וויל וגרייס עוברים טיפולי הפריה כדי לעשות ביחד ילד. גרייס נתקלת בפארק בבחור מדהים הרוכב על סוס, אך דוחה את חיזוריו בגלל הילד שהיא מתכננת עם וויל, ומשום שוויל מקנא.

ג'ק עוקב אחר השחקן קווין בייקון, אך דווקא וויל זוכה לרקוד אתו את הריקוד מ"פוטלוס". גרייס מחליטה לבסוף להתקשר לרופא שהתחיל איתה בפארק. בתפקיד אורח: קווין בייקון.

ג'ק וקארן מתכננים איך להפגיש את וויל וגרייס כדי שישלימו. הם משכנעים אותם ללכת למסיבת יום הולדת של בת של חברים, ועדיין נאלצים להשתמש באמצעים קיצוניים כדי לאחד את השניים.

הרפתקה באופניים מעמידה למבחן את וויל וגרייס בהרי קטסקילס עם ליאו וחברו בחיפוש אחר דלעות לליל כל הקדושים.

קארן ורוזריו נאלצות לגור בלימוזינה של קארן, מאחר ואין להם כסף. גרייס וג'ק מנסים לשכנען לגור איתם. וויל עוזר לשותף הנוסף במשרד, וזוכה לטובות הנאה. עם: ג'ין ויילדר.

ליאו מזמין את גרייס לארוחה ומצרף זוג ידידים. רק באמצע הארוחה היא מגלה את זהותם האמיתית. וויל עובר הזרקה להחלקת קמטים, וג'ק מתנסה בהוראת שיעור דרמה.

גרייס וליאו מחליטים להתחתן בפארק, אך לאחר מכן מגלים שהם לא מכירים זה את זה כ"כ טוב, וגרייס יוצאת באמצע קבלת הפנים.

גרייס וליאו מחליטים להתחתן שוב, והפעם כמו שצריך. וויל מתמודד עם החתונה, אך מתקשה להתמודד עם העובדה שעליו ללוות את גרייס לחופה.

גרייס וליאו שבים מירח הדבש, וויל מסכים לארח את קארן, אך מהר מאוד מתחרט, ואילו ג'ק חושש שה"מאפיה העליזה" רודפת אחריו, ולמרבה ההפתעה, גם צודק. עם: אלטון ג'ון.

גרייס וליאו מתכננים לחגוג את חג המולד בצפייה בבלט "מפצח האגוזים". באין כרטיסים נוספים, וויל מצטרף לקארן וג'ק בבית המלון, אך באמצע עליו להחליט במי הוא בוחר...

קארן מנסה לחזור לשוק הפנויים-פנויות, אך סופגת מפלה. גם נסיונה של גרייס לסייע לא מועיל. וויל וג'ק נרשמים לקבוצת כדורגל להומואים, וזוכים להצלחה חלקית. עם: אנדי גרסיה.

קארן משדכת לוויל את בן דודה ברי, "יורם" המתלבש באופן נורא. גרייס חושדת שהשכנה החדשה מתעניינת בה קצת יותר מדי. עם: רוזנה ארקט.

ליאו נוסע לאפריקה לחודש, וגרייס המתקשה להיפרד ממנו, רבה איתו כל הזמן כדי שלא יסע. וויל וג'ק ממשיכים בפרוייקט שלהם - להפוך את ברי להומו אמיתי.

וויל וגרייס מרגישים שהקשר המיוחד ביניהם מתפרק, ולכן עורכים ערב משחקים בניסיון לתקנו. ג'ק פוגש את חברתו החדשה של סטן, והחיבור המיידי ביניהם מעורר את קנאתה של קארן. עם: מיני דרייבר.

סיסי, אישה שהייתה שמרטפית של ג'ק בינקותו, שבה לחייו והופכת לשותפתו לדירה. גרייס מתמודדת עם משבר זהות כאישה נשואה. עם: דמי מור.

בארי, בחור הטיפוחים של וויל וג'ק עובר סדרת טיפוח לקראת נשף התנועה לזכויות האדם. וויל מגלה שהוא מאוהב בו, אך חווה אכזבה.

וויל וג'ק נלחמים על לבו של בארי. בארי בוחר בוויל לבסוף, אך מתברר שאינו מעוניין בקשר רציני ולבו של וויל נשבר. קארן מתחזה לעוזרת כדי לשבות את לבו של שרת חתיך.

וויל שבור הלב מהפרידה מבארי מקים את מועדון הלבבות השבורים עם מר סטיין וקארן. גרייס מנסה לעשות לליאו סרטון סקסי, וג'ק מסייע לה להיות טבעית יותר. עם: ג'ין ויילדר.

וויל מחליט להפתיע את גרייס ליום הולדתה, ומחזיר את ליאו הביתה מוקדם מהצפוי. גרייס מגלה זאת במקרה, ומחליטה שלא לגלות לוויל שהיא יודעת. כך כולם יודעים על ההפתעה אך מסתירים זאת.

לאחר הפרידה מסטנלי קארן עוברת לגור עם שותפה לדירה (מדונה). וויל נפצע ברגלו ומתמכר למשככי כאבים. ג'ק וגרייס מרוצים מהשינוי בהתחלה, אך בהמשך מנסים לעזור לו להיגמל.

וויל מייצג את סטן במשפט הגירושים. קארן שוכרת עו"ד צעיר וערמומי שמתחזה לילד מטומטם. וויל מרחם עליו ומגלה לו כיצד לנצח במשפט, ורק לאחר מכן מבין את טעותו. עם: מקולי קאלקין.

קארן מנסה לחלץ כמה שיותר כסף מבעלה לשעבר, סטן, אך זה נפטר באופן פתאומי. כל החבורה מתכנסת בכנסייה לטקס ההלוויה. ליאו וגרייס מחליטים לנסוע יחד לגואטמלה בשל עבודתו. עם: מיני דרייבר.

החבורה יוצאת לשייט כדי לפזר את אפרו של סטנלי המנוח. גרייס מצטרפת לשייט במקום לנסוע עם ליאו לגואטמלה, אך מבינה שטעתה כשמתברר שהוא נוסע לשם עם רופאה יפהפייה. עם: ניקולט שרידן.