Will è tentato di chiedere consiglio a Nathan quando un ex-compagno di classe che lo tormentava diventa suo collega avvocato e non è affatto cambiato. Intanto Grace compra un regalo per il compleanno di Nathan ma si sente ridicola quando Karen gli compra una moto.

Jack costringe Grace ad andare al ballo della scuola con Elliott, che è senza partner. Intanto Karen chiede aiuto a Will per vari capricci, finchè non ne ha veramente bisogno.

Grace si trasferisce da Karen quando Stan viene arrestato per evasione fiscale, mentre Jack nota che Will, in qualità di avvocato di Stan, non parla bene in Tv e decide di iscriverlo ad una classe di recitazione.

Jack cerca di ottenere la serata libera combinando un incontro fra Will e la sua capa sfigata a cui piace Will, il quale sogna di far parte del catalogo del negozio Barney dove Jack e Darlene lavorano. Grace parla a Nathan delle sue vecchie esperienze sessuali.

Grace non accetta la proposta di matrimonio di Nathan perché non è come l’ha sempre sognata, ma poi capisce il suo errore e propone il matrimonio a Nathan, senza ricevere la risposta desiderata.

Grace è depressa per la rottura con Nathan e Will cerca di tirarla su di morale, finchè Jack e Karen entrano in gioco, e Will teme che Grace si chiuda ancora di più nel suo guscio.

Will e Grace non si ritrovano nelle loro scelte elettorali. Grace vuole votare per la candidata ebrea, mentre Will vuole votare per il candidato gay.

Più che stare da soli il giorno del Ringraziamento, Will e Grace festeggiano cenando con Jack e Karen, con la madre di Grace, la madre di Will e il patrigno di Jack. Intanto, Rosario assaggia il tacchino.

Questo episodio è anche conosciuto come "Ringraziamento". Will e Grace si uniscono a Jack e Karen in un tour automobilistico delle loro rispettive famiglie. (Episodio doppio)

Nuovi e vecchi ragazzi di Will lo circondano in palestra, mentre Jack cerca di espandere un suo modo di dire. Intanto Grace smette di chiedere consigli a Karen perché gliene ha dato uno sbagliato riguardo ad un prestito per allargare la sua impresa.

Jack decora le finestre del negozio Barney per le festività natalizie, mentre Will conosce un ballerino di nome Robert che si vergona di presentarlo ai suoi amici.

Will e Grace cercano di dividere il padre di Will, George, da Tina, la sua nuova amante, cercando di adescarla usando l’amico gay di Will, Larry. Jack e Karen comprano un cavallo particolare.

Grace è attratta da un ragazzo che riconosce in prigione mentre va a trovare Stan. Rosario sfida Karen dicendo che non riuscirebbe a sopportare tre giorni chiusa in una stanza con Jack.

La madre di Elliott, Bonnie (interpretata da Rosie O’Donnel) decide che il figlio non deve più vedere il padre Jack dopo che Elliott si è tinto i capelli di biondo. Intanto Will e Grace vanno al matrimonio di un ex di Grace.

Per guadagnarsi un viaggio spesato in Europa, Owen (interpretato da Matt Damon) un ragazzo normale, finge di essere gay e si scontra con Jack per entrare a far parte di un coro vocale gay. Per smascherarlo, Jack chiede l’aiuto di Grace. Intanto Karen porta con sé Will alla sua fsta di San Valentino e lo fa passare come suo fidanzato.

Will e Grace cercano un nuovo appartamento in cui vivere, ma per finanziare il trasferimento devono subaffittare illegalmente il loro vecchio appartamento. Jack comincia a filmare un documentario per il compleanno di Karen, ma s’imbatte nella madre dell’amica.

Will e Grace vogliono tornare nel vecchio appartamento perché a loro manca molto, ma devono scontrarsi con chi ora occupa la loro vecchia casa. Intanto, Jack cerca di farsi perdonare per aver tirato fuori la madre di Karen dal nulla.

Will è felice di accompagnare i genitori durante una crociera per festeggiare la loro nuova unione, ma scopre che entrambi nascondono un segreto. Intanto Jack deve fare i conti con la fobia di Karen per gli ascensori.

Grace rompe accidentalmente lo gnomo che Will aveva messo in giardino, mentre Jack ha paura che il ruolo di etero per uno spot lo possa compromettere per recitazioni gay future

Jack chiede a Will di accompagnare il figlio Elliott ad una partita di baseball nel Connecticut, ma scopre che si è perso il primo bacio di Elliott con una ragazza. Intanto, Grace deve insegnare Design ad una classe attirata dalle case dei divi.

Will chiede a Grace di organizzare il matrimonio del suo amico, quando la sposa si ammala, ma Grace ci prende troppo gusto. Will e Karen si fanno prendere da un libro e Jack si ingelosisce.

Un detective (interpretato da Michael Douglas) aiuta Will a ritrovare il computer rubato, mentre Val apre una attività come designer e ruba le idee di Grace. Jack frequenta un gruppo di terapia gay.

Will e Grace vincono una sessione fotografica da un fotografo famoso, ma il risultato rende Grace soddisfatta, e Will un po’ meno. Jack chiede a Karen di essere la sua assistente per uno show di magia.

Will sorprende Grace chiedendole di avere un bambino insieme, ma prima ne devono parlare. Presi dalle novità, Karen e Jack fanno nuovi propositi. Karen farà visita a Stan, mentre Jack cercherà di sbarcare a Broadway.

A.I.: Inseminazione artificiale (1)

L’inseminazione artificiale di Will e Grace trova molti ostacolimentre Jack considera di rinunciare allo show-business finchè non ‘appare’ il suo idolo Cher. Karen è affascinata da un gentleman.

L’inseminazione artificiale di Will e Grace trova molti ostacolimentre Jack considera di rinunciare allo show-business finchè non ‘appare’ il suo idolo Cher. Karen è affascinata da un gentleman.