kevin möchte mit Susan Fisher zum Tanz gehen, aber sie hat einen Freund, Donald Wallach. Er hört jedoch Gerüchte, dass sie sich getrennt haben, und will sie gerade fragen, als Donald dazwischenfunkt. Linda Sloan, seine Laborpartnerin, schlägt vor, dass sie als Freunde hingehen.

Der Ärger im Hause Arnold beginnt, als Opa Arnold kommt und Kevin einen Hund schenkt – eine Verantwortung, von der Jack nicht glaubt, dass Kevin damit umgehen kann.

Als Carla mit Paul Schluss macht, verkuppelt Kevin ihn mit Winnie, um Carla eifersüchtig zu machen. Doch als Paul beginnt, Gefühle für Winnie zu entwickeln, wird die Freundschaft auf die Probe gestellt. – Fortsetzung folgt …

Um sich für seine Unhöflichkeit und Beleidigung gegenüber Winnie zu entschuldigen, schenkt Kevin ihr eine Valentinskarte, die jedoch versehentlich in Becky Slaters Spind landet. Als Becky die Karte findet, denkt sie, Kevin wolle sie zurück – und so kommt es zum Showdown zwischen den beiden.

Als Kevin und sein Vater im Garten ein Baumhaus bauen, entdecken sie, dass sie einen guten Blick auf eine attraktive Nachbarin haben, die ihre Tomaten pflanzt. In der Zwischenzeit steht Doug unter Schock, nachdem er von seinem Vater „die Rede“ gehört hat.

Eine neue Lehrerin versucht, etwas aus dem Chor der 8. Klasse zu machen, allerdings ohne großen Erfolg.

Die Beziehung von Kevin und Winnie gerät unter Druck, als sie zu einer berüchtigten Knutschparty eingeladen werden.

Es ist Zeit die Steuer einzureichen und Jack hat schlechte Laune. Währenddessen macht sich Norma Sorgen um die Apollo-13-Astronauten und Kevin macht sich Sorgen um seine Klassenarbeit – er soll seinen eigenen Nachruf schreiben.

Als Kevin immer wieder für das Baseballteam der Schule nominiert wird, macht er sich Gedanken darüber, ob das an seinem Talent liegt oder daran, dass sein Vater dem Trainer in Korea das Leben gerettet hat.

Als Kevin glaubt, dass er in Mathe höchstens eine Zwei erreichen kann, gibt ihm sein Lehrer Mr. Collins die Aufgabe, eine Eins zu bekommen und bietet ihm sogar Nachhilfeunterricht an. Als Mr. Collins sich kurz vor den Prüfungen plötzlich aus dem Unterricht zurückzieht, fühlt Kevin sich betrogen und füllt seine Prüfung mit unsinnigen Antworten aus.

Als Paul bei der letzten Umfrage von Lisa Berlini zum „Klügsten“ gewählt wird, gerät er in eine Krise, die er aber mit Hilfe von Frau Arnold übersteht, in die er sich auch noch verknallt.

Kevin ist sich nicht sicher, auf wessen Seite er stehen soll, als Karen beschließt, sich an einem liberalen College einzuschreiben und Jack strikt dagegen ist.

Als Jack anfängt, sich über den Hausschwamm zu beschweren, denkt Kevin darüber nach, dass sein Vater umziehen könnte. Als sich herausstellt, dass die Arnolds an Ort und Stelle bleiben und die Coopers ausziehen, kauft Kevin für Winnie einen Ring als „Versicherung“. Kevin beschließt, Karens Abschlussfeier an der High School beizuwohnen, anstatt Winnie gehen zu sehen.