Grace contempla la possibilità di avere una relazione con un uomo sposato. Altrove, Jack inizia una nuova carriera come conduttore del suo nuovo talk show "Jack Talk". Will riceve dei consigli da Malcolm e cerca di nascondere a Karen il fatto che Stan è vivo.

Karen si sente scossa dal ritorno di Stan e Will interviene per aiutarla. Nel frattempo Grace viene etichettata come omofoba dopo che i suoi commenti al talk show di Jack vengono fraintesi dagli uomini gay di tutta New York.

Quando Jack viene a sapere che Will non ha mai imparato a nuotare, Jack insiste per insegnarglielo. Nel frattempo, Karen fissa a Grace un appuntamento al buio con uno degli amici di Malcolm.

Karen è finalmente costretta a fare i conti con i suoi sentimenti per il suo presunto marito morto quando Jack le dice a sorpresa che pensa che lei appartenga a Stanley, non a Malcolm.

Il giorno prima dell'asta di beneficenza e del carnevale di Will, Jack incontra e comincia a frequentare Baby Glenn, che sta ancora cavalcando i suoi quindici minuti di fama da quando è rimasto intrappolato in un buco per tre giorni negli anni ottanta.

Quando Jack decide per capriccio di trasferirsi, Will è eccitato al pensiero di aiutarlo a cercare un posto. Mentre partecipano alla "celebrazione" commemorativa della moglie di Beverley, Karen e Grace sperimentano un malfunzionamento del guardaroba, che devono cercare di nascondere.

Grace trova impossibile sopportare i continui rimproveri di sua madre Bobbi, così Jack si assume il compito di aiutarla perché, secondo lui, nessuno sa essere una buona figlia meglio di un figlio gay.

Mentre trascorre le vacanze a casa di Marilyn, la madre di Will, Grace diventa intima con Sam, fratello di Will e vecchia fiamma. La figlia adottiva di Sam trova una fan in Karen, che è intrigata dalla ragazzina.

Il "Sound of Music Sing-Along" è arrivato in città e nessuno è più eccitato di Grace. Lei progetta per lei e Will di assistere al musical in stile personaggio, vestendosi in costume.

Karen festeggia il suo compleanno con alcuni della crème de la crème di New York, ma i festeggiamenti si inaspriscono quando finisce stipata nel bagno con Grace, Will e Jack, che si sono tutti messi in imbarazzo alla festa.

Grace è preoccupata e confusa quando Will insiste in modo così irremovibile che lei rifiuti l'offerta di lavoro del suo ex capo Margot, che ha chiesto a Grace di ridecorare lo studio legale.

Will e Grace temono un appuntamento a cena con gli amici sposati Rob ed Ellen che probabilmente hanno convocato la riunione per annunciare che Ellen è di nuovo incinta, ma quando la coppia rivela che sono separati e lo amano, Grace si deprime.

Will, Karen e una Grace colpita dalle stelle si recano a Los Angeles per sostenere Jack mentre accetta un premio HAPI come miglior presentatore locale di talk show gay via cavo. Per coincidenza, Will incontra James a Los Angeles, ma con sua grande sorpresa James è canadese e rischia di essere deportato.

Il grande giorno è finalmente arrivato - Grace e James si stanno preparando per il loro matrimonio per la carta verde. Con sgomento di Grace, Karen si prende la briga di ignorare il suo desiderio di una cerimonia di matrimonio di basso profilo e decide di organizzare anche l'ingaggio di Hall & Oates.

Una nervosa ma ottimista Grace decide che è finalmente il momento di dire a Leo che è incinta di suo figlio, ma quando finalmente trova il coraggio di incontrare il suo ex-marito riceve delle notizie inaspettate.

Un estasiato Jack costringe Will ad andare con lui in un bar di cowboy gay per incontrare il suo nuovo ragazzo Travis. Will scopre presto che Travis non è così perfetto come sembra e si fa avanti per difendere l'onore di Jack, cosa che alla fine porta ad una rissa nel bar.

Dopo che una grande società rileva OutTV, il talk show di Jack "JackTalk" viene completamente rinnovato. Un cambiamento immediato arriva quando i nuovi proprietari conservatori assumono Amber-Louise come nuova co-conduttrice di "JackTalk".

Dopo aver perso il suo lavoro come conduttore di "JackTalk", Jack giura di non tornare mai più a recitare. Un'implacabile Karen, tuttavia, non lascerà che Jack rinunci alla sua passione e decide di fare tutto il necessario per portare Jack ad un'audizione.

Amici e familiari si riuniscono per il funerale del padre di Will. Al ricevimento tutti condividono con Will gli ultimi ricordi affettuosi di suo padre, mentre l'ultimo ricordo di Will non è così piacevole. Marilyn lo aiuta a realizzare i cambiamenti necessari nella sua vita.

Will e Grace iniziano a frequentare i corsi di preparazione al parto per preparare il bambino, ma mentre Will e Vince danno un'altra possibilità alla loro relazione, Grace inizia a dubitare che Will sia pronto a crescere un bambino con lei.

Proprio quando Will e Grace si stanno abituando all'idea di crescere il bambino insieme, il fidanzato di Will, Vince, lo sorprende con un annuncio che alla fine porterà Will a scegliere tra il suo impegno con Grace e la sua relazione con Vince.

Il culmine di otto stagioni si conclude stasera con un finale di serie di un'ora - Will e Grace cresceranno un figlio insieme e troveranno la felicità definitiva? Jack troverà qualcuno che lo ami quanto lui ama se stesso? Karen troverà la vera felicità con l'assenza di Stan? Tutte queste domande e altre ancora troveranno risposta mentre questa serie innovativa conclude otto incredibili stagioni.

Il culmine di otto stagioni si conclude stasera con un finale di serie di un'ora - Will e Grace cresceranno un figlio insieme e troveranno la felicità definitiva? Jack troverà qualcuno che lo ami quanto lui ama se stesso? Karen troverà la vera felicità con l'assenza di Stan? Tutte queste domande e altre ancora troveranno risposta mentre questa serie innovativa conclude otto incredibili stagioni.