Barry gaat op date met Jack. Will is jaloers en valt hen lastig tijdens hun date. Karens werkster in het hotel neemt ontslag, waarop Karen een schort voorbindt om te laten zien dat ze zich wel redt.

While Jack and Barry have their first date, Will interrupts to confess that he has feelings for Barry. Then Jack and Will give Barry an ultimatum: he must choose which one he would like to date. The decision is made - Will. At her hotel, Karen mocks Rosario by putting on a maid's apron. She is then mistaken for an actual maid by a very handsome maintenance man who has a disliking for the rich. In order to be near him, she and Rosario switch roles. After a week of perfect dates, Will tells Barry that he wants their relationship to be exclusive. However, Barry claims that he needs to play the field more and see what's out there before he settles down.

Barry s'apprête à sortir avec Jack, mais Will gâche tout en lui avouant son faible pour lui. Barry devra donc choisir entre ses deux courtisans. De son côté, Grace se console du départ de Leo en se rapprochant de Will...

וויל וג'ק נלחמים על לבו של בארי. בארי בוחר בוויל לבסוף, אך מתברר שאינו מעוניין בקשר רציני ולבו של וויל נשבר. קארן מתחזה לעוזרת כדי לשבות את לבו של שרת חתיך.

Mentre Jack e Barry hanno il loro primo appuntamento, Will interrompe per confessare di provare dei sentimenti per Barry. Allora Jack e Will danno a Barry un ultimatum: deve scegliere con chi vuole uscire. La decisione è presa: Will. Al suo hotel, Karen prende in giro Rosario indossando un grembiule da cameriera. Viene poi scambiata per una vera cameriera da un uomo della manutenzione molto bello che ha un'antipatia per i ricchi. Per stargli vicino, lei e Rosario si scambiano i ruoli. Dopo una settimana di appuntamenti perfetti, Will dice a Barry che vuole che la loro relazione sia esclusiva. Tuttavia, Barry sostiene che ha bisogno di giocare di più sul campo e vedere cosa c'è là fuori prima di sistemarsi.

Un celoso Will no pierde detalle de la cita de Jack y Barry.Mientras, Karen y Rosario intercambian los roles para que Karen conquiste a un empleado de mantenimiento del Palace haciéndose pasar por criada.