Ryan King, animateur sportif à la radio veuf depuis peu, est de retour au boulot après la perte de son épouse. Stephen, son patron, a d'autres plans pour lui avant de le laisser retourner sur les ondes. Il l'envoie trouver de l'aide auprès d'un groupe de soutien composé de personnalités des plus déjantées, toutes hantées par leurs propres drames. Dès sa première visite, Ryan transforme la séance en compétition visant à trouver la pire histoire des membres de la petite troupe. Le manque total d'intérêt de Ryan pour le processus de guérison proposé sème le trouble au sein de la bande, au grand dam de Lauren, la représentante du groupe...

Ryan se sent seul. Carrie, son assistante, est excédée par son comportement et ne supporte plus de passer toutes ses soirées avec son patron. Pour tromper son ennui, il suit la jeune femme dans tous ses déplacements et s’incruste même dans son cercle d’amies. Sonia, une de ses partenaires au groupe de soutien, se sent elle aussi un peu abandonnée. Depuis que Ryan l’a aidée à rompre avec son petit ami, elle se rapproche de lui, allant même jusqu’à le considérer comme son meilleur ami.

La thérapie semble fonctionner pour Ryan qui s’intègre finalement au groupe de soutien. Mais le processus de deuil est complexe et Ryan craint que ses collègues entendent parler de la thérapie. Il redoute également que ses proches changent de comportement en apprenant le décès de Janie dont il n’ose même pas annoncer la mort au jardinier.

Ryan commence à faire le tri dans les affaires de sa défunte épouse. Lauren juge cette initiative prématurée mais Ryan semble déterminé à se débarrasser de certaines bricoles, comme la machine à coudre de Janie. Pour prouver qu’il va mieux, il invite Lauren et tout le groupe au prochain match de hockey. Mais Lauren n’est pas dupe et elle sait que tôt ou tard Ryan se laissera submerger par l’émotion.

Ryan a des hallucinations. Il commence à voir Janie partout chez lui. Le fantôme de son épouse l’encourage à se reprendre en mains. D’après Lauren, il s’agit d’une étape naturelle dans le travail de deuil. Mais le groupe de soutien a désormais bien du mal à prendre la jeune femme au sérieux. La découverte d’une autre activité professionnelle de Lauren touche Ryan qui tient absolument à lui venir en aide.

C’est l’anniversaire de Ryan. A l’occasion, les membres du groupe souhaitent organiser une fête en son honneur. Mais Ryan refuse de participer à la soirée, toujours marqué par le décès de Janie. Ses camarades ne se découragent pas pour autant et imaginent un fantastique rallye d’anniversaire. Pour Ryan et ses amis, la nuit s’annonce mémorable…

Yolanda est guérie. C’est en tous cas l’avis de Lauren qui décide de célébrer l’événement avec tous les autres membres du groupe. Davantage impliqué auprès de ses camarades, Ryan prend bientôt le jeune Owen sous son aile. Il l’aide à traverser la maladie de son frère et lui propose de venir travailler à ses côtés. Sans surprise, l’influence de Ryan sur Owen ne semble pas des plus bénéfiques…

Une ancienne camarade de classe de Ryan et Steven revient en ville. À cette occasion, Ryan propose de l’héberger gracieusement. Steven, qui est littéralement tombé sous son charme, demande la permission à Ryan de fréquenter Amy. Mais contre toute attente Ryan commence à s’intéresser à la jeune femme. Une situation bien délicate pour les deux amis…

Ryan est enfin prêt à faire de nouvelles rencontres. Pour accroître ses chances, il n’hésite pas à modifier son statut Facebook, passant ainsi de "marié" à "célibataire". Invité par une amie volleyeuse à un tournoi olympique de beach-volley, il saute sur l’occasion et tente de se faire remarquer par tous les moyens. Mais ses méthodes de séduction sont usées et le résultat n’est pas au rendez-vous…

Le 21 décembre approche. Cette date sonnera la fin du monde, selon le calendrier maya. Pour l’occasion, Ryan emmène Anne dans un vignoble tandis que Mr. K organise une fête de fin du monde qui promet d’être mémorable. Wyatt, le petit ami de Lauren, profite de ce moment pour lui faire sa demande en mariage. Mais Sonia et Yolanda, terrifiées à l’idée de perdre Lauren, mettent tout en...

