Grace découvre dans le sac de Leo une lettre que lui a écrite une de ses collègues. Elle se met à douter de sa fidélité...

Leo invite son ex à dîner avec lui. Grace, fâchée, décide de passer la soirée avec Will, Jack et Karen...

Jack obtient un rôle dans une pièce à Broadway et doit donner la réplique à l'acteur James Earl Jones. Lorsque le metteur en scène décide de garder Jack au détriment de James, ce dernier décide de demander des conseils à Jack...

Désespéré après avoir quitté « Médecins sans frontières », Leo demande à Will de lui faire aimer de nouveau New York...

Toujours prêt à aider sa mère handicapée, Will décide de l'emmener se promener dans le parc et tombe sur un célibataire séduisant. Il se déplace également en fauteuil roulant...

En apprenant que Karen a manqué son examen médical, Will décide de l'emmener lui-même chez un médecin...

Grace est de retour à New York pour l'anniversaire de sa mère et Will en profite pour lui demander de rester un peu plus longtemps...

Will décide d'emmener Grace dans un grand restaurant afin de lui changer les idées...

Bobbi ayant annulé leur traditionnelle journée de shopping de Noël, Grace tente d'organiser une fête dans son bureau...

La sœur aînée de Grace, Janet, une femme rebelle et libre, est en ville. Et les choses ne se passent pas pour le mieux...

Will fait tourner la tête d'un riche chirurgien esthétique, qui se met aussitôt en tête de l'aider financièrement. Pendant ce temps, Grace se prend de passion pour les nouilles...

Il y a de la romance dans l'air ! Un nouveau client de Will tombe amoureux de Jack. Mais Jack n'est pas intéressé par la proposition de l'homme...

Will a décidé qu'il était grand temps pour lui de s'améliorer en cuisine. Il invite Jack à se joindre à lui, mais Jack vient accompagné de son nouveau petit ami...

Dynamiques et entreprenants, Will et Grace ont décidé de se lancer dans un nouveau business : acheter, rénover et revendre des appartements...

Will et Grace, très satisfaits du succès de leur nouveau business, aident Jack et Stuart à se trouver un petit nid d'amour...

Les affaires immobilières de Will et Grace sont prospères. Mais un couple de lesbiennes, Monet et Deirdre, leur met des bâtons dans les roues...

Stuart a posé un lapin à Jack qui voulait aller au cinéma. Grace est appelée à la rescousse pour le remplacer au pied levé...

Will a bien du mal à séduire le garçon sur lequel il a des vues. Selon les conseils de Grace, il décide de se montrer très distant...

Will a finalement réussi à séduire Vince, mais celui-ci doit encore passer un test : il s'agit de plaire à Grace...

Will tente de savoir si, oui ou non, son père a une nouvelle femme dans sa vie. Sa mission n'est pas simple...

Jack, très nerveux, est sur le point de recevoir son diplôme d'infirmier. Il demande à Will de lui écrire un discours...

De passage à Las Vegas, Karen tombe, par le plus grand des hasards, sur Jennifer Lopez, à qui elle demande illico de chanter à son mariage...

Leo rentre du Cambodge pour le mariage de Karen : il doit mettre les points sur les i avec Grace...