Op weg naar haar kunstmatige inseminatie rijdt Grace tegen een lantaarnpaal en raakt ze buiten westen. Dan ontmoet ze een man, Leo, op een wit paard. Hij vraagt haar uit. En hij is arts. En joods.

Jack stalkt Kevin Bacon. Serieus. Gelukkig is Kevin Bacon op zoek naar een assistent, waarna Jack de andere kandidaten aftroeft met zijn enorme kennis van Kevin Bacon.

Will heeft al een wiegje gekocht, maar wanneer Grace' date met dr. Leo per ongeluk een onverwachte wending neemt, moeten de plannen voor kunstmatige inseminatie heroverwogen worden.

Karen en Jack smeden een plan om Will en Grace op hetzelfde tijdstip op dezelfde plek te krijgen, in de hoop dat ze elkaar terugkrijgen.

Karen moet bij Will en Grace thuis douchen omdat Stan al haar financiële middelen heeft bevroren, waardoor Karen genoodzaakt is om in de limo te wonen.

Wanneer Grace samen met Leo naar een diner gaat met wat 'vrienden', beseft ze niet dat hij haar om de tuin heeft geleid en haar aan zijn echte ouders heeft voorgesteld.

Grace en Leo beloven elkaar trouw op hun bruiloft in Central Park, een kijkcijferstunt gepresenteerd door Katie Couric. Grace' vrienden, vooral Will, voelen zich gekwetst dat ze niet mochten komen.

Grace en Leo krijgen te maken met verontrustende details, en Will ziet ertegenop om Grace weg te geven.

Wanneer Karen uit het Palace Hotel wordt gezet, mag ze van Will bij hem intrekken, totdat ze zijn appartement in een rampgebied verandert met haar exorbitante levensstijl.

Grace staat op kerstavond voor een moeilijke keuze. Ze heeft maar twee kaartjes voor de musical 'De Notenkraker', en ze kan dus niet haar beste vriend Will en haar nieuwe echtgenoot Leo meenemen.

Jack haalt de stuntelige Will over om met hem bij een homo-voetbalteam te gaan. Maar Will kan er zo weinig van dat hij op de reservebank belandt, waar hij een band kan opbouwen met de tiener Elliot.

Grace maakt kennis met haar nieuwe buurvrouw Julie, die haar op meerdere vlakken verrast. Will gaat op een blind date met Karens neef Barry, die ook nog wat verrassingen in petto heeft.

Will en Jack proberen Barry gay gedrag bij te brengen omdat Karen hun daar 20.000 dollar voor geeft. Leo heeft een mededeling: hij moet naar Afrika omdat hij voor Artsen zonder Grenzen werkt.

Lorraine probeert Jack weg te lokken bij Karen; en het contact tussen Will en Grace verloopt stroef nu ze zo lang uit elkaar zijn geweest.

Grace houdt een meidenavondje bij haar thuis. Jack huurt zijn oude babysitter in - 'een gek mens met een waanzinnig lijf', zoals Will het noemt - als zijn babysitter.

Barry komt terug uit het kamp voor dikkerds en gaat in de metamorfose. Dan zegt Grace dat ze alle signalen ziet bij Will: hij vindt Barry leuk. Will ontkent het, maar heeft Grace misschien gelijk?

Barry gaat op date met Jack. Will is jaloers en valt hen lastig tijdens hun date. Karens werkster in het hotel neemt ontslag, waarop Karen een schort voorbindt om te laten zien dat ze zich wel redt.

Will, Karen en Wills baas Mr. Stein richten een anti-romanceclub op na Wills breuk met Barry. Op hun vergadering roepen ze dat 'liefde waardeloos is', totdat er tussen Karen en Mr. Stein iets opbloeit.

Grace is bijna jarig en als grote verrassing heeft Will Leo laten overkomen uit Afrika. Helaas heeft hij het tijdsverschil niet meegerekend in de reistijd.

Will verstuikt zijn voet en Grace en Jack proberen hem te helpen om door de pijn heen te bijten, en Karen krijgt een nieuwe huisgenoot.

Stan overlijdt tijdens de seks met zijn maîtresse. De scheiding is nog niet officieel, en de vraag is of Karen alles erft of dat Stan nog iets heeft veranderd in zijn laatste wilsbeschikking.

Wanneer Karens ex-man Stan tijdens het proces van hun scheiding sterft, rijzen er onmiddellijk vragen over zijn testament. Karen vermoedt dat de nieuwe vriendin van Stan alles krijgt.

Karen besluit de laatste wens van haar voormalige echtgenoot in te willigen en ze vertrekt met haar jacht naar de Caraïben waar ze zijn as in de zee uitstrooit.