Bob Costas, l’idole de Ryan King, lui propose de collaborer avec lui lors de son show télévisé. Ryan prépare minutieusement son intervention avec l’aide de l’étrange Mr. K. Alors que les autres membres du groupe sont conviés au quinzième anniversaire de la nièce de Fausta, Anne est la seule à ne pas avoir reçu d’invitation. Fausta lui explique alors que sa mauvaise humeur met...

Carrie et Ryan s’entendent à merveille. Entre les émissions de téléréalité et les soirées entre amies, Ryan renoue enfin avec son côté féminin. Ryan comprend alors qu’il est temps pour lui de fréquenter d’autres femmes. Il jette son dévolu sur Anna, une amie de Carrie à la plastique avantageuse. Carrie en deviendrait presque jalouse…

Simone, ancien membre du groupe, réapparaît. Son aura magnétique agace Lauren. Ryan se méfie lui aussi de Simone et fait part de son inquiétude à ses camarades qui refusent de choisir entre leurs deux vedettes. Simone invite alors Ryan à prendre un verre pour repartir sur de bonnes bases.

Le mariage de Lauren approche. Sonia et Yolanda, qui semblent beaucoup plus enthousiastes que Lauren, se mettent alors en tête de lui trouver la robe de mariée idéale. De son côté, Ryan entame une relation avec Simone malgré les mises en garde de Lauren. Mais le fantôme de Janie continue de le hanter, ce qui perturbe Ryan au plus haut point.

Dans le but de s’améliorer, Lauren demande à ses ouailles de remplir, anonymement bien sûr, une fiche d’évaluation de son travail. Mais lorsqu’elle reçoit une mauvaise note, elle n’a plus qu’une idée en tête : identifier la brebis galeuse. Ryan accepte d’accompagner Simone à un stage de méditation. Mais lorsqu’on lui demande de faire le vide, il se rend compte que cela lui...

Simone pense que Ryan n’a pas réussi à tirer un trait sur son mariage. Il pourrait au moins enlever son alliance. Bien qu’il se sente tout à fait prêt à passer à la vitesse supérieure avec Simone, il se rend compte qu’il a effectivement du mal à dépasser les symboles. Il garde la bague. Anne engage Mr. K pour qu’il veille sur ses enfants. Mal lui en prend…

Après le départ de Simone, Ryan broie du noir. En plus de lui composer une chanson de rupture, ses camarades du groupe acceptent de lui tenir compagnie durant le week-end pour éviter qu’il se retrouve seul. Fausta l’emmène jouer au bingo.

Ryan a été élu numéro un des audiences à LA. Ryan se sent pousser des ailes mais Lauren lui explique que le vrai bonheur c’est d’aider les autres. Ryan décide alors d’aider Danny à séduire les femmes. Anne et Owen aimeraient bien percer le mystère de Mr K. Ils décident d’unir leurs forces pour être plus efficaces.

Anne joue les entremetteuses et organise une petite rencontre entre Ryan et Talya, l’une de ses amies qui vient juste de perdre son mari. Mais Anne va aussi devoir jouer les chaperons. Les parents de Yolanda l’inscrivent à une croisière de célibataires asiatiques chrétiens.

Lauren ne veut plus épouser Wyatt et demande à Ryan de l’aider à romper. De son côté, Ryan reçoit un coup de téléphone de Carrie en pleine nuit. Ivre, elle lui avoue son attirance pour lui ; c’est au tour de Ryan de demander de l’aide à Lauren.

Soulagée d’avoir rompu avec Wyatt, Lauren redouble d’énergie et inspire ses élèves. Ils veulent tous donner une nouvelle impulsion à leur vie mais se rendent compte qu’ils ne sont pas prêts. Il leur reste de nombreux défis à relever.