Will y Jack despiertan en una posición precaria, compartiendo una cama desnudos, mientras están en el mar. Incapaces de recordar todos los detalles de la noche anterior, los dos supuestos compañeros de cama niegan la posibilidad de que algo haya sucedido, pero cada uno se preocupa por cómo deshacerse del otro. Mientras tanto, el descubrimiento de Grace de una carta de amor en el bolso de Leo de una colega le hace dudar de su fidelidad y Karen sobrevive una noche luchando por su vida mientras flota a flote en el mar nocturno y un carguero lleno de marineros rusos, y debe honrar un pacto con el salvador Rosario.

Cuando Leo invita a su ex novia de moda y moderna a una cena amistosa, Grace recurre a Will, Jack y Karen para completar la lista de invitados y mantener la noche sin problemas. Sin embargo, cuando el ex de Leo resulta ser la única chica con la que se acostará, los celos de Grace la superan. Mientras tanto, Karen descubre que el perro Chompers de Lorraine se esconde en el armario de Stan y busca un nuevo dueño para el cachorro.

Cuando Grace y Leo se unen a Karen para un partido amistoso de tenis en su exclusivo club, su estilo feroz hace que Grace huya de la cancha. Sin embargo, cuando la razón de su juego enojado es su odio por Leo, Grace está decidida a encontrar una manera de llevarse bien. En otra parte, un Will nervioso engaña a Jack para que visite a su madre deprimida en Connecticut con la esperanza de poder animarla.

Obteniendo un breve papel en una obra fuera de Broadway, Jack comparte el escenario con el legendario actor James Earl Jones. Sin embargo, cuando el director de la obra rechaza la actuación de James a favor del triunfo de una línea de Jack, el galardonado actor recurre a su compañero de reparto para inscribirse en la escuela de actuación de McFarland. Mientras tanto, los nuevos compañeros de cuarto Will y su madre Marilyn continúan con sus arreglos de vivienda, a pesar del deseo secreto de separarse.

Deprimido por su decisión de dejar Médicos sin Fronteras, Leo recurre a un Will motivado para reavivar su amor por Nueva York. Sin embargo, cuando la versión de Will de "lo mejor de Nueva York" llena de largos viajes de compras y merienda no funciona, Leo decide moverse en una dirección diferente. Mientras tanto, Jack se une a su nuevo entrenador Karen mientras se preparan para el concurso anual de ortografía gay.

Continuando con su nuevo papel como cuidador de una discapacitada Marilyn, Will, resentido, lleva a su madre en silla de ruedas a pasear por la tarde en el parque y se topa con un atractivo soltero, Tom, que lleva a un inválido. Usando a su madre como motivo de una cita diaria en el parque, Will intenta reunir el coraje para invitar a Tom a salir. En otro lugar, Karen continúa su búsqueda de toda la vida para perseguir a Lorraine, que le roba a su esposo, y la sigue hasta una habitación en el hotel Peninsula solo para descubrir que el ocupante es su padre Lester.

Will se entera de que Karen extrañaba su examen físico, por lo que la lleva a uno de los mejores médicos de la ciudad. No es sino hasta después de que el médico hace una demostración sobre Will que Karen obliga. Mientras está en la oficina, Jack coquetea con un enfermero, y luego anuncia que él mismo será enfermero. El problema es que el entrenamiento cuesta $ 2,700, y Will y Karen son reacios a darle el dinero. Una vez que pagan las tarifas, Jack, voluble como siempre, anuncia que ha empezado a surfear y que necesita $ 1,600 para las lecciones. Will y Karen están a punto de informar a la escuela de enfermería de su decisión de abandonar la escuela hasta que Jack encuentre una forma ingeniosa de alimentar a Karen con sus píldoras de calcio.

Cuando Grace regresa a Nueva York para el cumpleaños de su madre, Will intenta obligarla a quedarse un poco más en la ciudad para que los dos puedan pasar un buen rato juntos. Mientras tanto, Jack lucha con su nueva maestra de enfermería, la enfermera Carver, por lo que Karen la amenaza con dejar que Jack se salte la clase y aún así obtener la calificación. Pero, para sorpresa de todos, Jack descubre que realmente extraña la escuela de enfermería y el aprendizaje.

