Will e Jack si svegliano in una posizione precaria - condividendo un letto nudo - mentre sono in mare. Incapaci di ricordare ogni dettaglio della notte precedente, i due presunti compagni di letto negano la possibilità che sia successo qualcosa, ma ognuno si preoccupa di come scaricare l'altro. Nel frattempo, la scoperta da parte di Grace di una lettera d'amore nella borsa di Leo da parte di una collega la spinge a dubitare della sua fedeltà e Karen sopravvive a una notte di lotta per la sua vita mentre è a galla nel proibitivo mare notturno e in un cargo pieno di marinai russi, e deve onorare un patto con il salvatore Rosario.

Quando Leo invita la sua ex-ragazza alla moda ad una cena amichevole, Grace si rivolge a Will, Jack e Karen per completare la lista degli invitati e far sì che la serata vada avanti senza intoppi. Tuttavia, quando la ex di Leo risulta essere l'unica ragazza con cui Will sia mai andato a letto, la gelosia di Grace ha la meglio. Nel frattempo, Karen scopre il cane di Lorraine, Chompers, nascosto nell'armadio di Stan e cerca un nuovo proprietario per il cucciolo.

Quando Grace e Leo si uniscono a Karen per un'amichevole partita di tennis nel suo esclusivo club, il suo stile di gioco feroce fa fuggire Grace dal campo. Tuttavia, quando la ragione del suo gioco arrabbiato è il suo odio per Leo, Grace è determinata a trovare un modo per farli andare d'accordo. Altrove, un nervoso Will spinge Jack a visitare sua madre depressa nel Connecticut sperando che possano tirarla su di morale.

Guadagnandosi un breve ruolo in una commedia off Broadway, Jack divide il palco con il leggendario attore James Earl Jones. Tuttavia, quando il regista dello spettacolo rifiuta la performance di James in favore del trionfo di Jack, il pluripremiato attore si rivolge al suo co-protagonista per un'istruzione - iscrivendosi alla scuola di recitazione McFarland. Nel frattempo, i nuovi coinquilini Will e sua madre Marilyn continuano a vivere insieme, nonostante un segreto desiderio di separarsi.

Depresso per la sua decisione di lasciare Medici Senza Frontiere, Leo si rivolge a un motivato Will per riaccendere il suo amore per New York. Tuttavia, quando la versione di Will di ""il meglio di New York"", piena di lunghi giri di shopping e high tea, non funziona, Leo decide di andare in un'altra direzione. Nel frattempo, Jack fa squadra con la sua nuova allenatrice Karen mentre si preparano per l'annuale gara di spelling gay.

Continuando il suo nuovo ruolo di custode di un'invalida Marilyn, un risentito Will porta sua madre sulla sedia a rotelle per un giro pomeridiano nel parco e si imbatte in un attraente scapolo Tom che trasporta un suo invalido. Usando sua madre come motivo per un appuntamento quotidiano nel parco, Will cerca di trovare il coraggio di chiedere a Tom di uscire. Altrove, Karen continua la sua ricerca di tutta la vita per dare la caccia a Lorraine che ruba il marito e la rintraccia in una stanza dell'hotel Peninsula solo per scoprire che l'occupante è suo padre Lester.

Will viene a sapere che Karen ha saltato la sua visita medica, così la porta da uno dei migliori dottori della città. Solo dopo che il dottore fa una dimostrazione su Will, Karen si obbliga. Mentre è in ufficio, Jack flirta con un infermiere maschio, e più tardi annuncia che diventerà lui stesso un infermiere. Il problema è che la formazione costa 2.700 dollari e Will e Karen sono riluttanti a dargli i soldi. Una volta pagate le tasse, Jack, volubile come sempre, annuncia che ha iniziato a fare surf e che ha bisogno di 1600 dollari per le lezioni. Will e Karen stanno per informare la scuola per infermieri della sua decisione di abbandonare gli studi, fino a quando Jack se ne esce con un modo inventivo per dare a Karen le sue pillole di calcio.

Quando Grace torna a New York per il compleanno di sua madre, Will cerca di costringerla a rimanere in città un po' più a lungo in modo che i due possano passare del tempo insieme. Nel frattempo, Jack è in difficoltà con la sua nuova insegnante di infermieristica, l'infermiera Carver, così Karen la minaccia per farle saltare la lezione e farle comunque prendere il voto. Ma, con sorpresa di tutti, Jack scopre che gli manca davvero la scuola per infermieri e l'apprendimento.

