Jack e Jennifer Lopez tornano dal suo tour estivo per rilassarsi, ma un'insistente Karen recluta Jack per aiutarla ad ottenere l'attenzione della Lopez per la sua nuova canzone, ""FYI: I Hurt, Too"". Nel frattempo, Grace sfoga le sue frustrazioni per il marito traditore Leo su un Will malconcio.

Dopo che Jack viene licenziato come ballerino di riserva da Jennifer Lopez, lei gli procura un'audizione con Janet Jackson per il suo tour. Nel frattempo, Will e Grace cercano di tornare agli affari come al solito e riparare il cuore spezzato di Grace, solo per far sì che lei si metta tra Will e Vince.

Il cibo gratis attira Grace ad un incontro degli AA, dove si imbatte in Val. Nel frattempo, Jack inizia a lavorare come dirigente televisivo presso un network gay, cosa di cui Will non è al corrente quando si presenta al network per un appuntamento in modo da poter dare suggerimenti.

Quando Will e Grace incontrano uno sconosciuto di nome Ned in ascensore, Grace accusa Will di essere troppo gentile con le persone che non conosce. Mentre Grace fa amicizia con Ned e lo invita a cena, Will fa alcuni commenti cattivi su di lui, ma presto scoprono che Ned non è la migliore compagnia da tenere. Nel frattempo, Jack sta avendo problemi nella sua nuova azienda perché sente di non potersi relazionare con i suoi colleghi dopo che questi lo prendono in giro per la sua bambola di Cher. Karen e Rosario gli danno il supporto necessario.

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La festa di compleanno di Will (che ha 40 anni e ne compie 37) è una celebrazione inquieta, grazie a un regalo simbolico della sua nuova amante che tradisce l'impegno. Il regalo più strano: un ritratto nudo di Will che manca di alcuni dettagli.

Grace e Karen vengono assunte per decorare l'appartamento di una coppia di sposini e vogliono che il loro posto sia tutto incentrato sull'amore. Grace e Karen, due donne appena divorziate, saranno in grado di svolgere il compito? Nel frattempo, una libreria condannata viene aiutata da Will... più o meno.

Quando Will e Grace invitano Vince e Nadine per una cena d'incontro, scoprono con orrore che i loro ospiti sono in realtà gli opposti polari di loro stessi. Nel frattempo, Karen è ancora arrabbiata con Grace e decide di lasciare la ditta di design d'interni quando Jack viene in suo soccorso e la assume come sua nuova assistente a ""Out TV"".

Grace torna a casa da un grande appuntamento e ascolta un messaggio statico che ha ricevuto da Leo. Grace nasconde il messaggio a Will, ma quando Will lo viene a sapere, decide di portare Grace nel Berkshires per non pensare a Leo. Nel frattempo, Karen e Jack cercano di organizzarsi a vicenda.

Il gruppo parte per un viaggio in macchina per il weekend di fuga di Grace, un weekend dedicato a non nominare il nome "Leo". Jack e Karen odiano il viaggio in macchina e decidono di abbandonare il piano. Altrove, quando Jack individua Peter un uomo ""peccaminosamente delizioso"" che Jack ricorda da una pubblicità del cacao quando era un bambino, lo recluta per essere il nuovo fronte di ""Fuori TV," molto alla sorpresa di Rip Taylor che inoltre vuole il concerto.

Quando la madre di Vince si ferisce ad una gamba e non è in grado di preparare il suo tradizionale Ringraziamento italiano, Will viene in soccorso offrendosi di preparare la sua cena speciale, ma la madre di Vince si rifiuta di dare credito a Will. Nel frattempo, Jack dà a Ro, la sorella di Vince, alcune indicazioni su un grande segreto che sta nascondendo alla sua famiglia e al suo fidanzato. Nel frattempo, Grace e Karen diventano molto intime con il cugino molto più giovane di Vince.

Quando la madre di Vince si ferisce ad una gamba e non è in grado di preparare il suo tradizionale Ringraziamento italiano, Will viene in soccorso offrendosi di preparare la sua cena speciale, ma la madre di Vince si rifiuta di dare credito a Will. Nel frattempo, Jack dà a Ro, la sorella di Vince, alcune indicazioni su un grande segreto che sta nascondendo alla sua famiglia e al suo fidanzato. Nel frattempo, Grace e Karen diventano molto intime con il cugino molto più giovane di Vince.

Grace partecipa ad una festa di Natale a casa della madre di Will, Marilyn, e accidentalmente rompe una preziosa statuetta Lladro. Will convince Grace a non dirlo a sua madre e a dare la colpa dell'incidente a uno degli altri ospiti della festa. Altrove, la figliastra di Karen, Olivia, viene a stare da noi per le vacanze di Natale. Mentre pranzano al centro commerciale iniziano a prendere in giro le persone, ma i commenti di Karen sono particolarmente cattivi e Olivia e i suoi amici si offendono.

Scott Woolley, un vecchio compagno di classe del liceo, cerca di vendicarsi di Karen per avergli rovinato l'ultimo anno cercando di diventare presidente della Walker Inc. Dopo che Scott ha fatto una presentazione che ha sbalordito il consiglio, prende il controllo della compagnia, con grande sgomento di Karen. Nel frattempo, Jack e Grace prendono il giorno libero dal lavoro per andare al cinema. Mentre sono al supermercato a prendere degli snack, si imbattono in Vince e la sua collega, e suppongono che Vince stia tradendo Will.

