ג'ק הופך לרקדן של ג'ניפר לופז וחבר טוב שלה. קארן מנסה לשכנע אותו לתת לה שיר שהיא כתבה, והוא מחכה שלג'ניפר יהיה מצב רוח טוב. ליאו מבקש מגרייס שתתן לו הזדמנות נוספת.

ג'ק מתקבל למבחן במה לתפקיד אחד הרקדנים של ג'נט ג'קסון. החבר של וויל כועס שוויל מקדיש תשומת לב רבה מדי לגרייס, המתאבלת על גירושיה הטריים.

וויל וג'ק מבקרים בערוץ ההומואים בטלוויזיה. לוויל יש רעיונות בונים, אבל דווקא הרעיונות המטופשים של ג'ק מתקבלים. גרייס מגלה את היתרונות שבהשתתפות בקבוצת תמיכה לאלכוהוליסטים.

לוויל וגרייס יש שכן חדש. גרייס מנסה להתעלם ממנו כדי שלא תצטרך להיות נחמדה אליו, אבל לבסוף הוא כועס עליה והיא מזמינה אותו לארוחת ערב. ג'ק מתקשה להודות שדעתו שונה משל חבריו לעבודה.

יום הולדתו של וויל הגיע, והוא מקווה שיהיה לו יום הולדת מאושר לעומת שנים עברו. וינס רוצה לתת לו מתנה רומנטית, את המפתח לדירתו, אבל גרייס חושבת שוויל יתאכזב משום שזו מתנה זולה.

גרייס וקארן הולכות לעצב דירה של רווקה צעירה. כשגרייס מגלה שהיא נשואה טרייה ומאוהבת, היא לא מסוגלת לעבוד שם. וויל וג'ק מתנדבים לערוך אירוע התרמה למען חנות ספרים להומואים.

וינס מביא לארוחת ערב את נדין, חברתו הסטרייטית הטובה. בהתחלה וויל מקנא בקשר המצויין ביניהם, אבל מגלה בהמשך כמה אמיתות לגביו. קארן מתמודדת עם העבודה אצל ג'ק.

גרייס מסכימה לצאת לדייט עם חבר של וויל. הדייט הולך מצויין וגרייס מתלהבת, אבל אז ליאו יוצר עמה קשר. וויל מנסה לעזור לגרייס לשכוח את ליאו ע"י נסיעה לסופ"ש במלון.

וויל וגרייס יוצאים לחופשה במלון. וויל משכנע את גרייס שלא משנה אם ליאו באמת יגיע למפגש המתוכנן ליום נישואיהם. קארן משכנעת שחקן כושל להופיע בפרסומת לערוץ של ג'ק.

וויל, גרייס, קארן וג'ק מוזמנים לביתו של וינס לארוחת חג ההודיה. וויל מאוד לחוץ, ועושה הכל כדי למצוא חן בעיני המשפחה. כשהם מגיעים לשם, גרייס מתחילה עם אחד מבני המשפחה.

אמו של וויל מזמינה את גרייס למסיבה בביתה. גרייס שוברת בטעות את אחד הפסלונים האהובים על אמו של וויל וניסיונה להסתיר זאת מסבך את העניינים. בתה החורגת של קארן מגיעה לביקור.

קארן מוזמנת להתראיין למגזין בשל היותה מנכ"לית ממין נקבה, אבל במהרה מסתבר שלכתב שמראיין אותה יש עבר לא טוב איתה. גרייס וג'ק מגלים כי וינס מסתיר דבר חשוב מוויל.

וויל מועמד לשותפות בפירמה, אבל כשהוא מוזמן לארוחת ערב חגיגית הוא לא רוצה לקחת את וינס, אותו הוא מחבב פחות מאז שפוטר מהמשטרה. רוזריו חולה ועוברת ניתוח, וקארן לא מגלה סובלנות רבה.

סקוט וולי חוזר כדי לנקום בקארן. הוא שוכר את שירותיה של גרייס כשהוא מתחזה למסעדן עשיר. וויל שבור הלב מנסה לבכות על כתפו של ג'ק, אבל ג'ק כל הזמן עסוק בדברים משלו.

חג האהבה מגיע וגרייס יושבת במשרד לבדה, אומללה ועצובה, כשלפתע נכנס לשם בטעות בחור צעיר ויפה והם מתחילים לדבר. ג'ק, וויל וקארן הולכים לנשף חג האהבה בקאנטרי-קלאב.

ניק וגרייס יוצאים לדייט ראשון והיא חוששת שלא תשלוט בעצמה ותתן לו לאחר הדייט הראשון. היא מבקשת מוויל שיצטרף אליהם באמצע הדייט. ג'ק נדלק על צפר הומו וקארן מנסה לעזור לו.

וויל אומר לקארן שכדאי לה להצטמצם בהוצאות ולכן ממליץ לה לפטר את הקונדיטור שלה. כשהוא מגיע לביתה כדי לעשות זאת, הוא נדלק על הקונדיטור החתיך ולא רוצה לפטרו.

ג'ק קונה בית בעיירה שאמורה להיות המפגש הלוהט של ההומואים. כשג'ק ו-ויל מגיעים הם מגלים שהעיירה אינה מה שהם חשבו. גרייס שומרת על ילדיה של אלן לערב אחד.

וויל משכנע את גרייס לבוא לטיפול אצל הפסיכולוגית שלו (שרון סטון), אך הוא מתחיל לקנא כאשר הן הופכות לחברות קרובות. ג'ק מנסה לשכנע את קארן שראייתה מדרדרת.

גרייס נוסעת לבית הוריה לכבוד יום הולדתו של אביה, אבל כשכולם נוסעים משם היא נאלצת לבלות איתו לבד. קארן, שמצטרפת אליה, נדלקת על השכן של הוריה של גרייס.

גרייס נופלת ממדף בחנות בגדים ונפצעת קלות. בשל החוויה הקשה היא מחליטה שהגיע הזמן לעשות צוואה. ג'ק מגלה שאחד מתלמידי המשחק שלו לקח את מקומו בכיתה והחל ללמד אותה בעצמו.

לאחר שויל מתפטר מעבודתו כעורך-דין, הוא מחליט להתחיל לכתוב ומקבל הצעת עבודה בתחום. גרייס פוגשת אקס מהמכללה ומתאכזבת לשמוע שהוא נשוי. עם: אלק בולדווין.

פרק סיום העונה. ג'ק מתכונן לקראת תכנית-האירוח שלו. כשקארן מגיעה לעודד אותו, מנהל הערוץ מציע שהיא תצטרף לג'ק בתור מנחה. ויל מתחיל לעבוד במשרה שמלקולם נותן לו, אבל שם מצפה לו הפתעה.