Sperando di rallegrare Grace, un Will ben vestito porta il suo migliore amico a cena con lui. Quando l'appuntamento gli dà buca, Will cattura l'attenzione di una cliente mentre Grace si imbatte in un ragazzo con cui una volta ha condiviso un ordinario e dimenticabile incontro romantico. Nel frattempo, Karen porta fuori lo studente infermiere Jack per festeggiare il suo "successo" scolastico, ma la serata si inasprisce quando Karen si imbatte nella sua nemesi finale, Candice Bergen. L'incontro scatena un altro round nella guerra degli scherzi Bergen/Walker del 2003.

Rinunciando all'annuale festa di Natale della Grace Adler Design, l'ultimo "Fanilow" Will passa la notte in fila per i biglietti di uno speciale concerto di Barry Manilow solo per avere la sua vescica debole che lo costringe a fare un rapido pit stop e affidare a Grace il suo posto. Tuttavia, lo snobbare di Will un uomo in sovrappeso nella fila per il bagno lascia in dubbio le sue possibilità di incontrare il suo idolo. Nel frattempo, una sconvolta Grace scopre che sua madre ha annullato il loro annuale shopping di Hanukkah per cenare con Jack. E Karen è abbracciata dalla musica ispiratrice di Manilow mentre aspetta in fila con un Fanilow di nome Cheryl.

Quando la ribelle e libera sorella maggiore di Grace, Janet, arriva in città per lanciare la sua nuova impresa di gioielli/tavolo pieghevole in metropolitana, Grace decide di puntare i piedi e allontanare la sorella. Tuttavia, quando il suo duro amore spinge Janet a diventare un'azienda accettando un lavoro 9-5 e un appartamento studio, Grace non sembra in grado di gestire la sua nuova immagine. Nel frattempo, Karen continua a rifiutare le proposte di matrimonio di Lyle, solo per cambiare idea dopo che Lorraine si ferma per una visita improvvisata, per dichiarare la sua disapprovazione per la ""relazione"" di Karen con suo padre.

Partecipando all'inaugurazione di una galleria locale, Will cattura l'attenzione di un ricco chirurgo plastico, che usa la sua vasta fortuna per fornire al modesto avvocato un nuovo livello di beni materiali. Tuttavia, quando Will si rende conto di essere diventato una ""signora del tempo libero"", decide di affrontare il suo paparino/ragazzo. Nel frattempo, la sete di deliziosi noodles di Grace la manda in un nuovo ristorante locale, ma una discussione con il proprietario la spinge a lanciare un boicottaggio del locale.

L'amore è nell'aria quando il nuovo cliente un po' eccentrico di Will si innamora di Jack dopo aver interrotto il loro incontro, ma quando Jack si rifiuta di accettare l'offerta romantica, Will si affloscia a corromperlo nella speranza di promuovere la sua carriera. Altrove, Grace e Karen fanno un viaggio alla baita di Leo nel Vermont per aggiustare l'impianto idraulico e scoprono una pila segreta di soldi nel letto principale.

Will decide di approfondire le sue abilità culinarie frequentando un corso e invita Jack ad unirsi a lui in cucina, ma quando Jack decide di includere il suo nuovo ragazzo, l'avvocato gourmet si ritrova un triste single in una classe di cucina piena di coppie. Altrove, Lois, la madre di Karen, torna in città, innervosendo leggermente sua figlia e facendo appello al parsimonioso talento di Grace per decorare il suo nuovo appartamento.

I dinamici imprenditori Will e Grace iniziano una nuova iniziativa imprenditoriale acquistando vecchi appartamenti da ristrutturare e rivendere con un buon profitto. Quando lo ""studente infermiere"" in erba Jack si imbatte nel suo ex mentore Zandra, la coppia di imprenditori trova il suo primo appartamento. Nel frattempo, Karen rinnova la sua storia d'amore con Lyle Finster, ma la felicità della coppia viene interrotta da uno sfortunato ospite quando Lorraine si trasferisce qui.