Con la esperanza de animar a Grace, un Will bien vestido lleva a su mejor amigo con él a una cita para cenar. Cuando la cita lo pone de pie, Will llama la atención de una mecenas mientras Grace se encuentra con un chico con el que alguna vez compartió un encuentro romántico ordinario y olvidable. Mientras tanto, Karen lleva a la estudiante de enfermería Jack a celebrar el "éxito" de su escuela, pero la noche se vuelve amarga cuando Karen se encuentra con su némesis definitiva, Candice Bergen. La reunión desencadena una nueva ronda en la Guerra de Broma Bergen / Walker de 2003.

Al optar por la fiesta anual de Navidad de Grace Adler Design, el último "Fanilow" pasará la noche esperando en la fila para boletos para un concierto especial de Barry Manilow solo para que su vejiga débil lo obligue a hacer una parada rápida y confiar a Grace que sostenga su lugar. Sin embargo, el rechazo de Will de un hombre con sobrepeso en la línea del baño deja en duda sus posibilidades de encontrarse con su ídolo. Mientras tanto, Grace, angustiada, descubre que su madre canceló su juerga anual de compras en Hanukkah para cenar con Jack. Y Karen es abrazada por la música inspiradora de Manilow esperando en línea con una Fanilow llamada Cheryl.

Cuando la rebelde y liberada hermana mayor de Grace, Janet, llega a la ciudad para lanzar su nueva empresa de joyería / mesa de metro plegable, Grace decide bajar el pie y echar a su hermano. Sin embargo, cuando su amor duro incita a Janet a hacerse corporativa tomando un trabajo de 9-5 y un estudio, Grace parece no poder manejar su nueva imagen. Mientras tanto, Karen continúa rechazando las propuestas de matrimonio de Lyle, solo para cambiar de opinión después de que Lorraine se detiene para una visita improvisada, para declarar su desaprobación por la "relación" de Karen con su padre.

El amor está en el aire cuando el nuevo cliente ligeramente excéntrico de Will se enamora de Jack después de que él interrumpe su reunión, pero cuando Jack se niega a aceptar la oferta romántica, Will se hunde para sobornarlo con la esperanza de continuar su carrera. En otro lugar, Grace y Karen hacen un viaje a la cabaña de Leo en Vermont para arreglar las tuberías y descubrir una pila secreta de dinero en efectivo en la cama principal.

Will decide ampliar sus habilidades culinarias al tomar una clase e invita a Jack a unirse a él en la cocina, pero cuando Jack decide incluir a su nuevo novio, el abogado gourmet se encuentra un triste soltero en una clase de cocina llena de parejas. En otro lugar, la madre de Karen, Lois, regresa a la ciudad, desconcertando un poco a su hija y recurriendo a los talentosos diseños de Grace para ayudarla a decorar su nuevo departamento.

Los emprendedores dinámicos Will y Grace comienzan una nueva empresa comercial a medida que compran apartamentos viejos para renovar y revender para obtener una ganancia ordenada. Cuando la incipiente "estudiante de enfermería" Jack se encuentra con su antiguo mentor interino Zandra, la pareja de emprendedores encuentra su primer departamento de proyecto. Mientras tanto, Karen renueva su romance con Lyle Finster, pero la felicidad de la pareja es interrumpida por un desafortunado huésped cuando Lorraine se muda.

Disfrutando del éxito de su nueva empresa, los empresarios Will y Grace ayudan a sus compradores de apartamentos Jack y Stuart a establecerse en su nueva vida bajo un mismo techo. Sin embargo, cuando Grace recibe una oferta más alta por el apartamento, los "alegres amigos" intentan separar a la feliz pareja alentando los pies fríos de Jack mientras ven la oportunidad de ganar dinero rápidamente. Mientras tanto, Karen exige que Lyle finalmente discipline a su rebelde hija Lorraine, casi rompiendo el incipiente romance de la pareja.

