Wills kantoor neemt een nieuwe advocaat aan, een pestkop die Will op school het leven zuur heeft gemaakt. Grace baalt als Karens verjaardagscadeau voor Nathan mooier is dan dat van haar.

Karen slaat Will iets te vaak loos alarm, terwijl Grace Elliot een handje helpt als hij geen date heeft voor het schoolbal.

Jack stelt Will voor aan acteercoach Zandra om hem van een angst af te helpen, en Grace logeert bij Karen als Stan in de gevangenis zit.

Jack wil zijn nieuwe leidinggevende omkopen door haar aan Will te koppelen. De relatie van Grace en Nathan heeft te lijden onder jaloezie en angst.

Nathan doet Grace een aanzoek maar niet op de manier waarop zij gehoopt had. Hij doet een nieuwe poging, maar het loopt niet naar wens.

Will, Jack en Karen proberen Grace te troosten na haar breuk met Nathan.

Er wordt een nieuwe burgemeester gekozen. Will en Grace steunen allebei een andere kandidaat. De een is homo, en de ander joods.

Will, Grace, Jack en Karen willen samen Thanksgiving vieren, maar ze hebben alle vier verplichtingen. Ze besluiten om bij iedereen een uur langs te gaan, maar elk bezoek zorgt voor nieuwe ellende.

Will, Grace, Jack en Karen willen samen Thanksgiving vieren, maar ze hebben alle vier verplichtingen. Ze besluiten om bij iedereen een uur langs te gaan, maar elk bezoek zorgt voor nieuwe ellende.

Will heeft in de sportschool problemen met een oude en een nieuwe vriend. Ondertussen leidt een zakelijk voorstel tot spanningen tussen Grace en Karen.

Grace weet het van Robert. Will wil Robert niet aan Grace voorstellen, maar Grace nodigt hem uit om te komen eten. Jack benoemt Karen tot zijn assistente bij een ontwerpklus.

Karen investeert in een dekhengst. Will en Grace zien de minnares van Wills vader bij een cd-winkel. George wil een tijdje bij zijn vrouw zijn in plaats van bij Tina, die daardoor van slag is.

Grace gaat in de gevangenis op bezoek bij de man van Karen en ziet daar iemand van haar oude school. Tegen Wills advies in gaat ze hem bezoeken en droomt ze van een leven samen buiten de gevangenis.

Grace gaat in op de uitnodiging van een ex om op zijn bruiloft te komen en neemt Will als haar man mee. Wat moet Will zeggen als ze hem vragen iets over zichzelf te vertellen?

Jack is ervan overtuigd dat de nieuwste aanwinst van de homodansgroep hetero is. Hij bedenkt een snood plan om de man uit de kast te krijgen.

Will en Grace zijn op jacht naar een nieuw appartement, en Jack verdiept zich in Karens verleden.

Will en Grace constateren dat hun nieuwe appartement ruim is, misschien wel te ruim. Ineens missen ze hun oude woning. Jack probeert Karen met haar moeder te verzoenen.

Will en Grace zijn uit eten met Wills ouders ter ere van hun trouwdag. Wills vader is zo vol aandacht voor zijn vrouw dat Will vermoedt dat het uit is met Tina, maar dat blijkt niet het geval.

Jack speelt een hetero in een reclamespotje dat Karen betaalt, en Grace heeft iets tegen Wills nieuwe tuinkabouter.

Grace geeft les bij een ontwerpcursus en vraagt Karen mee als haar assistente. Elliot wil dat zijn vader bij een basketbaltoernooi komt kijken, maar Jack kan niet en vraagt Will als vervanger.

Als Wills vrienden een weddingplanner nodig hebben, is Grace niet meer te houden. Will en Karen hebben een gedeelde passie: het boek dat ze lezen. Jack voelt zich buitengesloten en is jaloers.

Als Wills laptop wordt gestolen, ontdekt de rechercheur die zijn verklaring komt opnemen dat Will homo is. Later vraagt hij Will om mee te werken in het onderzoek naar een homo dievenbende.

Jack heeft nieuws. Zijn nieuwe show is binnenkort en dit keer komt er goochelarij bij kijken. Hij vraagt Karen als zijn assistente, dus moet dat wel spaak lopen. Will mag op de foto met Fannie Lieber.

Will, Grace, Karen en Jack besluiten om iets te gaan doen wat ze per se willen doen. Grace wil de marathon lopen, Karen Stan bezoeken, Jack auditie doen op Broadway en wil Will nu een kind met Grace?

Will en Grace overwegen om met elkaar naar bed te gaan om Grace zwanger te krijgen. Karen treft iemand die haar aanziet voor een dure prostituee. Jack denkt erover om uit de showbusiness te stappen.

Will en Grace overwegen om met elkaar naar bed te gaan om Grace zwanger te krijgen. Karen treft iemand die haar aanziet voor een dure prostituee. Jack denkt erover om uit de showbusiness te stappen.