Na de breuk met Leo probeert Grace haar verdriet te verwerken door het appartement van Leo's spullen te ontdoen.

Jack is in training voor zijn positie van back-updanser bij Janet Jackson. Tijdens de repetitie besluit Janet dat ze maar vijf dansers wil en geen zes.

Als Grace bij toeval en bijeenkomst van de AA binnenloopt, ziet ze Val weer. Grace ziet zich gedwongen om mee te doen.

Jack voelt zich niet op zijn plaats tussen de medewerkers van een homozender. Hij heeft het idee dat iedereen slimmer en meer ontwikkeld is dan hij.

Will is jarig, en Vince wil hem als cadeautje de sleutel van zijn appartement geven. Grace vindt het een slecht en goedkoop idee. Ze haalt hem over Will in plaats daarvan een portemonnee te geven.

Grace begint aan haar eerste opdracht na haar scheiding. Het probleem is dat haar klanten pasgetrouwde stellen zijn die net van huwelijksreis zijn teruggekeerd.

Will en Grace leren Nadine kennen, de 'Grace van Vince'. Vince en Nadine lijken een stuk aardiger voor elkaar te zijn dan Grace en Will, en dat vindt Will niet fijn.

Grace gaat voor het eerst sinds haar scheiding weer daten. Haar eerste afspraakje is met een man die daar door Will is aanbevolen.

Will neemt Grace mee op een uitje. Ze logeren in een hotel, en Will hoopt dat Grace niet aan Leo denkt en eindelijk rust vindt.

Will gaat met Thanksgiving kennismaken met de ouders van Vince. De moeder van Vince vindt geen enkele vriend van haar zoon leuk, of ze hem nu kent of niet.

Jack vertelt Will dat Ro uit de kast wil komen en haar ouders wil zeggen dat ze pot is. Will ziet het niet zitten en probeert Ro over te halen dat niet deze avond te doen.

Karens stiefdochter Olivia is er met kerst, maar Karen wil zo snel mogelijk van haar af en draagt haar over aan Jack.

Karen wordt geïnterviewd voor een tijdschrift. De interviewster is een oud-klasgenote van Karen en die heeft slechte herinneringen aan Karen.

Vince vertelt Will eindelijk dat hij ontslagen is. Vince hangt de hele dag rond in het appartement van Will en Grace, terwijl Will de kans krijgt om in de maatschap te worden opgenomen.

Will treurt over het einde aan zijn relatie met Vince. Jack wil hem opbeuren met een echt jongensavondje uit.

Scott wordt verliefd op Karen en overlaadt haar met bloemen. Maar Karen heeft iemand online leren kennen en heeft op valentijnsdag met hem afgesproken.

Grace ziet Nick weer als hij zijn telefoon komt halen die hij in haar kamer op haar werk heeft laten liggen.

Will waarschuwt Karen als haar advocaat dat ze te veel geld uitgeeft - het raakt een keer op. Karen is het ermee eens dat ze haar patissier kan laten gaan.

Jack overtuigt Will ervan dat het tijd is voor iets nieuws. Hij wil een vakantiehuisje kopen in een homobuurt in opkomst.

Will haalt Grace over om naar zijn therapeut dr. Georgia Keller te gaan, maar hij wordt stikjaloers als het meteen tussen de twee vrouwen klikt.

De vader van Grace is jarig, maar haar zussen kunnen niet op zijn verjaardag komen. Grace moet er niet aan denken om alleen met haar ouders te zijn.

Jack ontmoet een man die hij nog van zijn acteerlessen kent. Die vertelt hem over zijn opvolger Wendell.

Nadat Will ontslag heeft genomen is hij vastbesloten om schrijver te worden.

Tijdens zijn eerste werkdag op zijn nieuwe baan blijkt alles toch niet echt te zijn zoals het hoort. Geen medewerkers, een hond en de Russische maffia.