וויל וג'ק מוצאים את עצמם יחד במיטה ואינם יודעים האם קרה ביניהם משהו. גרייס מוצאת מכתב מחברתו לשעבר של ליאו בתיק שלו, ואילו קארן ורוזריו מצילות זו את חייה של זו.

ליאו מזמין לארוחה, בהסכמתה של גרייס, את דיאן האקסית שלו. וויל, קארן וג'ק מצטרפים. דיאן מתגלה כאישה מקסימה, אך גרייס מגלה משהו על עברה של דיאן, שמזעזע אותה. עם: מירה סורבינו.

וויל וג'ק נוסעים לבקר את אמו של וויל המתקשה להתאושש מהגירושים, ומזמינים אותה לבוא איתם למחזמר. גרייס מגלה שקארן ממש לא מחבבת את ליאו, אך השתיים מגיעות לפשרה.

ג'ק מבשר לכולם שהוא מופיע במחזה עם השחקן ג'יימס ארל ג'ונס. במאי ההצגה מתלהב דווקא מג'ק, וג'ונס מחליט ללמוד אצל ג'ק. וויל ואמו משגעים זה את זה, אך מתוך נימוס לא אומרים דבר.

ג'ק משתתף בתחרות איות להומואים, וקארן מסייעת לו להתאמן. כשהאימונים לא מוכיחים את עצמם, היא מציעה לו עזרה קצת פחות חוקית. ליאו מספר לוויל שקיבל הצעה להקים מרפאה בקמבודיה.

וויל נאלץ לטפל באמו לאחר שנקעה רגל בדיוק כשעמדה לחזור הביתה, אך העניין משתלם לו לבסוף. קארן מגלה היכן לוריין פינסטר נמצאת. עם: דילן מקדרמוט.

קארן צריכה לעבור בדיקה רפואית כחברת מועצת המנהלים וחוששת מכך. וויל וג'ק מתלווים אליה למרפאה, ושם פוגש ג'ק סטודנט חתיך לסיעוד, ומחליט שהוא מצא את ייעודו. עם: ג'ק בלאק.

גרייס שבה מקמבודיה כדי לחגוג את יום הולדתה של אמה. וויל שהתגעגע אליה מאוד מנסה לשכנע אותה להישאר. בינתיים המורה החדשה של ג'ק מציקה לו, וקארן עושה הכל כדי להגן על הפודל שלה.

וויל מצליח לשכנע את גרייס לצאת מהבית, ויחד עם ג'ק וקארן הם יוצאים למסעדה. קארן פוגשת במסעדה את קנדיס ברגן, חברתה הטובה ויריבתה המושבעת, והן פוצחות בתחרות מתיחות.

וויל קונה כרטיסים למופע של בארי מאנילו בלי לגלות לגרייס, מחשש שתלעג לו. כשגרייס מגלה זאת היא אכן לועגת לו. גבר שמן מתחיל עם וויל, שדוחה אותו בגסות, עד שמתברר שהוא עובד עם מאנילו.

אחותה של גרייס מגיעה לביקור, ומתברר שזו האחות המטורללת וחסרת האחריות. לייל פינסטר ממשיך לחזר אחרי קארן שמסרבת לו, עד שלוריין באה להזהיר אותה להתרחק ממנו. עם: ג'ינה דיוויס.

לקוח חדש של וויל, איש עסקים הומו, נדלק על ג'ק ומבקש מוויל שישדך ביניהם. בינתיים גרייס נאלצת לנסוע לבקתה של ליאו בוורמונט כי התפוצץ שם צינור, ומגייסת את קארן להצטרף אליה.

וויל הולך לקורס בישול שבו כולם זוגות, וכולם מסתכלים עליו ברחמים. גרייס מעצבת את דירתה של אמה של קארן אשר מתעקשת לעשות הכל בכספה. עם: טרייסי אולמן.

וויל וגרייס מחליטים לקנות דירות בזול, לשפץ ולמכור אותן. ג'ק משדך בינם לבין מורה למשחק שרוצה למכור את ביתה. קארן ולייל פינסטר שוב יחד מאושרים, עד שלוריין מופיעה בהפתעה.

וויל וגרייס מקבלים הצעה גבוהה במיוחד על הדירה, לאחר שכבר הציעו אותה לג'ק וסטוארט. לוריין מוצאת את קארן ומנסה לשכנע אותה לחזור לאביה.

וויל וגרייס מגלים שצמד לסביות אימתניות הן מתחרות קשות שלהם בשוק הדירות. קארן סובלת מסיוטים שאולי קשורים לאירוסיה החפוזים לפינסטר. עם: אידי פלקו וקלואי סוויני.

וויל מלמד את קארן לנהוג והם נעצרים בידי שוטר על מהירות מופרזת. וויל מחליט ללכת למשפט, ושם מגלה מי השוטר ומחליט לשנות כיוון. ג'ק רואה את סטוארט עם צעיר חתיך ועושה לו סצינות.

ג'ק וקארן מתקשים להתמודד עם העובדה שכל הסדרות האהובות עליהם בטלוויזיה יורדות משידור, ומנסים למצוא להן תחליף בחיים האמיתיים. וויל מתלהב מהשוטר וינס וחבריו מנסים לרסנו.

קארן מבשרת לג'ק שלאחר שהיא תתחתן יחסיהם לא יישארו כשהיו. ג'ק הפגוע עורך אודישנים לתפקיד המחליפה של קארן. וויל מכין ארוחה כדי להפגיש בין וינס לגרייס.

בנו של ג'ק מנסה להתקבל לנבחרת המעודדות בבית הספר וג'ק מתגייס לעזור לו. חברתו של אביו של וויל מספרת לו שהיא חושדת שאביו בוגד בה. כשוויל הולך לדבר עם אביו מחכה לו הפתעה.

ג'ק מסיים את לימודי הסיעוד ומתבקש לנאום בטקס הסיום לאחר שנבחר לתלמיד הכי האהוב. הוא לא מספיק לכתוב את הנאום ובתכסיסים מגייס את וויל. הנאום המרגש שוויל כותב גורם לג'ק לשנות את חייו.

וויל וג'ק טסים עם קארן ולייל לחתונה שלהם בלאס וגאס. גרייס נשארת בבית בגלל עבודה, ואמורה לפגוש אותם בוגאס מאוחר יותר, וגם את ליאו ששב מקמבודיה. עם: ג'ניפר לופז.

וויל משכנע את ליאו לספר לגרייס את האמת. קארן מזמינה את ג'ניפר לופז לשיר בחתונתה, וכשאחד הרקדנים נוקע רגל, ג'ק מחליפו. קארן מגלה שלייל דורש ממנה יותר מדי.