Will en Jack worden wakker in hetzelfde bed op de boot… en dan slaat de paniek toe.

Grace en Leo geven een etentje waarvoor Grace ook Will, Jack en Karen ook uitnodigt. En Leo was net zijn ex tegen het lijf gelopen en had haar ook maar uitgenodigd.

Karen nodigt Grace uit om mee te gaan tennissen op de country club. Will gaat bij zijn moeder in Connecticut op bezoek en neemt Jack mee voor de gezelligheid.

Leo vindt het ontzettend jammer dat hij weggaat bij Artsen Zonder Grenzen en Will probeert hem op te vrolijken.

Grace is in het buitenland met Leo. Will moet voor zijn moeder zorgen omdat ze in een rolstoel zit en komt in het park ene Tom tegen die ook de zorg voor zijn moeder heeft.

Karen moet zich laten onderzoeken bij een arts en dat vindt ze doodeng. Will en Jack gaan met haar mee.

Wanneer Grace teruggaat naar New York voor de verjaardag van haar moeder, probeert Will haar ertoe over te halen om wat langer te blijven zodat ze samen leuke dingen kunnen doen.

Will, Grace, Karen en Jack gaan in een restaurant vieren dat Jack weer met zijn opleiding verpleegkunde begint.

Het is kerst. Will staat vooraan in de rij voor het concert van Barry Manilow, tot grote teleurstelling van het meisje dat als tweede aankomt.

Lorraine's vader Lyle is terug en probeert Karen in te palmen, maar zij wijst hem af. Maar wanneer Lorraine zegt dat ze uit zijn buurt moet blijven, gaat ze uit een ander vaatje tappen.

Will krijgt voor elkaar wat Jack niet lukt: hij wordt de boy-toy van een rijke oudere man.

Leo heeft een vakantiehuisje in Vermont en zijn buurman heeft Grace gebeld met de mededeling dat de leidingen bevroren zijn en dat er iets aan gedaan moet worden.

Jack doet een kookcursus. Omdat hij nu een vriend heeft, wil hij hem graag zelfgemaakte maaltijden voorzetten.

Jack brengt Will en Grace in contact met hun eerste klant van hun huizenhandel, Zandra. Intussen veroorzaakt Lorraine problemen voor Karen en Lyle.

Will en Grace voelen zich bezwaard wanneer ze Zandra's woning verkopen. Jack is bang dat hij te hard van stapel loopt met Stuart, en de spanning stijgt tussen Lorraine, Karen en Lyle.

Will en Grace kopen goedkoop huizen op om ze op te knappen en met dikke winst te verkopen. Ze zijn nu weer in de slag om een huis.

Karen schakelt Will in om haar te leren autorijden. En uiteraard wordt ze door de politie aan de kant gezet wegens te hard rijden.

Karen en Jack hebben een probleem: niet alleen 'Sex and the City' is afgelopen, maar 'Frasier and Friends' houdt ook op.

De relatie tussen Will en Vince wordt op de proef gesteld: kan Vince de goedkeuring van Grace wegdragen?

Elliot deelt mee dat hij zich gaat opgeven voor het cheerleaderteam op school, wat Jack met trots vervult.

Jack krijgt zijn diploma van de opleiding verpleegkunde en omdat hij tot Populairste Student is gekozen, mag hij een toespraak houden.

Karen en Lyle gaan met een privévliegtuig naar Las Vegas om stiekem te trouwen omdat Lyle geen trek heeft in een bruiloft met 3000 gasten.

Tijdens de huwelijksreceptie van Lyle en Karen roept Will Leo op het matje. Leo blijkt zich erg schuldig te voelen over zijn gedrag.