Will è in lizza per diventare socio del suo studio legale. Il suo capo, Margot, invita i candidati a diventare soci ad una cena a casa sua, dove sarà lei a prendere la decisione finale. Will, che è preoccupato che Vince rovini le sue possibilità di ottenere la promozione, è riluttante a portarlo con sé. Anche Grace partecipa alla cena di Margot con la scusa che Margot le ha organizzato un appuntamento al buio. Una volta lì, Grace si rende conto che l'appuntamento al buio è con il marito di Margot. Altrove, Rosario si ammala e Karen si rifiuta di credere che sia davvero malata.

Scott Woolley, sotto lo pseudonimo di Haley Joel Osment, assume Grace per progettare il suo nuovo ristorante a condizione che Grace licenzi Karen dal suo studio di design. Più tardi Grace racconta a Karen dell'incidente e si rendono conto che l'uomo che ha assunto Grace è in realtà Woolley. Grace e Karen decidono di intrappolarlo nella sua bugia. Nel frattempo, Jack porta Will fuori per una serata tra uomini per non pensare a Vince, ma finisce per abbandonare Will al club. Nel tentativo di farsi perdonare da Will, Jack lo porta fuori a pranzo e cerca di ignorare tutti quelli che lo circondano tranne Will. Il compito diventa incredibilmente difficile quando Jack si accorge che Patti Lupone è entrata nel ristorante.

Grace cerca di ignorare la festa dei biglietti d'auguri, ma gli impulsi romantici alla fine la mandano tra le braccia del nemico -- nientemeno che Nick, un sexy scrittore di biglietti d'auguri. In un drammatico cambiamento di eventi, l'ex nemesi di Karen, Scott Wooley, cerca di conquistare il suo cuore riempiendola di regali, ma gli occhi di Karen sono rivolti a cose più grandi -- il suo nuovo appuntamento in sovrappeso su internet. Altrove, dopo aver ballato con una coppia lesbica, Will e Jack trovano conforto l'uno nelle braccia dell'altro per il ballo spot di San Valentino.

Grace trascina Will per tenerla sotto controllo durante il suo primo appuntamento con Nick, solo per lasciare un acceso Will al suo tavolo per uno. Nel frattempo, Karen escogita un piano selvaggio per far avere a Jack un appuntamento con Aaron, il vicino appassionato di uccelli, solo per arruffare qualche piuma quando le cose non vanno proprio come previsto.

Will accetta di licenziare il pasticciere di Karen finché il pasticciere non cucina un delizioso triangolo amoroso per loro tre. Nel frattempo, Grace chiede l'aiuto di Jack per lanciare la carriera del fidanzato Nick come scrittore televisivo, ma Jack manda in frantumi i sogni di Nick di scrivere sceneggiature.

Jack convince Will che hanno bisogno di cambiare aria e che dovrebbero comprare una casa per le vacanze in una comunità gay emergente. Dopo aver acquistato un nuovo appartamento, il duo scopre che non è proprio la fuga gay che avevano immaginato. Invece, Jack fa atterrare i due in una città di colletti blu. Nel frattempo, Ellen chiede a Grace di fare da babysitter ai suoi figli per un giorno, ma quando Karen vuole essere coinvolta, Grace esprime i suoi dubbi sulla capacità di Karen di prendersi cura dei bambini.

Quando Will convince Grace a vedere la sua terapista, la dottoressa Georgia Keller, diventa sempre più geloso quando le due donne formano un'amicizia immediata. Grace e Will iniziano a competere ferocemente per l'attenzione di Georgia - e per un posto nel suo prossimo libro. Nel frattempo, gli occhiali portano Karen ad un livello completamente nuovo di chiarezza e lei diventa eccessivamente critica nei confronti di Jack.

Quando Grace convince Karen ad accompagnarla alla festa di compleanno di suo padre Martin, la situazione diventa imbarazzante quando sono solo loro tre. Lottando per ottenere l'attenzione di suo padre, apparentemente distaccato, Grace lo accompagna al campo da golf nella speranza di ottenere un po' di tempo per legare. Nel frattempo, Karen si intrattiene con l'amico di Martin, Burt. Nel frattempo, eccitato per l'appuntamento che Jack ha organizzato per lui, Will scopre il vero significato della frase "appuntamento al buio".

Dopo aver lasciato il suo lavoro allo studio legale, Will si dedica alla carriera di scrittore dove cattura l'attenzione di Malcolm, che sostiene di avere conoscenze di alto profilo -- ma quando la sua carriera di scrittore fallisce, Malcolm ha un'altra offerta di lavoro per Will. Nel frattempo, Tom, una vecchia fiamma del college, ritorna per chiedere a Grace di progettare un hotel che lui e sua moglie hanno appena comprato -- solo per scoprire che ci sono ancora sentimenti romantici tra i due. Jack lotta per produrre il suo ultimo show per OutTV, ma la viziata star infantile Randall non riesce a incarnare la visione di Jack. Sotto la minaccia di una causa, Karen è costretta a scusarsi pubblicamente con Beverly per un pettegolezzo imbarazzante.

Dopo il suo primo giorno, Will diventa sospettoso del suo nuovo lavoro - specialmente quando si ritrova in un ufficio vuoto senza colleghi, un pastore tedesco e un delinquente che parla russo.