Va a ser el cumpleaños de Nathan. Grace va a regalarle un libro. Otro regalo se adelanta, el de Karen: se trata de una esplendida moto con la que Nathan se entusiasma.

Elliot, el hijo de Jack, quiere invitar a una chica a una fiesta en el colegio. No lo consigue finalmente y Jack convence a Grace para que la pareja sea ella.

Van a visitar a Stan a la cárcel. Un equipo de televisión entrevista allí, como abogado del detenido, a Will. Will siempre se ha quedado bloqueado delante de las cámaras y en esta ocasión ocurre lo mismo.

La supervisora de Jack, Dorleen, está interesada en Will y Jack aprovechando la fantasía de Will de ser modelo, prepara una "cita" entre ellos dos.Por otra parte, Grace se empieza a obsesionar con las antiguas relaciones sexuales de Nathan.

Nathan propone a Grace que se casen, y lo hace mientras están acostados. A Grace le parece un lugar impropio para ello y no acepta.

Grace, deprimida por su ruptura con Nathan, no sale de la cama. De nada valen los intentos de sus amigos por conseguirlo. Cuando por fin se levanta, escucha un mensaje en el contestador de una agencia de viajes. Se entera así de que Nathan se marcha con otra de vacaciones.

Jack va a hacer una prueba para actuar en la serie "A dos metros bajo tierra". Ha de hacer de cadaver. Está muy nervioso. Confía en hacerlo bien.

Es el día de Acción de Gracias. Los cuatro amigos planean un recorridopara visitar a las familias de cada uno de ellos.

Will no asume que su padre tiene una amante. Invita a cenar a los dos con Grace y él. La situación se hace exasperante para Grace. Nadie aborda el problema. El tiempo es el tema de conversación.

Grace piensa ampliar su negocio y alquilar el local que hay junto al suyo. Pide dinero a los bancos, con poco éxito.

Grace descubre que Will sale con un tal Robert. Will no quiere presentárselo, pero Grace logrará conocerlo finalmente. Es bailarín de ballet. Will termina rompiendo con él. En los grandes almacenes donde trabaja de dependiente Jack, le contratan para decorar un escaparate. No podrá hacerlo solo.

Karen ha comprado un pura sangre. Pretende ganar dinero con él alquilándolo como semental. Pero, parece que sólo le gustan los de su sexo.

Grace y Will van a la prisión a ver a Stan. Grace encuentra allí a Glen, un antiguo compañero de instituto del que estuvo enamorada.

Grace pide a Will que le acompañe a la boda de Danny, su antiguo novio. Quiere resultar despampanante y feliz por no tener nada que ver ya con Danny.

Will ha de acompañar a Karen a un baile en un lujoso club pues Stan, su marido, continua en la cárcel. Karen dirá a sus amistades que Will es un gigolo al que ha contratado.

Después de que Will y Grace se mudasen al nuevo y caro apartamento,descubren que añoran su pequeño y antiguo piso, con lo que intentarán todo lo posible por recuperarlo.Mientras, Jack intenta reconciliar a Karen con su madre, aunque ésta tendrá un último trabajillo para su "kiki".

Después de que Will y Grace se mudasen al nuevo y caro apartamento,descubren que añoran su pequeño y antiguo piso, con lo que intentarán todo lo posible por recuperarlo.Mientras, Jack intenta reconciliar a Karen con su madre, aunque ésta tendrá un último trabajillo para su "kiki".

Es el aniversario de boda de Marilyn y George ,los padres de Will, y éste les regala un romántico crucero, aunque no tiene los billetes suficientes...Mientras Karen intentará superar su fobia a los ascensores con Jack.

Como recuerdo de su infancia, después del divorcio de sus padres, Will se lleva a "Squatsie" de la casa de sus padres y decide que su lugar está en la pequeña parcela que tienen él y Grace al otro lado de la calle,aunque alguien intentará hacer desaparecer al enamo...Mientras, Jack tiene serias dudas sobre su role de heterosexual en el anuncio de una compañía de colchones.

Debido a un trabajo, Jack le pide a Will que lleve a Elliot al torneo de baloncesto de un fin de semana en Connectiut, y cuando llega Jack se entera de que se perdió el primer beso de Elliot.Mientras Grace tiene que dar un curso a jóvenes diseñadores.

Will espera a que su prima Alison y su prometido lleguen de Nueva York para preparar su boda y le pedirá a Grace que le ayude en los preparativos, pero ella se involucra demasiado en los preparativos...Mientras Will y Karen descubren su aficción común por un libro, cosa que pondrá muy celoso a Jack.

Después de que le roben el portátil a Will, éste conoce a un detectivo demasiado interesado en su caso.Lo que Will no sabe es que el detective Gavin Hatch pertece al grupo de terapia gay de Jack.Mientras Grace tiene un reencuentro con su vecina Val con un trájico final.

Depués de que Will ganase una sesión de fotos con una prestigiosa fotógrafa, decide que quiere hacerse el retrato con Grace.Por otro lado, Jack descubre su nueva vocación : la magia y le pide a Karen que sea su ayudante.

Este es un episodio "serio" en el que se planten distintas circunstancias: Will y Grace deciden tener un hijo, Stan no acude a la cita con Karen y Jack se plantea si seguir dedicandose a la interpretación.

Después de que Will y Grace decidiesen tener un bebe, tendrán que superar todo tipo de obstáculos en el camino. Mientras, Jack recibe la visita de Cher que le orientará en su futuro como actor y Karen tendrá que plantearse si engañar o no a Stan con Lionel Banks.

Después de que Will y Grace decidiesen tener un bebe, tendrán que superar todo tipo de obstáculos en el camino. Mientras, Jack recibe la visita de Cher que le orientará en su futuro como actor y Karen tendrá que plantearse si engañar o no a Stan con Lionel Banks.