Will y Grace manejan el éxito de su reciente aventura inmobiliaria para expandirse al East Side, pero chocan con los campeones reinantes de las lesbianas "flippers de apartamentos" Deirdre y Monet. Luchando contra las tácticas de intimidación de su nueva competencia, el dúo emprendedor debe confiar en el atractivo sexual masculino de Will con la esperanza de dividir a los magnates de bienes raíces del mismo sexo. Mientras tanto, Karen busca la guía espiritual de John Edward para consolarla por su reciente compromiso.

En busca de un amigo para ver películas después de que Stuart se retira, Jack invita a Grace a pasar una tarde en el teatro. Sin embargo, cuando el dúo descubre a Stuart y a un hombre misterioso que atrapa secretamente a un matiné, Jack se queda cuestionando su relación. En otra parte, Will intenta enseñarle a Karen las habilidades para conducir, pero los guerreros de la carretera se enfrentan a la ley en su primer viaje al volante, lo que lleva a Will a luchar contra la multa en la corte de tráfico.

De puntillas a través de su relación en ciernes, un Will aprensivo comete el error de seguir el consejo de Grace sobre el amor, jugando difícil de conseguir con su nuevo pseudo novio. Sin embargo, cuando su juego causa una grieta en este romance incipiente, Will se queda cuestionando la sabiduría de Grace en asuntos del corazón. Mientras tanto, un angustiado Jack y Karen intentan valerosamente seguir adelante después de enterarse de que su programa de televisión favorito se irá del aire obligándolos a despedirse de sus seis amigos favoritos y un psiquiatra llamado Frasier Crane.

Enamorado de su nuevo novio Vince, Will pone a prueba su relación y le presenta a la excesivamente crítica Grace para su aprobación. Sin embargo, cuando Grace abruptamente corta la introducción, Will está convencido de su desaprobación de Vince y, por lo tanto, comienza a cuestionar sus propios sentimientos. Mientras tanto, Karen arroja una bomba sobre Jack, revelando que después de su próxima boda su amistad cambiará para siempre, lo que lo obligará a comenzar a llamar para su reemplazo.

Respondiendo a las súplicas de la amante de su padre convertida en novia, Tina, Will intenta descubrir si hay una nueva mujer en la vida de su padre. Sin embargo, cuando la nueva amante de su padre resulta ser su madre, Will debe encontrar una manera de revelar la impactante verdad a Tina. Mientras tanto, la decisión de Elliot de probar para su equipo de porristas de la escuela secundaria hace que Jack sonríe, ya que está decidido a ayudar a su hijo a formar parte del equipo.

En la víspera de su graduación de la escuela de enfermería, un Jack nervioso recurre a Will para que lo ayude a escribir su discurso de graduación. Reconectándose con sus sueños pasados de ser un dramaturgo consumado, Will analiza en exceso el discurso, buscando la experiencia de vida que envió a Jack a la escuela de enfermería como fuente de inspiración.

Optando por renunciar a una pintoresca boda de otoño para fugarse en Las Vegas, Karen sube a un avión a "Sin City" con su prometido Lyle y sus fieles amigos Will y Jack, pero cuando se encuentra con la superestrella de vacaciones Jennifer Lopez, le pide a J-Lo que cante en el ceremonia. Mientras tanto, Leo regresa de Camboya para encontrarse con Grace en la boda, pero su reunión se retrasa por un extraño accidente de diseño.

Optando por renunciar a una pintoresca boda de otoño y fugarse en Las Vegas, Karen sube a un avión a "Sin City" con su prometido Lyle y sus fieles amigos Will y Jack. Después de llegar, se topan con la superestrella Jennifer López, que está de vacaciones y acepta, en nombre de Rosario, cantar en la ceremonia. Mientras tanto, Leo regresa de Camboya para encontrarse con Grace en la boda, pero su reunión se retrasa por un extraño accidente de diseño.