Godendosi il successo della loro nuova impresa commerciale, gli imprenditori Will e Grace aiutano i loro acquirenti di appartamenti Jack e Stuart a sistemarsi nella loro nuova vita sotto lo stesso tetto. Tuttavia, quando Grace riceve un'offerta più alta per l'appartamento, i "simpatici flipper" tentano di rompere la coppia felice incoraggiando i piedi freddi di Jack quando vedono la possibilità di fare un rapido guadagno. Nel frattempo, Karen esige che Lyle disciplini finalmente la sua indisciplinata figlia Lorraine, mandando quasi in frantumi la nascente storia d'amore della coppia.

Will e Grace cavalcano il successo della loro recente impresa immobiliare per espandersi nell'East Side, ma si scontrano con le campionesse in carica di ""flippers"" lesbiche Deirdre e Monet. Lottando contro le tattiche intimidatorie della loro nuova concorrenza, l'intraprendente duo deve contare sul sex appeal maschile di Will nella speranza di dividere i magnati immobiliari dello stesso sesso. Nel frattempo, Karen cerca la guida spirituale di John Edward per consolare il suo senso di colpa per il suo recente fidanzamento.

In punta di piedi nella sua relazione nascente, un apprensivo Will commette l'errore di seguire i consigli di Grace sull'amore, facendo il difficile con il suo nuovo pseudo-ragazzo. Tuttavia, quando il suo gioco provoca una spaccatura in questa storia d'amore in erba, Will si trova a mettere in discussione la saggezza di Grace nelle questioni di cuore. Nel frattempo, uno sconvolto Jack e Karen tentano coraggiosamente di andare avanti dopo aver appreso che il loro programma televisivo preferito andrà in onda costringendoli a dire addio ai loro sei Friends preferiti e a uno psichiatra di nome Frasier Crane.

Affascinato dal suo nuovo ragazzo Vince, Will mette alla prova la sua relazione presentandolo alla troppo critica Grace per la sua approvazione. Tuttavia, quando Grace interrompe bruscamente la presentazione, Will si convince della sua disapprovazione nei confronti di Vince e inizia così a mettere in dubbio i suoi stessi sentimenti. Nel frattempo, Karen lancia una bomba a Jack, rivelando che dopo il suo imminente matrimonio la loro amicizia sarà cambiata per sempre, costringendolo a iniziare i casting per la sua sostituzione.

Rispondendo alle suppliche di Tina, l'amante di suo padre diventata fidanzata, Will cerca di scoprire se c'è una nuova donna nella vita di suo padre. Tuttavia, quando la nuova amante del padre si rivela essere sua madre, Will deve trovare un modo per rivelare la scioccante verità a Tina. Nel frattempo, la decisione di Elliot di provare a entrare nella squadra di cheerleader del suo liceo fa sorridere Jack, che è determinato ad aiutare suo figlio ad entrare nella squadra.

Alla vigilia della sua laurea alla scuola per infermieri, un nervoso Jack si rivolge a Will per farsi aiutare a scrivere il suo discorso di commiato. Ricollegandosi ai suoi sogni passati di essere un affermato drammaturgo, Will analizza eccessivamente il discorso, cercando come fonte di ispirazione l'esperienza di vita che ha mandato Jack alla scuola per infermieri.

Lo faccio (1)

29 aprile, 2004

Scegliendo di rinunciare ad un pittoresco matrimonio autunnale per fuggire a Las Vegas, Karen prende un aereo per ""Sin City"" con il fidanzato Lyle e i fedeli amici Will e Jack ma quando si imbatte nella superstar in vacanza Jennifer Lopez, chiede a J-Lo di cantare alla cerimonia. Nel frattempo, Leo torna dalla Cambogia per incontrarsi con Grace al matrimonio, ma la loro riunione è ritardata da uno strano incidente di progettazione.

Scegliendo di rinunciare ad un pittoresco matrimonio autunnale e fuggire a Las Vegas, Karen prende un aereo per ""Sin City"" con il fidanzato Lyle e i fedeli amici Will e Jack. Dopo essere arrivati, si imbattono nella superstar Jennifer Lopez che è in vacanza e accetta di cantare alla cerimonia per conto di Rosario. Nel frattempo, Leo torna dalla Cambogia per incontrarsi con Grace al matrimonio, ma la loro riunione è ritardata da uno strano incidente di progettazione.